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2015 Fiscal Year Annual Research Report

多分子協調場としてのフレキシブル光応答分子の機能集合システム構築

Publicly Offered Research

Project AreaApplication of Cooperative-Excitation into Innovative Molecular Systems with High-Order Photo-functions
Project/Area Number 15H01083
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

齊藤 尚平  名古屋大学, 物質科学国際研究センター, 助教 (30580071)

Project Period (FY) 2015-04-01 – 2017-03-31
Keywords液晶 / 接着 / 光剥離 / Light melt adhesive / アントラセン / π共役分子 / 光二量化 / 薄膜
Outline of Annual Research Achievements

「光で硬い物質が溶ける」という現象は報告例が限られており、新しい光剥離メカニズムによる機能性接着剤としての用途が期待されている。研究者は、アントラセン骨格の光二量化反応を利用して、新たに光剥離機能をもつ液晶材料を開発した。液晶化合物は、光剥離型接着剤に求められる以下の3点の要求をクリアする性能を示した。① 高温環境下でも1 MPa以上の接着力を保つ、② 光照射によって大幅に接着力が低下する、③ 迅速な光剥離を起こす。この中でも、耐熱接着性(条件①)は重要であり、既に普及しているHot melt型の仮固定剤(加熱して剥がす接着剤)が使えない高温環境において実用上の優位性が期待できる。
これらの優れた性能には以下の分子技術が活かされている。すなわち、① 特有のV字型分子のカラムナー集積構造により、液晶であるにもかかわらず高い凝集力を示し、それゆえ高い接着力(室温で1.6 MPa, 100℃でも1.2 MPa)を実現している。② 光二量化により得られる化合物がカラムナー集積には不向きな分子形状をしているため、液晶特有の自発的構造崩壊が進み、接着性に乏しい流動性液体(0.2 MPa以下)となる。③ 鋭敏かつ迅速な光二量化反応により、少ない光量(320 mJ/cm2)で薄膜界面の液化が可能であり、UV-LEDをもちいて2-3秒のうちに剥離させることができる。さらに、④ 170℃以上の加熱により光二量体が単量体へ戻るため、リサイクル可能である。⑤ 二量化に伴い発光色が変化するため、接着力を保有した状態と消失した状態を目視で判断できる。開発した液晶化合物が示した光剥離接着剤としての高いパフォーマンスは、液晶材料の新しい応用技術の可能性を提示するものである。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

従来の仮固定用の接着材料には、熱で剥がすタイプの接着材料(ホットメルト型接着材料, Hot melt adhesive)が幅広く使われているが、高温環境では接着力を失ってしまうという使用上の制約がある。これに対し、光で剥がせるタイプの接着材料として、光を当てると溶ける材料の応用が期待されていたが、「光で剥がす機能」と「高温環境でも接着する機能」を両立する材料の開発は困難であった。
本研究では、独自に光応答性の機能分子を設計・合成し、自己凝集力が高いカラムナー液晶として展開することで、「光剥離機能」と「高温接着機能」の両方を実現する新しい仮固定用の接着材料(ライトメルト型接着材料, Light melt adhesive)を開発することに成功した。この成果は現在論文投稿中であり、公開にあわせてプレスリリースを実施する予定である。今後は半導体の製造プロセス等さまざまな製造工程の接着材料として、応用展開が期待され、すでに化学系企業との共同特許出願を終えている。
以上の研究成果は、凝集系における分子の凝集力を光で操作しただけでなく、高温環境でも使える「光で剥がせる接着剤」の開発に成功し、その分子構造と材料性能の相関を明らかにしたという点において、本新学術領域の達成目標とする「高次複合光応答分子システムの開拓と学理の構築」に合致するものである。さらに、産業用途としても有望であり、実際に化学系企業との共同研究にも発展したことなどから、当初の計画以上に進展していると評価できる。

