海洋生物由来の昆虫に対する生理活性物質の化学的研究

1989 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 63470022
• Research Institution: Kochi University
• Principal Investigator: 越智 雅光 高知大学, 理学部, 教授 (40036562)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 大野 正夫 高知大学, 海洋生物教育研究センター, 教授 (10036543) ; 小槻 日吉三 高知大学, 理学部, 助教授 (80093954)
• Keywords: 海産天然物 / ジテルペノイド / セコステロイド / Gorgoniidae sp. / Acanthogorgiidae sp. / 昆虫に対する生理活性 / 蚕幼虫 / アルテミア

Research Abstract

1.試料採集および一次スクリ-ニング
南西四国沿岸でヤギ類を中心に海洋無脊椎動物約40種を採集し、試料とした。これらの動物から得た粗抽出物について、蚕幼虫に対する生理活性を指標にスクリ-ニングを行った。また、これと平行して今年度は殺ダニ・殺虫活性の検定に試験動物として用いられているアルテミアに対してもスクリ-ニングにかけた。その結果、蚕幼虫に対して19種、アルテミアに対して30種の動物に著しい活性を認めた。
2.生理活性物質の分離
上記のスクリ-ニングで顕著な活性の認められた試料の中、特に強い活性を示したヤギ目の2種(Gorgoniidae sp.およびAcanthogorgiidae sp.)について、種々の分離手段を用いて成分検索を行った。その結果、8種のジテルペノイドと5種のセコステロイドを活性成分として得た。
3.構造の解明
上記のようにして得た13種の化合物について、各種スペクトルデ-タならびに種々の化学反応により構造の解明を行い、それぞれ決定もしくは推定することができた。
4.単離した成分の蚕幼虫ならびにアルテミアに対する生理活性
今回得られた成分について、蚕幼虫に対する成長阻害活性(ED_<50>)ならびにアルテミアに対する致死活性(LD_<50>)を調べた。その結果、大部分のジテルペノイドは蚕幼虫に対するED_<50>値は300ppm以下であり、アルテミアに対するLD_<50>値も10ppm以下であった。一方、セコステロイドはアルテミアに対してLD_<50>値が1.0〜10ppmとかなり強い活性を示した。
5.生理活性成分の合成
昆虫に対する活性が期待される紅藻ソゾ属の含ハロゲン化合物の中、isolaurepinnacinおよびLaurepinnacinの骨格合成を試み、成功した。

Research Products

• [Publications] Hiyoshizo Kotsuki: "Stereoselective Reduction of Bicyclic Ketals.A New,Enantioselective Synthesis of Isolaurepinnacin and Lauthisan Skeleton" Journal of Organic Chemistry. 54. 5153-5161 (1990)
• [Publications] Masamitsu Ochi: "Acanthopherol A and B,Two New Secosterols with Brine Shrimp Lethalty from a Gorgonian Acanthogorgiidae sp." Chemistry Letters.