2016 Fiscal Year Annual Research Report
反応集積化によるフッ素系中分子化合物の高選択的合成と新機能開発
Publicly Offered Research
| Project Area | Middle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis. |
|---|
| Project/Area Number |
16H01129
|
|---|
| Research Institution | Gunma University |
|---|
Principal Investigator |
網井 秀樹 群馬大学, 大学院理工学府, 教授 (00284084)
|
|---|
| Project Period (FY) |
2016-04-01 – 2018-03-31
|
| Keywords | 反応集積化 / フッ素 / カルボアニオン / ラジカル / フローマイクロリアクター / 中分子 |
|---|
| Outline of Annual Research Achievements |
有機フッ素化合物は、フッ素原子が醸し出す特異な性質により、医薬・農薬、並びに液晶等の機能性材料として注目を浴びている。例えば、フッ素原子の電気陰性度の大きさ（電子的効果）や炭素―フッ素結合の強さから、フッ素を含まない系と比較した場合の生物活性の飛躍的向上、代謝の阻害、材料としての強度増加などの様々な機能が期待できる。トリフルオロメチル基などの含フッ素官能基の有機化合物への導入は、有機フッ素化合物合成における基幹技術である。特に、「求核的、およびラジカル的含フッ素官能基導入反応」は、合成化学的に汎用性が高いため、多岐に渡るフッ素化合物の合成に対し強力な手法である。しかしながら、有機フッ素化学の分野では、「含フッ素アルキル基の求核的導入」が多くの問題を抱えていることが知られている。これは、含フッ素アルキルカルバニオン種の化学的性質に起因するものである。特に、α位にフッ素を有するカルバニオン種は、発生が困難であり、不安定である。フッ素系中分子化合物の高選択的合成と新機能開発を目指して，含フッ素カルバニオン種，ラジカル種の反応を調査した。α-フルオロベンジルアニオン種と塩化トリメチルシリルとの反応によりα-フルオロベンジルシランの合成を試みたところ，過剰量のLTMP塩基とMe3SiClを使用した場合にビスシリル体が良好な収率で得られた。生成物のビスシリル体のジアニオン等価体としての可能性を探索している。さらに、集積型精密反応制御法を活用して，β-位にフッ素を有するカルバニオン種の非破壊的的発生と，種々の求電子剤との反応に成功した。
|
| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
α-フルオロベンジルアニオン種の反応で、新しい知見が得られた。これらは、フルオロアルキル基の新しい導入法の一種であるため、本研究目的に沿って研究が進んでいる。
|
| Strategy for Future Research Activity |
多様なフルオロアルキル基の導入が望まれるため，今後はマイクロフロー法による効率的なフルオロアルキル化反応の利用を積極的に検討する。
|
