1988 Fiscal Year Annual Research Report
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63470130
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| Research Institution | Research Foundation Itsuu Laboratory |
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Principal Investigator |
夏目 充隆 乙卯研究所, 所長 (40087903)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
村竹 英昭 乙卯研究所, 研究員 (60142064)
岡部 一顕 乙卯研究所, 研究員 (80194380)
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| Keywords | 海産性インドールアルカロイド / 発癌プロモーター / イノシトールリン脂質代謝回転阻害物質 / 分子内フリーデルクラフツ反応 / 異常水素化アルミニウムリチュウム還元反応 |
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| Research Abstract |
1.DihydroteleocidinB-4(1__〜)の合成一発癌プロモーターとしてのテレオシジン類研究の端緒となった1__〜全合成した。鍵反応は7位置換インドール誘導体(2__〜)を濃硫酸にて処理し、分子内Friedel-Crafts反応体(3__〜)へと導く工程である。2.TeleocidinB-3(4__〜)およびB-4(5__〜)の合成-Sterptomyces mediocidicusの代謝産物(4__〜)、(5__〜)の合成には上記とは異なる工夫を必要とし、6__〜および7__〜をClCH_2CH_2Cl中BF_3・Et_2O処理して始めて達成ができた。3.Pendolmycin8__〜の合成-Actinomycetesの一菌株より単離された8__〜を、LyngbyatoxinA合成に準據して全合成した。8__〜はイノシトールリン脂質代謝回転を阻害する物質である。4.Ent- LyngbyatoxinA(9__〜)の合成一発癌プロモーターのリセプターモデルに関連して、9__〜の合成を行ない活性試験に供した。5.HapalindoleJ(<10>___〜)およびM(<11>___〜)の合成-Hapalindole類は藍藻の一種Hapalosiphonfontenalより単離された20数種の抗菌性インドールアルカロイドである。化合物<12>___〜へ13<13>___〜を縮合せしめ、得られた<14>___〜をルイス酸処理して<15>___〜とした。これを___<16〜>へ導いた後異常LiAlH_4還元に付し<11>___〜および<17>___〜を得、<10>___〜をも合成できた。常識に反する還元反応については<16>___〜をLiAlD_4にし還元し<18>___〜を得た事よりAlが関与する立体選択的反応機構を提唱した。
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Research Products
(6 results)
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[Publications] 夏目充隆: 薬学雑誌. 108. 109-128 (1988)
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[Publications] 村竹英昭: Tetrahedron Letters. 28. 2265-2268 (1987)
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[Publications] 村竹英昭: Tetrahedron Letters. 29. 6267-6270 (1988)
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[Publications] 岡部一顕: Chem.Plcrm.Bull.37. 563-564 (1989)
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[Publications] 村竹英昭: Tetrahedron Letters.
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[Publications] 村竹英昭: Heterocycles.
