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2017 Fiscal Year Annual Research Report

Dehydrative Formation and Transformation of Amino Acid Derivatives Using Well-designed Hydrogen Transfer Catalysts

Publicly Offered Research

Project AreaPrecise Formation of a Catalyst Having a Specified Field for Use in Extremely Difficult Substrate Conversion Reactions
Project/Area Number 16H01012
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

斎藤 進  名古屋大学, 理学研究科, 教授 (90273268)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2018-03-31
Keywordsアミド化 / ジボラン / 芳香族カルボン酸 / アミン / 分子触媒
Outline of Annual Research Achievements

近年,非天然(環状)ペプチドの医薬としての潜在性が再発掘され,その大量供給法の必要性が格段に増しつつある.塩廃棄物を極力抑えた「ゼロエミッション型」に基づくペプチドや修飾アミノ酸の触媒的な合成法および変換法の基盤の確立は,学術面や実用面,および工業面でも大きな進展をもたらす.このような背景のもと、「脱水」のみを伴う,ペプチド(アミド)基形成法は魅力的な方法である.H29年度に新たに注目したのは,アミド化の触媒開発における単純なジボラン構造に基づく触媒設計指針である.脂肪族カルボン酸よりも酸性の高い(従って相当するカルボン酸アミン塩が生成しアミド化が進行しにくい)安息香酸とベンジルアミンをモデル基質として選びアミド化反応を検討した.様々なL2B-BL2構造を触媒前駆体(1 mol%)として使用したところ,ある種のL2B-BL2を用いた場合,これら基質間での脱水的アミド化反応が円滑に進行し,N-ベンジルベンズアミドをほぼ定量的に得た.それ以外の様々な芳香族カルボン酸とアミンとの脱水的アミド基形成にも有効である.L2B-BL2をカルボン酸のみと混合した場合,もしくはアミンとカルボン酸の両者と混合したところいずれの場合も,L2B-BL2とカルボン酸との選択的な相互作用による四配位ボラン構造が確認された.また,L2B-BL2とカルボン酸が相互作用した中間体もESI-MS分析で確認された.L2B-BL2骨格はカルボキシラートに選択的に配位できるため,それ以外の官能基との相互作用が比較的避けられることによる「官能基選択性・許容性」の面で十分なポテンシャルがあることが示された.芳香族カルボン酸だけではなく,脂肪族カルボン酸でも問題なくアミド基形成が進行し基質適用範囲も広い.

Research Progress Status

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

29年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (19 results)

All 2018 2017 Other

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 5 results) Presentation (11 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Invited: 10 results) Book (1 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Photocatalytic hydrogenolysis of allylic alcohols for rapid access to platform chemicals and fine chemicals2018

    • Author(s)
      Takada Yuki、Caner Joaquim、Naka Hiroshi、Saito Susumu
    • Journal Title

      Pure Appl. Chem.

      Volume: 90 Pages: 167~174

    • DOI

      10.1515/pac-2017-0501

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Photocatalytic Transfer Hydrogenolysis of Allylic Alcohols on Pd/TiO2: A Shortcut to (S)-(+)-Lavandulol2017

    • Author(s)
      Takada Yuki、Caner Joaquim、Kaliyamoorthy Selvam、Naka Hiroshi、Saito Susumu
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 23 Pages: 18025~18032

    • DOI

      10.1002/chem.201704099

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Catalytic transformation of functionalized carboxylic acids using multifunctional rhenium complexes2017

    • Author(s)
      Naruto Masayuki、Agrawal Santosh、Toda Katsuaki、Saito Susumu
    • Journal Title

      Sci. Rep.

      Volume: 7 Pages: 3425

    • DOI

      10.1038/s41598-017-03436-y

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Multifaceted catalytic hydrogenation of amides via diverse activation of a sterically confined bipyridine?ruthenium framework2017

    • Author(s)
      Miura Takashi、Naruto Masayuki、Toda Katsuaki、Shimomura Taiki、Saito Susumu
    • Journal Title

      Sci. Rep.

      Volume: 7 Pages: 1586

    • DOI

      10.1038/s41598-017-01645-z

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Dehydrogenation of Primary Aliphatic Alcohols by Au/TiO2 Photocatalysts2017

    • Author(s)
      Masaki Shibata, Ryoko Nagata, Susumu Saito, Hiroshi Naka
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 46 Pages: 580~582

    • DOI

      10.1246/cl.161195

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] Catalytic hydrogen management:hydrogenation under dark and dehydrogenation under light2018

    • Author(s)
      Susumu Saito
    • Organizer
      JSPS 3nd Core-to-core Seminar
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Catalytic hydrogen management of renewable feedstock:hydrogenation under dark and dehydrogenation under light2018

    • Author(s)
      Susumu Saito
    • Organizer
      LIKAT seminar
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Catalytic hydrogen management of renewable feedstock:hydrogenation under dark and dehydrogenation under light2018

    • Author(s)
      Susumu Saito
    • Organizer
      OIST Seminar
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Catalytic hydrogen management of renewable feedstock:hydrogenation under dark and dehydrogenation under light2018

    • Author(s)
      Susumu Saito
    • Organizer
      AIST Seminar
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 触媒的水素マネージメント:熱と光で水素を操る化学変換2017

    • Author(s)
      斎藤進
    • Organizer
      非常勤講師特別講演会(群馬大学大学院理工学府学府セミナー)
    • Invited
  • [Presentation] 遷移金属触媒を用いる再生可能資源の水素化と脱水素化2017

    • Author(s)
      斎藤進
    • Organizer
      統合物質創製化学機構 第3回国内シンポジウム
    • Invited
  • [Presentation] 遷移金属触媒を用いる再生可能資源の精密化学変換への挑戦:「暗所」水素化から「光所」脱水素化へ…その後は?2017

    • Author(s)
      斎藤進
    • Organizer
      第50回有機金属若手の会夏の学校
    • Invited
  • [Presentation] 分子触媒と固体触媒のクロスオーバー領域の精密化に基づく二酸化炭素の資源化法を目指して2017

    • Author(s)
      斎藤進
    • Organizer
      JACI / JST 交流セミナー
    • Invited
  • [Presentation] 遷移金属錯体を用いるバイオマス関連カルボン酸の触媒的水素化2017

    • Author(s)
      斎藤進、鳴戸真之、二村聡太
    • Organizer
      第120回触媒討論会
  • [Presentation] Catalytic hydrogenation of carboxylic acids using low- and high-valent transition metal complexes2017

    • Author(s)
      Susumu Saito
    • Organizer
      Organometallic Chemistry, Gordon Research Conference (GRC)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Catalytic Hydrogen Management: Hydrogenation under Dark and Dehydrogenation under Light2017

    • Author(s)
      Susumu Saito
    • Organizer
      1st International Symposium on Catalysis for Sustainable Chemical Synthesis
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Book] 理philosphia(フィロソフィア)2017

    • Author(s)
      斎藤進
    • Total Pages
      1
    • Publisher
      名古屋大学理学部
  • [Remarks] Nagoya Researchers Break Down Plastic Waste

    • URL

      http://en.nagoya-u.ac.jp/research/activities/news/2017/05/nagoya-university-researchers-break-down-plastic-waste.html

  • [Remarks] Nagoya on its head for a sustainable future

    • URL

      http://en.nagoya-u.ac.jp/research/activities/news/2017/06/nagoya-university-chemists-turn-metal-catalysis-on-its-head-for-a-sustainable-future.html

URL: 

Published: 2018-12-17  

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