高度にアルキル化されたピペラジンを含む生物活性天然物の合成研究

1988 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 63571010
• Research Institution: Meiji Pharmaceutical University
• Principal Investigator: 久保 陽徳 明治薬科大学, 薬学部, 教授 (60097201)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 中井 龍也 明治薬科大学, 薬学部, 助手 ; 斎藤 直樹 明治薬科大学, 薬学部, 助手 (80142545) ; 中原 伸輔 明治薬科大学, 薬学部, 講師 (60180337) ; 北原 嘉泰 明治薬科大学, 薬学部, 講師 (70114460)
• Keywords: ピペラジン-2.5ジオン / サフラマイシンA / レニエラマイシンA / 立体選択的合成 / 超電導NMRスペクトル / 立体化学

Research Abstract

1.モデル化合物の合成:(1)ピペラジン-2.5-ジオン1__〜から4-メトキシベンジル基をアミド窒素の保護基として用いて5工程で1-メチル体2__〜を合成した。(2)2__〜からイミド3__〜を経て5位カルボニル基の部分還元、酸触媒脱水閉環反応、脱保護、メチル化にてラクタム4__〜を得た。さらに4__〜は3工程でサフラマイシンA右半部5__〜に変換した。(3)2__〜の5位カルボニル基を選択的に還元し6__〜を得た。ついで我々が開発した改良Pictet-Spengler法を用いてサフラマイシン左半部7__〜を得た。
2.サフラマイシンA8__〜の全合成:ピペラジン-2.5-ジオン9__〜から7工程で重要合成仲間体10__〜を合成することができた。全合成を検討中である。
レニエラマイシンAの全合成:レニエラマイシンA11__〜と同一の立体化学を有するエステルを合成し、その起電導NMRスペクトルの詳細な解析により、目的物レニエラマイシンAの構造に対し新しい構造12__〜を提出することができた。現在その全合成を試みている。

Research Products

• [Publications] Akinori Kubo.: Chem.Pharm.Bull.36. 2607-2614 (1988)
• [Publications] Akinori Kubo.: J.Org.Chem.53. 4295-4310 (1988)
• [Publications] Akinori Kubo.: Chem.Pharm.Bull.36. 4355-4363 (1988)
• [Publications] Akinori Kubo.: Heterocycles. 27. 2095-2098 (1988)
• [Publications] Yoshiyasu Kitahara.: Chem.Pharm.Bull.36. 3623-3627 (1988)
• [Publications] Naoki Sato.: Chem.Pharm.Bull.37. No.6 (1989)