1989 Fiscal Year Annual Research Report

3-スルホレンの反応性とそれを利用した生理活性物質の合成研究

Research Project

Project/Area Number	63571006
Research Institution	Faculty of Pharmaceutical Sciences, Teikyo University
Principal Investigator	高山浩明帝京大学, 薬学部, 教授 (00012609)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	安藤香織帝京大学, 薬学部, 助手 (70211018) 鈴木高義帝京大学, 薬学部, 専任講師 (10119589)
Keywords	3-スルホレン / 4,6-ジヒドロチエノ〔3,4-C〕フラン-5,5-ジオキシド / 2-トリアルキルスタニル-3-スルホレン / タンデケジィ-ルス・アルダ-反応 / 共役ポリエン / ビタミンDの合成 / カルバニオン / インドリチジンアルカロイド
Research Abstract	1.3-スルホレン(1)誘導体の反応と応用 (1)2-トリブチルスタニル-3-スルホレンの反応アシルハライドとのカップリング反応を検討したが、反応が複雑なため保留し、新たにフラン縮環スルホレン(2)の錫化反応を成功せしめ、そのbenzoyl chlorideとの反応を検討し、初期の目的を達した。現在続行中。 (2)活性型ビタミンDアナロ-グ合成への応用種々のrouteを検討した結果、3を出発物資として下記の如く、ビタミンD合成の鍵段階であるA環を含む共役トリエン部の構築の基礎実験に成功した。 (3)4-メチレン-2-スルホレン(5)の合成と反応-ニレキクイ虫集合フェロモン(±)-イプセノ-ルの効率合成 2.4,6-ジヒドロチエノ〔3,4-C〕フラン-5,5-ジオキシドの反応 (1)Diels-Alder反応 2と種々のジエノファイル(dimethgl acetylenedicarboxylate,dimetzylmaleate,dimethyl fumarate,maleec anhydride,maleinimide,naphtoquinone etc)を様々な反応条件(温度、溶媒、時間,圧力)下で反応せしたところ、4種の化合物を選択的に生成することを見出した。これにより、2がアントラサイクリン抗生物質などの天然物合盛の有用なbuilding blockであることが判った。鋭意展開中。 (2)活性型ビタミンD合成のへ応用現在展開中(7まで)

Research Products
(6 results)

All Other

All Publications (6 results)

[Publications] T.Nomoto and H.Takayama: "A New Route to 1,3-Dienes suing 3-Metylene-2,3-dihydrothlophene S,S-Dioxide as an Allyl Sulphone and Michael Acceptor:Synthesis of(±-Ipsenol." J.Chem.Soc.,Chem.Commun.295-297 (1989)
[Publications] T.Nomoto,M.Kobayashi,and H.Takayama: "Efficient Synthesis of Elaeokanine A and B via Regioselective Alkylation of 3-Hydroxymethyl-3 sulpholene." J.Chem.Soc.,Chem.Commun.
[Publications] T.suzuki,K.Kubomura,H.Fuchii,and H.Takayam: "Synthesis and Diels-Alder Reactions of Furan-annelated 3-Sulpholene:4,6-Dihydrothino[3,4-c]furan-5,5-dioxide." Tetrahedron Letters.
[Publications] T.suzuki,K.Kubomura,and H.Takayama: "Diels-Alder Reactions of 4,6-Dihydrothieno[3,4-c]furan-5,5-Dioxide under high pressure." Chemistry Letters.
[Publications] K.Ando,F.Koike,and H.Takayama: "A Novel Stereoselective Synthesis of Vitamin D using 3-Sulpholene Derivative as a Key Step." Chemistry Letters.
[Publications] K.Ando,N.Akadegawa,and H.Takayama: "Alkylation of 4,6-Dihydrothieno[3,4-c]furan-5,5-Dioxide:Construction of A-ring of Active-type of vitamin D." Terahedron Letters.

1989 Fiscal Year Annual Research Report

3-スルホレンの反応性とそれを利用した生理活性物質の合成研究

Principal Investigator

高山 浩明 帝京大学, 薬学部, 教授 (00012609)

Research Products

[Publications] T.Nomoto and H.Takayama: "A New Route to 1,3-Dienes suing 3-Metylene-2,3-dihydrothlophene S,S-Dioxide as an Allyl Sulphone and Michael Acceptor:Synthesis of(±-Ipsenol." J.Chem.Soc.,Chem.Commun.295-297 (1989)

[Publications] T.Nomoto,M.Kobayashi,and H.Takayama: "Efficient Synthesis of Elaeokanine A and B via Regioselective Alkylation of 3-Hydroxymethyl-3 sulpholene." J.Chem.Soc.,Chem.Commun.

[Publications] T.suzuki,K.Kubomura,H.Fuchii,and H.Takayam: "Synthesis and Diels-Alder Reactions of Furan-annelated 3-Sulpholene:4,6-Dihydrothino[3,4-c]furan-5,5-dioxide." Tetrahedron Letters.

[Publications] T.suzuki,K.Kubomura,and H.Takayama: "Diels-Alder Reactions of 4,6-Dihydrothieno[3,4-c]furan-5,5-Dioxide under high pressure." Chemistry Letters.

[Publications] K.Ando,F.Koike,and H.Takayama: "A Novel Stereoselective Synthesis of Vitamin D using 3-Sulpholene Derivative as a Key Step." Chemistry Letters.

[Publications] K.Ando,N.Akadegawa,and H.Takayama: "Alkylation of 4,6-Dihydrothieno[3,4-c]furan-5,5-Dioxide:Construction of A-ring of Active-type of vitamin D." Terahedron Letters.

高山浩明帝京大学, 薬学部, 教授 (00012609)