炭そ病菌胞子のもつ自己発芽抑制因子グロエオスポロンの合成研究

1988 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 63570997
• Research Institution: Nagasaki University
• Principal Investigator: 入江 寛 長崎大学, 薬学部, 教授 (00025686)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 上野 民夫 京都大学,農学部, 助教授 (20026579) ; 武田 成子 長崎大学, 薬学部, 助手 (50039640)
• Keywords: 炭そ病菌 / 胞子自己発芽抑制因子 / グロエオスポロン / 立体異性体

Research Abstract

昭和63年度において目的物であるグロエオスポロンの全合成をそのラセミ体ではあるが完了することが出来た。しかし、最近二、三のグループによるグロエオスポロンの合成が報告されたので、学会誌へは未だ報告していない。しかし、その合成の達成を昨年宮崎において開催された第27回香料、テルペンおよび精油化学に関する討論会において入江の特別公演のなかで紹介した。また、詳細について日本薬学会第109年会(名古屋)におてい発表の予定である。
ちなみに本合成の重要中間体である6-ヒドロキシ-12-トリデセンの合成には3種の異なった方法による合成を行ない、本品の量産を可能とした。またその重量中間体から誘導したアセチレン結合を含む14員環ラクトンのアセチレン結合をジケトンに酸化すると、その生成物のもつ二つの不斉中心に関する二つのジアステレオマーが分離可能であることがわかり、グロエオスポロンおよびその立体異性体を光学活性体(光学異性体として計4種)としてすべて全合成できる見とおしが立った。現在量産された重要中間体の光学分割を実施中である。

Research Products

• [Publications] Hiroshi IRIE.: Chem.Pharm.Bull.35. 2598-2601 (1987)
• [Publications] Hiroshi IRIE.: Chem.Pharm.Bull.36. 3134-3137 (1988)
• [Publications] Hiroshi IRIE.: Chem.Pharm.Bull.36. 3928-3932 (1988)
• [Publications] Hiroshi IRIE.: J.Chem.Soc.,Perkin Transaction I. 1989. (1989)