Strategy for Future Research Activity

カラムナー液晶のように分子間相互作用を強くすると材料自体の凝集力(cohesive force)が向上して接着力があがったというのは、凝集破壊が起こる系においては納得できる結果である。しかし一方で、接着剤と基板の界面における相互作用(adhesion force)については、分子論的な理解がなされていない。これについて、シミュレーション計算化学の研究者と共同で理解を深める。また、液晶中で光励起された分子の高速なコンフォメーション変化について、最先端のフェムト秒電子線回折法を駆使して、共同研究により解き明かす。また、応用技術的な展開としては、化学系企業と連携して共同特許出願に至った。現在、製品化をめざした応用展開を模索している。

Remarks

2016年2月29日をもって名古屋大学物質科学国際研究センターの助教職を退職し、同年3月1日から京都大学大学院理学研究科の准教授に着任して研究を遂行した。

  • Research Products

    (37 results)

All 2016 2015 Other

All Journal Article (4 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 4 results,  Open Access: 1 results) Presentation (26 results) (of which Int'l Joint Research: 7 results,  Invited: 12 results) Book (2 results) Remarks (4 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results) (of which Overseas: 1 results)

  • [Journal Article] Boron-doped Nanographene: Lewis Acidity, Redox Properties, and Battery Electrode Performance2016

    • Author(s)
      S. Osumi, S. Saito, C. Dou, K. Matsuo, K. Kume, H. Yoshikawa, K. Awaga, S. Yamaguchi
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 7 Pages: 219-227

    • DOI

      DOI: 10.1039/C5SC02246K

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Macrocyclic Fluorophore Dimer with Flexible Linkers: Bright Excimer Emission with Long Fluorescence Lifetime2016

    • Author(s)
      H. Osaki, C.-M. Chou, M. Taki, K. Welke, D. Yokogawa, S. Irle, Y. Sato, T. Higashiyama, S. Saito, A. Fukazawa, S. Yamaguchi
    • Journal Title

      Angewandte Chemistry International Edition

      Volume: 55 Pages: 印刷中

    • DOI

      DOI: 10.1002/anie.201602239

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Fluorescent Benzene-centered mono-, bis-, and tris-triazapentadiene boron complexes2015

    • Author(s)
      C. Glotzbach, N. Goedeke, R. Froehlich, C. G. Daniliuc, S. Saito, S. Yamaguchi, E.-U. Wuerthwein
    • Journal Title

      Dalton Transactions

      Volume: 44 Pages: 9659-9671

    • DOI

      DOI: 10.1039/C5DT00908A

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Atomically-Controlled Substitutional Boron-Doping of Graphene Nanoribbons2015

    • Author(s)
      S. Kawai, S. Saito, S. Osumi, S. Yamaguchi, A. S. Foster, P. Spijker, E. Meyer
    • Journal Title

      Nature Communications

      Volume: 6 Pages: 8098

    • DOI

      doi:10.1038/ncomms9098

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Presentation] アントラセン二量体骨格をもつ柔軟π共役系の励起状態ダイナ ミクス2016

    • Author(s)
      五月女 光・齊藤尚平・柏木章宏・山口茂 弘・伊都将司・宮坂 博
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-27 – 2016-03-27
  • [Presentation] トリアリールボランの励起状態におけるルイス酸性の制御2016

    • Author(s)
      松尾恭平・齊藤尚平・山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-27 – 2016-03-27
  • [Presentation] 「発光分子力学」の学理構築と技術展開をめざして2016

    • Author(s)
      齊藤尚平
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-24
    • Invited
  • [Presentation] 動く発光団のPEG修飾とその粘度応答性の評価2016

    • Author(s)
      柏木章宏・齊藤尚平・山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-24
  • [Presentation] 動く発光分子の基板界面における環境応答性の評価2016

    • Author(s)
      上野亮・齊藤尚平・原 光生・山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-24
  • [Presentation] Dynamic Fluorophore for Materials Imaging Technique2016

    • Author(s)
      Shohei SAITO
    • Organizer
      Workshop in Prof. Rainer Herges Lab
    • Place of Presentation
      Germany, Kiel, Christian-Albrechts-Universitat zu Kiel
    • Year and Date
      2016-03-22 – 2016-03-22
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Flexible photoresponsive systems for dynamic functional materials2016

