1989 Fiscal Year Annual Research Report
有機溶媒中での固定化生体触媒の生化学的変換反応による昆虫フェロモン類の不斉合成
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63560135
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| Research Institution | Okayama University of Science |
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Principal Investigator |
直島 好伸 岡山理科大学, 理学部, 助教授 (20113194)
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| Keywords | 生体触媒 / 固定化生体触媒 / パン酵母 / リパ-ゼ / フェロモン / 不斉合成 / 生化学的交換 / 生物変換 |
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| Research Abstract |
1.西部トウモロコシネクイムシを含む数種のDiabrotica種のフェロモン活性を有する(2R,8R)および(2S,8R)-8-methy1-2-decanol protionates(1)の合成:シンコニジンで分割した光学純度が100%eeのmethyl hydroger(R)-3-methylglutavateから化学的方法で調製した(2RS,8R)-8-methyl-2-decanolのアセテ-ト体あるいはクロロアセテ-ト体を、アルギン酸包括固定化パン酵母およびガラスビ-ズ吸着固定化リパ-ゼで加水分解した。固定化パン酵母による化学収率は固定化リパ-ゼに比べて低い値を示したが、不斉収率はパン酵母の方が優れており、最高95%eeを記録した。これにより95%deの(2R,8R)-1が合成できたので、目下、同様な生化学的方法で(2S,8R)-1の合成を推進中である。
2.メイガ科の蛾、Corcyra cephalonica Stainton、の性クェロモンである6,10,14-trimethyl-2-pentadecanol(2)の立体異性体の合成:光学純度がmethylpvopionateの近い(S)-β-シトロネロ-ルとmethyl(R)-3-hydroxy-2-methylpvopionateの両者から化学的に誘導したジアステレオメリックなアルコ-ル(2RS,6S,10S)-2のクロロアセテ-ト体を、数種のガラスビ-ズ吸着固定化リパ-ゼで加水分解した。Mucor javanicusに由来するLipaseMが不斉収率に関して比較的優れており、これによって60%deの(2R,6S,10S)-2および21%deの(2S,6S,10S)-2の2種の立体異性体が合成できた。
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[Publications] Yoshinobu Naohima: "固定化生体触媒によるフェロモン類の不斉合成" Bio Industry. 6. 127-133 (1989)
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[Publications] Yoshinobu Naoshima: "Biotransformation of Acetoacetic Esters with Immobilized Cells of Nicotiana tabacum" Agric.Biol.Chem.53. 545-547 (1989)
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[Publications] Yoshinobu Naoshima: "Synthesis of Both the Enantiomers of Phoracantholide I,A Defenseve Secretion of the eucarypt Longicorn(Phoracantha synonyma),Employing Microbial Asymmetric Reduction with Immobilized Baker's Yeast" Bull.Chem.Soc.Jpn.62. 608-610 (1989)
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[Publications] Yoshinobu Naoshima: "Asymmetric Bioreduction of Ethy1 3-Oxobutanoate by Immobilized Baker's Yeast Entrapped in Calcium Alginate Beads.Application of the Immobilized Biocatalyst to the Synthesis of(5z,13s)-5-Tetradecen-13ーolide,Aggregation Pheromone of Cryptolestes Grain Beetle" Chem.Lett.1023-1026 (1989)
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[Publications] Yoshinobu Naoshima: "Bioreduction of Ethyl 3-Oxobutanoate with Immobilized Baker's Yeast in Organic-Water Solvent Systems" Chem.Lett.1517-1519 (1989)
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[Publications] Yoshinobu Naoshima: "Biotransformation of Some Keto Esters through the Consecutive Reuse of Immobilized Nicotiana tabacum Cells" J.Org.Chem.54. 4237-4239 (1989)
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[Publications] Yoshinobu Naoshima: "Synthesis of(5z,13s)-5-Tetradecen-13-olide,Aggregation Pheromone of Cryptolestes Grain Beetle,Employing Asymmetric Bioreduction with Immobilized Baker's Yeast Entrapped in Calcium Alginate Beads" Bull.Chem.Soc.Jpn.(1990)
