2015 Fiscal Year Annual Research Report
新規アクセプターを含む有機半導体ポリマーの精密合成と有機薄膜太陽電池への応用
Publicly Offered Research
| Project Area | Creation of Element-Block Polymer Materials |
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| Project/Area Number |
15H00751
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| Research Institution | Okayama University |
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Principal Investigator |
西原 康師 岡山大学, 自然科学研究科, 教授 (20282858)
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| Project Period (FY) |
2015-04-01 – 2017-03-31
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| Keywords | 高分子合成 / 合成化学 / 太陽電池 / 半導体物性 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、高性能半導体材料開発のため、新たな拡張 π 電子系電子不足芳香環であるアントラ[1,2-c:5,6-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール (ATz、Chart 1) を開発し、これらを主鎖に持つポリマーを合成した。さらに、有機薄膜太陽電池へと応用することで、高効率太陽電池の開発を目指した。
1,2,5,6-テトラアミノアントラキノンを出発物質とし、塩化チオニルを用いた環化反応により、ATz のジヒドロキシ誘導体を合成した。続いて、ATz 誘導体を用い、ヒドロキシ基をアルコキシ基へと変換後、続く臭素化、2-トリメチルスタニル-4-アルキルチオフェンとの右田－小杉－Stille カップリング、最後に N-スクシンイミドを用いて臭素化をおこなうことで、異なる可溶性側鎖を有する 2 種の ATz モノマーを計 4 ステップで合成した。得られた ATz 誘導体を用い、ビチオフェンのスタニル化体との右田－小杉－Stille カップリングによる共重合をおこなうことで，目的のポリマーであるPATz4T-o12HD および PATz4T-o6OD をそれぞれ収率 96% および 89% で得ることに成功した。これらの数平均分子量を算出したところ、PATz4T-o12HD で 63.3 kDa、PATz4T-o6OD で 41.5 kDa といずれも高性能有機電子デバイスに適切な高分子量のポリマーが得られた。
続いて、得られたポリマーの太陽電池材料としての可能性を調査するため、ITO/ZnO/(PATz4T:PC61BM)/MoO3 (6 nm)/ Ag (50 nm) からなる逆型太陽電池素子を作製し、その特性を評価したところ、それぞれ最大で 3.8% および 5.7% の光電変換効率を示した。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
目的としていた新規アクセプターユニットであるアントラ[1,2-c:5,6-c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール (ATz) を合成することに成功し、それを含むポリマー2種類を合成した。また、それら2種類のポリマーの太陽電池材料としての可能性を調査したところ、最大 5.7% の光電変換効率を示した。
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| Strategy for Future Research Activity |
得られたポリマー PATz4T-o12HD および PATz4T-o6ODと可溶性フラーレン (PC61BM) の混合薄膜における微小角入射広角 X 線散乱 (GIWAXS) 測定から、両者ともに太陽電池に不利とされる edge-on 配向を形成したことが明らかとなった。このように不利な配向を形成したにもかかわらず、5.7% までの高い変換効率を示したことから、ATz 骨格の太陽電池材料として高い可能性を示しており、今後の分子修飾により、さらなる高効率太陽電池の開発が期待できる。
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