1989 Fiscal Year Annual Research Report
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63571002
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| Research Institution | NAGOYA CITY UNIVERSITY |
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Principal Investigator |
竹田 忠紘 名古屋市立大学, 薬学部, 助教授 (90106253)
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| Keywords | 無脊椎動物 / 複合糖脂質 / イケチョウガイ / オクタサッカリド / グリコシデ-ション / 受精機構 / 細胞表層糖鎖 / 縮合 |
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| Research Abstract |
近年、細胞の認識に係わる現象に、様々な形で細胞表層の糖鎖が関与することが示唆されている。本研究はイケチョウガイの精子から発見したLipid IVの受精機構における役割を解明する一つの手段として八糖(1)GlcA4MeB(1→4)〔αGalNAc3Me)〕αFuc(1→4)βGlcNAc(1→2)αMan(1→3)〔βXyl(1→2)〕βMan(1→4)βGlc(1)の化学合成を目標にした。先ず、非還元末端三糖ブロックに関しては、以下の経路にて合成した。フコ-スは、2-(trimethylsilyl)ethyl-グリコシドとして4位水酸基のみアセチル化し化合物(3)とした。3-O-メチルガラクトサミンはC-2位に隣接基関与のないアジド基を持つ4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3-O-methyl-β-D-galactopyranosyl bromide(2)とし、(2)と(3)を縮合し二糖誘導体とし、脱アセチル化、イソプロピリデン化して4位水酸基のみ遊離の糖受容体へと導いた。次に4-O-メチルグルクロン酸はmethyl(methyl-4-0-methyl-β-D-glucopyranosid)uronateのアセトリシスをキ-ステップとし、先の二糖性受容体と縮合させ非還元末端三糖誘導体(11)を合成した。一方還元末端五糖ブロックの合成に関しては以下の如く行った。マンノ-ス誘導体(7)と(10)を共通の中間体から導き、(7)をキシロシル化し、アセトリシス、プロム化を経て得た二糖性供与体(9)をシルバ-ゼオライトを用い、3位水酸基遊離レボグルコサン誘導体(5)とマンノシド化し三糖とし、脱ベンジル化後、(10)と縮合、らに脱クロロアセチル化し四糖性受容体とした四糖と3-0-acetyl-6-0-benzyl-4-0-chloroacetyl-2-phthalimido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl bromide(12)を縮合させ五糖誘導体を得た。現在先に得た非還元末端三糖と縮合させ八糖合成について検討している。
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[Publications] Osamu Kanie: "Synthesis of a precursor of 3-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-galactopyranosyl)-4-O-(4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl uronic acid)-L-fucose" Carbohydrate research. 190. 53-64 (1989)
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[Publications] Osamu Kanie: "The crystal and molecular structure of methyl(lR)-1,2,3,5-tetra-O-acetyl-4-0-methyl-D-glucuronate methyl" Cargohydrate Research. 193. 271-274 (1989)
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[Publications] Osamu Kanie: "Acetolysis of methyl(methyl 4-O-methyl-β-D-glucopyranosid)uronate" Carbohydrate Research. 196. (1990)
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[Publications] Osamu Kanie: "A convenient synthesis of 2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose" J.Carbohydrate Chemistry. 9. (1990)
