1988 Fiscal Year Annual Research Report
分子内ヘテロ・ディールス・アルダー反応による天然物のホモキラル合成
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63607504
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
高野 誠一 東北大学, 薬学部, 教授 (20004559)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
高橋 道康 東北大学, 薬学部, 教務系文部技官 (80089789)
畑山 範 東北大学, 薬学部, 助手 (20143000)
菅原 勉 東北大学, 薬学部, 助手 (50006350)
小笠原 國郎 東北大学, 薬学部, 助教授 (60004602)
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| Keywords | ヘテロディールス・アルダー反応 / エナンチオ選択的合成 / 生理活性天然物 / ヘテロヨヒンビンアルカロイド / フロフランリグナン / カイノイド型アミノ酸 / 中枢神経作用 / 抗ウィルス性 / 抗酸化性 / 止血作用 |
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| Research Abstract |
L-酒石酸をキラル源とする不飽和置換基を持つキラルグリセルアルデヒド誘導体の高選択的一般合成手法を確立した。ついでこれに対してメルドラム酸を縮合させると反応条件下に立体特異的な逆電子要請型の分子内ヘテロディールス・アルダー反応が起こり、オレフィン配置に依存する立体配置を持つ環化付加体が形成されることを見出した。この発見に基づき3連続および4連続キラル中心を持つ多様にわたる生理活性天然物の合成法を確立した。すなわち、抗ウィルス性を示すコイリドイド型モノテルペン,methyl elenolate(1)、血圧降下作用を持つヘテロヨヒンビン型インドールアルカロイド、ajmalicine(2)、およびその4種のエピマー構造を持つ各ヘテロヨヒンビン型インドールアルカロイド類、抗酸化性および抗止血性を示すフロフラン型リグナン、sesamin(3)およびそれに関連する2種のフロフラン型リグナン類、acuminatolideおよびsesamolin、および駆虫性および中枢神経作用を持つカイノイド型アミノ酸、kainic acid(4)の高エナンチオおよびジアステレオ選択的合成を達成し、計画年度における目標を達成した。
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[Publications] Seiichi, Takano: J. Chem. Soc., Chem. Commun.59-60 (1988)
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[Publications] Seiichi, Takano: Tetrahedron Lett.29. 1823-1824 (1988)
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[Publications] Seiichi, Takano: J. Chem. Soc., Chem. Commun.189-190 (1988)
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[Publications] Seiichi,Takano: J. Am. Chem. Soc.110. 6467-6471 (1998)
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[Publications] Seiichi, Takano: Tetrahedron Lett.29. 6619-6620 (1988)
