1989 Fiscal Year Annual Research Report
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63570992
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
今西 武 大阪大学, 薬学部, 教授 (40028866)
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| Keywords | 天然物合成 / シクロプロパン環の開裂反応 / セスキテルペン / 抗腫瘍活性 / クァドロン / クァドロン類縁体 |
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| Research Abstract |
シクロペンテノン化合物(1)から導いたトリシクロ化合物(2)を共通の中間体とし、トリキナン型セスキテルペンの一種であるペンタレネン(3)を全合成するとともに、抗腫瘍活性を示す特異な構造のジキナン型セスキテルペンの一つクァドロン(4)の文献上での合成中間体である化合物(5)の合成にも成功したことは前年度の報告書に記述した。今年度は前年度の結果をもとにしてクァドロンを形式合成ではなく独自の手段で全合成すること、及び本合成の中間体を利用して抗腫瘍活性が期待できるクァドロン類縁体を合成する研究を行った。
【chemical formula】
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【chemical formula】
【chemical formula】
【chemical formula】
クァドロンの全合成
下記に示したル-トにより、テレサイクロ-ル(6)、テレサイクリックアシッドA(7)を経てクァドロン(4)を得る方法を開発した。
【chemical formula】
クァドロン類縁体の合成
種々の化学修飾可能な官能基である水産基を備えた新規クァドロン類縁体(8)の合成ル-トを確立した。
【chemical formula】
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[Publications] Takeshi Imanishi et al.: "7,7ーDimethytricyc1o[3.3.0.0^<2,8>]octanー3ーones as Synthetic Intermediates.I.Preparation and Cyclopropane Ring Opening of 7,7ーDimethy1ー5ー (2ーpropenyl)tricyclo[3.3.0.0^<2,8>]octanー3ーone" Chem.Pharm.Bull.36. 1351-1357 (1988)
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[Publications] Takeshi Imanishi et al.: "7,7ーDimethy1tricyclo[3.3.0.0^<2,8>]octanー3ーones as Synthetic Intermediates.II.a Total Synthesis of(±)ーPentalenene,an Angular Triquinane Sesquiterpene" Chem.Pharm.Bull.36. 1371-1378 (1988)
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[Publications] Takeshi Imanishi et al.: "7,7ーDimethyltricyclo[3.3.0.0^<2,8>]octanー3ーones as Synthetic Intermediates.III.Total Synthesis of(±)ーDescarboxyquadrone" Chem.Pharm.Bull.36. 2012-2016 (1988)
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[Publications] Takeshi Imanishi et al.: "7,7ーDimethyltricyclo[3.3.0.0^<2,8>]octanー3ーones as Synthetic Intermediates.IV.A Further Examination of Cyclopropane Ring Opening in the Tricyclo 3.3.0.0^<2,8> octanー3ーone System" Chem.Pharm.Bull.37. 3114-3116 (1989)
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[Publications] Takeshi Imanishi et al.: "7,7ーDimethyltricyclo[3.3.0.0^<2,8>]octanー3ーones as Synthetic Intermediates.V.An improved Synthesis of(±)ーPentalenene" Chem.Pharm.Bull.38. (1990)
