1989 Fiscal Year Annual Research Report
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63470126
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| Research Institution | FACULTY OF PHARMACEUTICAL SCIENCES, THE UNIVERSITY OF TOKYO |
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Principal Investigator |
古賀 憲司 東京大学, 薬学部, 教授 (10012600)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
佐々木 茂貴 東京大学, 薬学部, 助手 (10170672)
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| Keywords | 水溶性シクロファン / 分子認識 / ジアリ-ルメタン / 包接錯体 / ホスト-ゲスト化学 / カチオン性基質の取り込み |
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| Research Abstract |
我々は、水溶液中で各種の有機化合物を内孔に取込んで包接錯体を生成させる分子認識化合物を開発する目的で、ジアリ-ルメタン骨格を有する各種の水溶性パラシクロファンを合成し、その機能を検討している。本年度は、4個のアンモニウム基によって水溶性としたシクロファン(CP44)をリ-ド化合物とし、陰イオン性シクロファンを合成し、陽イオン性基質の取込みを調べた。その結果、以下のことが明らかになった。
(1)カルボキシレ-ト基を有するシクロファンACP44(n=4)、ACP66(n=6)は各種の陽イオン性基質と安定な錯体を形成した。
(2)ACP44とACP66は、各種の基質に対して異なる認識能を示した。表に示すようにACP44は陽イオンをベンゼン環のパラ位に2個持つ基質に対して非常に大きな錯体形成定数を示した。
(3)ACP66は陽イオンがアルキル鎖の両側に2個付いた基質、特にプロパンジカチオンと最も安定な錯体を形成した。
次年度以降は、以上の基礎的な知見をもとに、ジアリ-ルメタン骨格を結ぶアルキル鎖部分に触媒基を導入するなどして人口酵素モデルへの展開を行う予定である。
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[Publications] Kenji Koga: "Cyclophanes as Hosts for Aromatic and Aliphatic Guests" Journal of Inclusion Phenomena. 7. 53-60 (1989)
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[Publications] Kazunori Odashima: "Molecular Recognition and Discrimination of Hydrophobic Guests in Water by Quaternary Ammonium cyclophanes Having Diarylmethane Units" Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 37. 257-259 (1989)
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[Publications] 佐々木茂貴: ""クラウンエ-テル・クリプタンド"" 有機合成化学協会誌. 47. 493-502 (1989)
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[Publications] Kenji Koga: "Functionalization of Crown Ethers" Pure and Applied Chemistry. 60. 539-543 (1988)
