1988 Fiscal Year Annual Research Report
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63570992
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
今西 武 大阪大学, 薬学部, 助教授 (40028866)
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| Keywords | セスキテルペン / シクロプロパン / 全合成 / 立体選択性 / ペンタレネン / クァドロン / 制癌作用 |
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| Research Abstract |
既に文献上知られている方法で大量に合成した化合物(1)から数工程でトリシクロ体(2)を得、塩基条件下でアルキル化すると立体選択的に(3)を与えた。これをオゾン分解して(4)とし、酸化エステル化して(5)を得た。種々の条件下で分子内アルキル化反応を検討した結果、ある塩基条件下でペンタレネンと同一立体構造の化合物(6)が主成績体で得られることを見出した。これは本条件下での反応が反応速度論的に支配された結果と考えることができる。ついで(6)のエステル基をメチル基に還元して(7)とし、ペンタレネン(8)を立体選択的に合成することに成功した。
上述の合成中間体(4)から分子内アルキル化反応を経てオレフィン(9)を得、これを接触還元すると、(7)の立体異性体である(10)がほぼ一方的に生成することが判明し、このことによりエピペンタレネン(11)の立体選択的合成をも完成させた。
上述の合成中間体(4)から誘導したカルボン酸(12)は酸で処理すると、これまで切断されにくいとされていたC_1ーC_2結合の切断が容易に起こりラクトン(13)が収率良く得られ、これを利用することにより抗腫瘍活性に認められているデスカルボキシクァドロン(14)、クァドロン(15)の合成に利用できる。この(13)を用いて種々のクァドロン類縁体を合成すべく、その第一歩として(14)のラクトン誘導体(16)を合成した。
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[Publications] Takeshi Imanishi: Chem.Pharm.Bull.36. 1351-1357 (1988)
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[Publications] Takeshi Imanishi: Chem.Pharm.Bull.36. 1371-1378 (1988)
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[Publications] Takeshi Imanishi: Chem.Pharm.Bull.36. 2012-2016 (1988)
