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2017 Fiscal Year Annual Research Report

マルチレドックスサイト型オリゴマー中分子による生物機能分子創出

Publicly Offered Research

Project AreaMiddle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis.
Project/Area Number 16H01125
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

鈴木 孝紀  北海道大学, 理学研究院, 教授 (70202132)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2018-03-31
Keywords中分子 / 酸化還元
Outline of Annual Research Achievements

有機酸化還元系は、生体電子伝達系への関与やDNAインターカレーション能などの特性により、医農薬分野で活躍する生物機能分子として高いポテンシャルを持つ。π電子系化合物を利用した分子創薬に於いては、新規な低分子酸化還元系分子骨格の開発ばかりでなく、その骨格の中分子化による酸化還元機能/生理活性の調節が有効なアプローチであると考えた。このようなマルチレドックスサイトをもつオリゴマーは、電子授受以外の外部刺激によっても分子構造の変調が可能なため、モノマーには無い特異な制御性を持つ。本研究では、カスケード環化やフロー合成を利用して効率よく合成される低分子酸化還元骨格を、共有結合で複数連結したマルチレドックス型中分子において、リンカーや連結数に応じた摂動の様子をパラメータ化して理解する。またその基礎的知見を基づき、分子創薬に望ましいパラメータを持つよう特性をチューニングし、生物機能分子開発につなげることを目的として研究を展開している。
新規低分子モノマーとして、平面ディスク形状を持つπ縮環型パラフェニレンジアミンであるbenz[a]indolo[2,3-c]carbazole(BIC)を用い、メタキシリレン型スペーサーで6つまで連結された一連の電子供与体を合成した。BIC骨格の酸化状態は積層構造形成による安定化を受け、BICユニット個数の半分が陽イオン種となった状態を取りやすいことが明らかとなった。 またピラジン縮環キノン類の生理活性は分子構造の特徴についての、領域内共同研究成果を論文発表することができた。

Research Progress Status

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

29年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (16 results)

All 2018 2017

All Journal Article (12 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 12 results) Presentation (4 results)

  • [Journal Article] Longest C-C Single Bond among Neutral Hydrocarbons with a Bond Length beyond 1.8A2018

    • Author(s)
      Ishigaki Yusuke、Shimajiri Takuya、Takeda Takashi、Katoono Ryo、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      Chem

      Volume: 4 Pages: 795~806

    • DOI

      10.1016/j.chempr.2018.01.011

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Double bond formation based on nitroaldol reaction and radical elimination: A prototype segment connection method for the total synthesis of nigricanoside A dimethyl ester2018

    • Author(s)
      Tsunoda Takayuki、Fujiwara Kenshu、Okamoto Satoshi、Kondo Yoshihiko、Akiba Uichi、Ishigaki Yusuke、Katoono Ryo、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 59 Pages: 1846~1850

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.03.091

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Narrower HOMO-LUMO gap attained by conformational switching through peripheral polyarylation in 1,4,5,8-tetraaza-9,10-anthraquinodimethanes2018

    • Author(s)
      Suzuki Takanori、Ishigaki Yusuke、Sugawara Kazuma、Umezawa Yu、Katoono Ryo、Shimoyama Atsushi、Manabe Yoshiyuki、Fukase Koichi、Fukushima Takanori
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 74 Pages: 2239~2244

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.03.041

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] An improved synthesis of the C42-C52 segment of ciguatoxin 3C2018

    • Author(s)
      Saito Takafumi、Fujiwara Kenshu、Sano Yusuke、Sato Takuto、Kondo Yoshihiko、Akiba Uichi、Ishigaki Yusuke、Katoono Ryo、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 59 Pages: 1372~1376

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.02.052

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enhanced circular dichroism at elevated temperatures through complexation-induced transformation of a three-layer cyclophane with dualistic dynamic helicity2018

    • Author(s)
      Katoono Ryo、Obara Yudai、Fujiwara Kenshu、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 9 Pages: 2222~2229

    • DOI

      10.1039/C7SC05242A

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Supramolecular chiroptical switching of helical-sense preferences through the two-way intramolecular transmission of a single chiral source2018

