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2015 Fiscal Year Annual Research Report

有機リン化合物のしなやかな反転特性を活かしたπ造形

Publicly Offered Research

Project Areapi-System Figuration: Control of Electron and Structural Dynamism for Innovative Functions
Project/Area Number 15H00997
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

武田 洋平  大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (60608785)

Project Period (FY) 2015-04-01 – 2017-03-31
Keywordsリン / 機能材料 / π共役 / 光・電子物性 / ピラミッド反転 / 狭バンドギャップポリマー / 近赤外発光 / ビルディングブロック
Outline of Annual Research Achievements

本研究では,代表者の専門分野である有機合成化学を駆使して芳香族縮環ジケトホスファニル化合物の合成・分子構造解明・基礎物性(電子受容性,発光挙動)研究を実施したうえで,“しなやかな”ジケトホスファニル化合物のピラミッド反転を合理的に分子設計に還元したelastic-π機能分子の創製を目指している.
今年度は,チオフェンユニットを有する新ジケトホスファニル化合物の合成手法の確立に成功し,これをビルディングブロックとして活用して,種々のドナー・アクセプター・ドナー型の新規蛍光性リン含有化合物群の創成,構造解析,ならびに基礎物性(intrinsic-π機能)解明に成功した.窒素類縁体との比較からは,これら新規リン含有π共役分子が対応する窒素化合物よりも電子受容性に優れていることや,吸収・発光スペクトルが顕著に長波長シフトすることを明らかにした.また,開発したチオフェン縮環ジケトホスファニル化合物をモノマーとして用いることで,新規な狭バンドギャップ共役ポリマーの創成にも成功した.当該ポリマーは,赤~近赤外領域の光を吸収・発光することもわかった.対応する窒素類縁体との比較からは,低分子の場合と同様に,バンドギャップが顕著に低下することも明らかにした.さらに特筆すべきは,当該ポリマーは金錯体を外部添加することで,そのバンドギャップを調整できる点である(dynamic-π機能).開発した化合物を用いたり,代表者の合成技術の提供による領域内での共同研究もいくつか発足し,進行中である.

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

研究実績の概要にも記載の通り,ジケトホスファニル骨格を有する新規なビルディングブロックの開発,それらを用いた多様な機能性ジケトホスファニル化合物群および狭バンドギャップポリマーの創成に成功し,これらのintrinsic-,dynamic-π機能を明らかにした.ピラミッド反転の調査については,当初の予定よりも少し遅れている.

Strategy for Future Research Activity

実績の概要,進捗状況にも記載の通り,研究は概ね計画通り進んでいる.今後は,ジケトホスファニル化合物のピラミッド反転挙動を調査しながら,予定通り圧力・応力などの機械的刺激による物性変化(elastic-π機能)の解析や単分子接合デバイスの作製などを領域内の研究班と協働的に進めていく.

  • Research Products

    (13 results)

All 2016 2015

All Journal Article (3 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (10 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Ring-contractive and -Closing Skeletal Rearrangement of 1,1’-Binaphthalene-2,2’-Diamines (BINAMs) Induced by An Iodine-Containing Oxidant: Synthesis of Spiro[Benzo[e]Indole-1,1'- inden]-2-Amines and Application to An AIEE-active BF2 Complex2016

    • Author(s)
      Masato Okazaki, Kosuke Takahashi, Youhei Takeda, Satoshi Minakata
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 92 Pages: 未定

    • DOI

      10.3987/COM-15-S(T)33

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dibenzo[a,j]phenazine-Cored Donor-Acceptor-Donor Compounds as Green-to-Red/NIR Thermally Activated Delayed Fluorescence Organic Light Emitters2016

    • Author(s)
      Przemyslaw Data, Piotr Pander, Masato Okazaki, Youhei Takeda, Satoshi Minakata, Andrew P. Monkman
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 55 Pages: 未定

    • DOI

      10.1002/anie.201600113

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] 有機機能性材料を指向した新規リン含有π共役分子の創製2016

    • Author(s)
      武田洋平
    • Journal Title

      生産と技術

      Volume: 68 Pages: 27-30

    • Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] チエノホスホールジオンをアクセプターとするD-A型共重合体の合成および物性2016

    • Author(s)
      畑中宏太,武田洋平,南方聖司
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス,京都府京田辺市
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] メゾ位にケイ素およびリンを含む新規ポルフィリノイドの合成2016

    • Author(s)
      大森裕土,廣戸 聡,武田洋平,南方聖司,忍久保 洋
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス,京都府京田辺市
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] Synthesis and physicochemical properties of phosphorus analogs of phthalimides and naphthalimides2015

    • Author(s)
      Kota Hatanaka, Youhei Takeda, Satoshi Minakata
    • Organizer
      Pacifichem 2015
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, the United States
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Phosphorus-analogues of pyrromellitic diimides: A novel scaffold for creating organic electron-acceptors2015

    • Author(s)
      Youhei Takeda, Kota Hatanaka, Satoshi Minakata
    • Organizer
      Pacifichem 2015
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, the United States
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of Novel Phosphorus-containing Functional π-Conjugated Systems2015

    • Author(s)
      武田洋平
    • Organizer
      さくらサイエンスプラン講演会
    • Place of Presentation
      大阪大学,大阪府吹田
    • Year and Date
      2015-12-04
    • Invited
  • [Presentation] ケイ素およびリンを含む新規ポルフィリノイドの合成2015

    • Author(s)
      大森裕土, 廣戸 聡, 武田洋平, 南方聖司, 忍久保 洋
    • Organizer
      第42回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学, 愛知県名古屋市
    • Year and Date
      2015-12-03 – 2015-12-05
  • [Presentation] 中心骨格にチエノホスホールジオンを有する新規D-A-D型π共役系分子の合成およびその物理化学的性質2015

    • Author(s)
      畑中広太, 武田洋平, 南方聖司
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学・松山大学,愛媛県松山市
    • Year and Date
      2015-09-24 – 2015-09-26
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Theino[3,4-c]phosphole-4,6-dione-cored Oligothiophenes2015

    • Author(s)
      Youhei Takeda, Kota Hatanaka, Satoshi Minakata
    • Organizer
      16th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA16)
    • Place of Presentation
      Universidad Complutense de Madrid, Madrid, Spain
    • Year and Date
      2015-07-05 – 2015-07-10
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 芳香族ジイミド分子のリン類縁体の創製2015

    • Author(s)
      武田洋平
    • Organizer
      第2回「π造形科学」公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪市中央公会堂,大阪府大阪市
    • Year and Date
      2015-06-08 – 2015-06-09
  • [Presentation] Synthesis and Physicochemical Properties of Thienophospholedione-based Oligothiophenes2015

    • Author(s)
      Kota Hatanaka,Youhei Takeda,Satoshi Minakata
    • Organizer
      第10回有機元素化学セミナー (The 10th Organoelement Chemistry Seminar)
    • Place of Presentation
      京都大学宇治キャンパス,京都府京都市
    • Year and Date
      2015-06-08
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2017-01-06  

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