有機溶媒中での固定化生体触媒の生化学的変換反応による昆虫フェロモン類の不斉合成

1988 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 63560135
• Research Institution: Okayama University of Science
• Principal Investigator: 直島 好伸 岡山理科大学, 理学部, 助教授 (20113194)
• Keywords: 固定化生体触媒 / 生物変換 / フェロモン / 不斉合成 / 生体触媒を利用する有機合成 / 固定化パン酵母 / 固定化リパーゼ / 固定化植物培養細胞

Research Abstract

1.固定化パン酵母の不斉還元を利用するフェロモン合成:カラギーナンあるいはアルギン酸で包括固定化したパン酵母を反復再使用して、水溶液中あるいは水ー酢酸エチル(あるいは水ーエタノール)混合溶媒中で9ーオキソデカン酸および13ーオキソー5ーテトラデシン酸を不斉還元し、ユーカリカミキリムシの防御物質、phoracantholide I(1__〜)、両鏡像体、およびカクムネヒラタムシの集合フェロモンの協力剤、(5Z,13S)ー5ーtetradecenー13ーolide〔(S)ー2__〜〕、を合成した。
2.固定化パン酵母あるいは固定化リパーゼの不斉加水分解を利用するフェロモン合成:アルギン酸で固定化したパン酵母およびリパーゼを反復再使用して、光学純度100%eeのmethyl hydrogen(R)ー3ーmethylglutarateから調製した、(2RS,8R)ー8ーmethylー2ーdecanolのアセテート体を、水ーヘキサンあるいは水ーエタノールの混合溶媒中で加水分解することで、西部トウモロコシネクイムシの性フェロモン、(2R,8R)ーおよび(2S,8R)ー8ーmethylー2ーdecanol propionates(3__〜)、を合成した。
3.固定化タバコ培養細胞によるアセト酢酸エステル類の生物変換:アルギン酸固定化タバコ培養細胞でアセト酢酸エステル類を初めて生物変換し、(S)ー(+)ーアルコールが立体選択的に生成することを見い出した。

Research Products

• [Publications] Yoshinobu Naoshima: Bull.Chem.Soc.Jpn.62. 608-610 (1989)
• [Publications] 直島好伸: BIO INDUSTRY(バイオ・インダストリー). 6. 127-133 (1989)
• [Publications] Yoshinobu Naoshima: Agric.Biol.Chem.53. inpress (1989)