1990 Fiscal Year Annual Research Report
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63470024
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| Research Institution | Tokushima Bunri University |
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Principal Investigator |
西沢 麦夫 徳島文理大学, 薬学部, 教授 (40137188)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
山田 英俊 徳島文理大学, 薬学部, 助手 (90200732)
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| Keywords | 甘味化合物 / 配糖体 / ジテルペン / バイユノシド / 熱グリコシル化反応 / オスラジン |
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| Research Abstract |
砂糖の数百倍の甘味を有するジテルペン配糖体バイユノシドの全合成を目的として、本研究を遂行し、天然物の全合成を達成すると共に24種類にのぼる関連化合物を合成した。人工類縁化合物のひとつである(+)バイユノ-ルにβーGlcーαーGlcを結合させた化合物は、天然物より以上に強い甘味を発現するのに対し、βーGlcーβーGlcを結合させた化合物は非常な苦味物質である事を知った。ごくわずかな構造の変化が甘味と苦味という正反対の感覚をよびおこす事実は、味の生理学に関しても興味深い。
本研究の過程で、本研究者は熱グリコシル化反応を開発した。アルコ-ルと糖を結合させる問題は重要で、現在世界中がより効率的な手法の確立をめぐって競争をくりひろげているが、熱グリコシル化法は経済性と操作の容易さに関して、先頭に立つものであると確信している。本手法を様々な糖と様々なアルコ-ルの組み合わせについて検討し、また立体化学制御法についても可能性を見出すに至った。特に低温で長時間、αーメチルスチレンを酸補捉剤として反応させる手法を開発することにより、反応収率が大きく向上すると共に、動力学支配の生成物を高選択的に生成する事を明らかにした。
立体選択的熱グリコシル化反応を機軸として、より複雑な構造からなるステロ-ルトリサッカライドであるオスラジンの合成研究を展開し、本法が縦横に活用できることを示した。
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[Publications] 西沢 麦夫,菅 由紀子,下元 和香,山田 英俊: "αーSelective Thermal Glycosidation of Rhamnosyl and Mannosyl chlorides" Tetrahedron Letters. 31. 2431-2434 (1990)
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[Publications] Chairal,徳山 尚,西沢 麦夫,城始 勇,徳田 春邦,林 雄二: "Malonate HalfーEster of Homolanostanoid from an Asian Ganoderma Fungus" Phytochemistry. 29. 923-928 (1990)
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[Publications] 西沢 麦夫,山田 英俊,佐野 純子,伊東 〓,林 雄二,池田 弘,chairul,城始 勇,徳田 春邦: "Structure of Syzygiol,A Skin Tumor Promotion Inhibitor" Tetrahedron Letters. 32. 211-212 (1991)
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[Publications] 山田 英俊,西沢 麦夫: "Synthesis of Sweet tasting Diterpene Glycosides,Baiyunoside and Analogs" Tetrahedron.
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[Publications] 西沢 麦夫,野依 良治(Ed.B.M.Trost,I.Fleming): "“Conprehensive Organic Synthesis"vol.8,PartI" Pergamon Press,Oxford,England, (1991)
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[Publications] 西沢 麦夫: "第4版実験化学講座26有機合成VIII(有斉合成)" 丸善出版, (1991)