    • Author(s)
      Shohei SAITO
    • Organizer
      JST-DFG Workshop on Molecular Technology
    • Place of Presentation
      Germany, Berlin, Wallstreet Hotel
    • Year and Date
      2016-03-18 – 2016-03-18
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Dynamic Fluorophore for Materials Imaging Technique2016

    • Author(s)
      Shohei SAITO
    • Organizer
      Workshop in Prof. Uwe Bunz Lab
    • Place of Presentation
      Germany, Heidelberg, Universitat Heidelberg
    • Year and Date
      2016-03-17 – 2016-03-17
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] SciFoSプログラム活用のすすめ ~象牙の塔からの脱出~2016

    • Author(s)
      齊藤尚平
    • Organizer
      JST 第7回さきがけ研究者交流会
    • Place of Presentation
      東京 市ヶ谷
    • Year and Date
      2016-02-27 – 2016-02-27
    • Invited
  • [Presentation] 柔軟なπ共役骨格の動きを活かして材料技術をうみだす2016

    • Author(s)
      齊藤尚平
    • Organizer
      日本接着学会 平成27年度接着講座マスターコース
    • Place of Presentation
      名古屋市工業研究所
    • Year and Date
      2016-01-29 – 2016-01-29
    • Invited
  • [Presentation] Flexible Fluorophore for the Real-time Visualization of Local Environments2016

    • Author(s)
      齊藤尚平
    • Organizer
      第4回 植物イメージングの集い
    • Place of Presentation
      名古屋大学WPI-ITbM
    • Year and Date
      2016-01-08 – 2016-01-08
    • Invited
  • [Presentation] Light-melt adhesive: Photomelting of flexible carbon frameworks in columnar liquid crystal phase2015

    • Author(s)
      Shohei SAITO
    • Organizer
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2015)
    • Place of Presentation
      Hawaii Convention Center
    • Year and Date
      2015-12-19 – 2015-12-19
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Reversible force visualization on luminescent elastomer films2015

    • Author(s)
      Shohei SAITO
    • Organizer
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2015)
    • Place of Presentation
      Hawaii Convention Center
    • Year and Date
      2015-12-17 – 2015-12-17
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 高温接着と光剥離を両立する液晶接着剤の開発2015

    • Author(s)
      齊藤尚平, 信末俊平, 津坂英里, 原光生, 山口茂弘
    • Organizer
      第25回 日本MRS年次大会
    • Place of Presentation
      横浜 波止場会館
    • Year and Date
      2015-12-08 – 2015-12-08
  • [Presentation] 可逆な発光色変化をしめす応力応答性フィルムの開発2015

    • Author(s)
      齊藤尚平, 信末俊平, 山口茂弘, 齊藤祐太, 藪浩
    • Organizer
      第25回 日本MRS年次大会
    • Place of Presentation
      横浜, 波止場会館
    • Year and Date
      2015-12-08 – 2015-12-08
  • [Presentation] 動く発光団の開発とマテリアルイメージング技術への展開2015

    • Author(s)
      齊藤尚平
    • Organizer
      分子系の複合電子機能第181委員会
    • Place of Presentation
      東京大学 本郷キャンパス
    • Year and Date
      2015-11-12 – 2015-11-12
    • Invited
  • [Presentation] 「π電子系を動かす」技術に基づく新規機能材料の創出2015

    • Author(s)
      齊藤尚平
    • Organizer
      第5回CSJ化学フェスタ JST特別企画:分子技術が創り出す新しい世界と材料
    • Place of Presentation
      東京 船堀
    • Year and Date
      2015-10-14 – 2015-10-14
  • [Presentation] Flexible photoresponsive molecule for dynamic soft materials2015

    • Author(s)
      齊藤尚平
    • Organizer
      International Symposium for Photonic and Electronic Molecular Machines
    • Place of Presentation
      France Toulouse
    • Year and Date
      2015-10-07 – 2015-10-07
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 張力に応答する発光性エラストマーフィルムの応答性に関する定量的な評価2015