    • Author(s)
      Katoono Ryo、Kusaka Keiichi、Tanaka Yuki、Fujiwara Kenshu、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 16 Pages: 1167~1171

    • DOI

      10.1039/C7OB03057F

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dynamic or undynamic chirality generated by helical arrangement of a shape-persistent ring and rod doubly bridged in a molecule2018

    • Author(s)
      Katoono Ryo、Obara Yudai、Kusaka Keiichi、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 54 Pages: 735~738

    • DOI

      10.1039/C7CC09485J

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 9,10-Dihydrophenanthrene with Two Spiro(dibenzocycloheptatriene) Units: A Highly Strained Caged Hydrocarbon Exhibiting Reversible Electrochromic Behavior2017

    • Author(s)
      Ishigaki Yusuke、Hayashi Yuki、Sugawara Kazuma、Shimajiri Takuya、Nojo Wataru、Katoono Ryo、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 22 Pages: 1900~1900

    • DOI

      10.3390/molecules22111900

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Stereoselective Encapsulation for a Triarylmethylium o,o-Dimer by Natural γ-Cyclodextrin: Origin of Chiral Recognition for the Axially Chiral Dicationic Guest2017

    • Author(s)
      Suzuki Takanori、Perez-Sanchez Horacio、P. Ceron-Carrasco Jose、Tamaoki Hitomi、Ishigaki Yusuke、Katoono Ryo、Fukushima Takanori
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 94 Pages: 1123~1123

    • DOI

      10.3987/COM-17-13674

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Organic Molecular Layer with High Electrochemical Bistability: Synthesis, Structure, and Properties of a Dynamic Redox System with Lipoate Units for Binding to Au(111)2017

    • Author(s)
      Ohta Eisuke、Uehara Hiromitsu、Han Ying、Wada Kazuhisa、Noguchi Hidenori、Katoono Ryo、Ishigaki Yusuke、Ikeda Hiroshi、Uosaki Kohei、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      ChemPlusChem

      Volume: 82 Pages: 1043~1047

    • DOI

      10.1002/cplu.201600649

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Oxidative Desulfurization of Electron-Donating 5,5,7,7-Tetraaryl-5,7-dihydrodibenzo[c,e]thiepins and the Related Heterocycles: Generation of Dicationic Dyes upon Two-Electron Oxidation2017

    • Author(s)
      Suzuki Takanori、Kuroda Takuma、Tamaoki Hitomi、Higasa Sho、Nehira Tatsuo、Katoono Ryo、Ishigaki Yusuke、Fujiwara Kenshu、Fukushima Takanori、Yamada Hidetoshi
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 95 Pages: 816~816

    • DOI

      10.3987/COM-16-S(S)50

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Bis(diarylethenyl)-thiophenes, -bithiophenes, and -terthiophenes: a new series of electrochromic systems that exhibit a fluorescence response2017

    • Author(s)
      Ishigaki Yusuke、Kawai Hidetoshi、Katoono Ryo、Fujiwara Kenshu、Higuchi Hiroki、Kikuchi Hirotsugu、Suzuki Takanori
    • Journal Title

      Canadian Journal of Chemistry

      Volume: 95 Pages: 243~252

    • DOI

      10.1139/cjc-2016-0222

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 有機酸化還元系設計の愉しみ: 世界一の構造から単一分子メモリまで2018

    • Author(s)
      鈴木孝紀
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会特別企画招待講演
  • [Presentation] Dynamic redox system that can form an organic molecular layer : Toward the realization of molecular-based data storage devices2017

    • Author(s)
      Takanori Suzuki
    • Organizer
      17th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-17)
  • [Presentation] Toward the realization of molecular-based data storage Devices: An apporach from the organic chemistry based on dynamic redox systems2017

    • Author(s)
      Takanori Suzuki
    • Organizer
      17th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-17)
  • [Presentation] 単一分子メモリユニットとしての動的酸化還元系:発想とプロトタイプ構築2017

    • Author(s)
      鈴木孝紀
    • Organizer
      第41回有機電子移動化学討論会

URL: 

Published: 2018-12-17  

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