2015 Fiscal Year Annual Research Report
ヌクレオシド合成：グリコールアルデヒドを起点とするアパタイトリン酸触媒反応
Publicly Offered Research
| Project Area | Hadean Bioscience |
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| Project/Area Number |
15H01058
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| Research Institution | The University of Tokyo |
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Principal Investigator |
岡本 晃充 東京大学, 先端科学技術研究センター, 教授 (60314233)
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| Project Period (FY) |
2015-04-01 – 2017-03-31
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| Keywords | リボース / ヒドロキシアパタイト |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、リン酸を活用した効率的なリボース合成ルートを確立する。まずグリコールアルデヒドとホルムアルデヒドからアルドール反応によってグリセルアルデヒドを作る反応を検討した。反応の触媒として結晶構造が部分欠損したヒドロキシアパタイト表面のリン酸を利用した。この結晶格子の欠陥に現れるリン酸が、反応の活性化エネルギーを大きく低減させる触媒として機能することを期待した。まず粉末状ヒドロキシアパタイを用意し、ここへホルムアルデヒド及びグリコールアルデヒドを加えて加熱条件で脱水を伴う縮合反応を行った。その結果、グリセルアルデヒドの生成をを通り越して、ジヒドロキシアセトンが生成した。ジヒドロキシアセトンとグリコールアルデヒドから、リブロースが生成し、さらには異性化してわずかながらリボースが生成することを確認した。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
1: Research has progressed more than it was originally planned.
Reason
自分のアイデアとはいえ、ヒドロキシアパタイトを触媒にしてホルムアルデヒドとグリコールアルデヒドから数段階を経て目的のリボースが生成したことに驚いている。これによって反応機構が明らかになり、この知見をベースにして次の反応にチャレンジすることができる。
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| Strategy for Future Research Activity |
D-リボース合成の反応条件の検討を行うと同時にグリセルアルデヒドと尿素誘導体からの塩基合成を試みる。効率的脱水反応へ向けて基質を活性化するために酸脱灰ヒドロキシアパタイトを触媒として活用する。アパタイト結晶格子表面のリン酸を用いてグリセルアルデヒドを活性化し、尿素もしくはグアニジンが求核攻撃しやすい環境を作りだす。生成物としてピリミジン環（尿素1 当量付加）やプリン環（尿素2 当量付加）を得ることを狙う。
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Research Products
(1 results)
