1989 Fiscal Year Annual Research Report
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63470130
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| Research Institution | Research Foundation Itsuu Laboratory |
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Principal Investigator |
夏目 充隆 乙卯研究所, 所長 (40087903)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
岡部 一顕 乙卯研究所, 研究員 (80194380)
村竹 英昭 乙卯研究所, 研究員 (60142064)
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| Keywords | 海産インド-ルアルカロイド / 発癌プロモ-タ- / イノシト-ルリン脂質代謝回転阻害物質 / 海綿アルカロイド / グラム陽性菌抗菌剤 / 全合成 / 絶対配置決定 |
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| Research Abstract |
1。3、7、11ーTrimethylー2、6、10ーdodecatrienー3ーy1ー(ー)ーindolactam V(1)の合成ーTeleocidin類合成の共通中間体(2)(R=Me)ヘファルネシルブロミドより製したGrignard試薬を反応せしめLyngbyatoxin A(3)の類似体(1)を合成した。1の発癌プロモ-タ-活性は3とほぼ匹敵する強力な値を示した。2。Pendolmycin(4)の合成ー9位ヒドロキシルメチル基のメチレンをトリチウムラベルし4の生体内蛋白質への結合点を調べるため2(R=tーBu)を出発原料とし5を経由する新たな構想で4合成を企画、目的を達成した。3。(±)ーcisーTrikentrin A(6)、(±)ーtransーTrikentrin A(7)の合成ー海綿の一種Trikentrion flabelliformeより抽出された5種のTrikentrin類はいずれもグラム陽性菌に対し抗菌作用を示す。8を共通中間体とし、まず9を形成した後我々が見いだしたインド-ル閉環反応に付し6、7を全合成した。4。(±)ーcisーTrikentrin B(10)、(±)ーtransーTrikentrin B(11)、(±)ーIsoーtransーTrikentrin B(12)の合成ーこれらの合成は8より上記同様の方法にて13のごとき末端二重結合誘導体を合成し、これら前駆体をRhCl_3で処理して二重結合を目的位置に移動させ10、11、12を全合成した。5。Trikentrin類の絶対配置決定ー(+)ーPulegone(14)を原料として光学活性の15を合成し、これより8型化合物を経て上記同様にして(-)ーcisーTrikentrin A(16)、(-)ーtransーTrikentrin A(17)を合成した。天然物と比施光度を比較し、天然物の絶対配置を決定した。6。(±)ーHapalindole H(18)、(±)ーHapalindole U(19)の合成ー昨年度の経路に従い、C/Dトランス体へ導く方法を検討して18、19を合成した。
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Research Products
(5 results)
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[Publications] 村竹英昭: "Determination of the Absolute Structures of cis-Trikentrin A and trans-Trikentrin A by Synthesis of Their Enantiomers" Tetrahedron Letters. 30. 5771-5772 (1989)
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[Publications] 村竹英昭: "Preparation of AlkylーSubstituted Indoles in the Benzene Portion Part3" Heterocycles.
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[Publications] 村竹英昭: "Preparation of AlkylーSubstitute Indoles in the Benzene Portion Part4" Heterocycles.
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[Publications] 村竹英昭: "Synthesis of(±)ーand(-)ーcisーTrikentrinA、(±)ーand(-)ーtransーTrikentrin A、(±)ーcisーTrikentrin B、(±)ーtransーTrikentrin B、IsoーtransーTrikentrin B" Tetrahedron.
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[Publications] 岡部一顕: "Total Synthsis of Indole Alkaloid Pendolmycin" Tetrahedron.
