二重脱離反応を用いる新規なビタミンA類縁体合成法の開発

1988 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 63550654
• Research Institution: Okayama University of Science
• Principal Investigator: 大寺 純蔵 岡山理科大学, 工学部, 教授 (20131617)
• Keywords: βーカロチン / 二重脱離反応 / ビタミンA / スルホン

Research Abstract

従来多段階の工程を要したβーカロチンを、下に示すC_<10>+C_<20>+C_<10>カップリング法により合成することを試みた。
化合物1__〜の合成法はすでに確立されているので本研究の第一のキーポイントは2__〜の合成法の確立である。種々検討の結果下記ルートにより効率的に合成できることが判明した。
次にステップ(i)カップリング反応は1__〜のリチウム塩に2__〜を-78℃で反応させることにより収率良く進行することが明らかになった。最終ステップ(ii)の二重脱離反応は当研究室ですでにビタミンA合成に用いており問題なく進行する。
以上の結果より、βーカロチン(4__〜)が極めて短工程で合成されることが明らかになった。

Research Products

• [Publications] J.Otera: Synthesis. 95-102 (1988)
• [Publications] T.Sato,;H.Okazaki,;J.Otera,;H.Nazaki: J.Am.Chem.Soc.110. 5209-5211 (1988)
• [Publications] T.Sato,;M.Inoue,;S.Kobara,;J.Otera,;H.Nazaki: Tetrahedron Lett.30. 91-94 (1989)