    • Author(s)
      信末俊平・齊藤尚平 ・山口茂弘・齊藤祐太・藪浩
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学 城北キャンパス
    • Year and Date
      2015-09-25 – 2015-09-25
  • [Presentation] 応力応答性発光エラストマーフィルムにおける定量的な応答性の評価2015

    • Author(s)
      信末俊平・齊藤尚平 ・山口茂弘・齊藤祐太・藪浩
    • Organizer
      第64回高分子討論会
    • Place of Presentation
      東北大学 川内キャンパス
    • Year and Date
      2015-09-16 – 2015-09-16
  • [Presentation] 光で剥がせる仮固定剤 Light melt adhesive の開発2015

    • Author(s)
      齊藤尚平・信末俊平・津坂英里・原光生・山口茂弘
    • Organizer
      2015年光化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪市立大学 杉本キャンパス
    • Year and Date
      2015-09-11 – 2015-09-11
  • [Presentation] LIGHT-MELT ADHESIVE: PHOTOINDUCED SEPARATION OF BONDED MATERIALS2015

    • Author(s)
      Shohei SAITO
    • Organizer
      XXIV International Materials Research Congress (MRS-mexico)
    • Place of Presentation
      Mexico Cancun
    • Year and Date
      2015-08-17 – 2015-08-17
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 分子の動きで技術をうみだす2015

    • Author(s)
      齊藤尚平
    • Organizer
      第4回化学フロンティア研究会
    • Place of Presentation
      東北大学 北青葉山キャンパス
    • Year and Date
      2015-07-26 – 2015-07-26
  • [Presentation] 動くπ共役骨格を活かした機能材料の開発と技術展開2015

    • Author(s)
      齊藤尚平
    • Organizer
      第64回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター
    • Year and Date
      2015-05-28 – 2015-05-28
    • Invited
  • [Presentation] 動くπ共役骨格にもとづく材料機能の創出2015

    • Author(s)
      齊藤尚平
    • Organizer
      JSTさきがけ「分子技術と新機能創出」研究者とJACIの交流会
    • Place of Presentation
      東京 JACI
    • Year and Date
      2015-05-13 – 2015-05-13
    • Invited
  • [Presentation] 動く発光団の開発とマテリアル イメージング技術への展開2015

    • Author(s)
      齊藤尚平
    • Organizer
      第6回丸山記念研究奨励賞受賞講演
    • Place of Presentation
      京都大学 吉田キャンパス
    • Year and Date
      2015-04-11 – 2015-04-11
    • Invited
  • [Book] 分子で考える「力と光」2016

    • Author(s)
      齊藤尚平
    • Total Pages
      2頁(75-76)
    • Publisher
      高分子学会
  • [Book] 自己組織化マテリアルのフロンティア 第3章4項 「柔軟なπ骨格の動きを活かして材料技術をうみだす」2015

    • Author(s)
      齊藤尚平
    • Total Pages
      10頁(146-155)
    • Publisher
      フロンティア出版
  • [Remarks] Shohei SAITO Homepage

    • URL

      http://shohei-saito.webnode.jp

  • [Remarks] 京都大学大学院理学研究科化学専攻 集合有機分子機能研究室

    • URL

      http://kuchem.kyoto-u.ac.jp/shuyu/

  • [Remarks] 京都大学大学院理学研究科化学専攻 教員紹介

    • URL

      http://www.kuchem.kyoto-u.ac.jp/organization/member/ssaito.html

  • [Remarks] JSTさきがけ「分子技術と新機能創出」領域ホームページ

    • URL

      http://www.jst.go.jp/presto/moltech/index.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] メカノクロミック発光材料、該メカノクロミック発光材料を架橋したメカノクロミック樹脂2015

    • Inventor(s)
      藪浩, 齊藤祐太, 齊藤尚平, 山口茂弘, 信末俊平
    • Industrial Property Rights Holder
      JST
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      PCT/JP2015/82143
    • Filing Date
      2015-11-16
    • Overseas

URL: 

Published: 2017-01-06  

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