2016 Fiscal Year Annual Research Report
アジド基の導入を鍵とする中分子の迅速機能化法の開発
Publicly Offered Research
| Project Area | Middle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis. |
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| Project/Area Number |
16H01133
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| Research Institution | Tokyo Medical and Dental University |
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Principal Investigator |
細谷 孝充 東京医科歯科大学, 生体材料工学研究所, 教授 (60273124)
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| Project Period (FY) |
2016-04-01 – 2018-03-31
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| Keywords | 有機化学 / ケミカルバイオロジー / 分子プローブ / アジド / 中分子 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
生物活性中分子は、その複雑な構造ゆえに、機能化が容易ではないことに加え、中分子で構成される化合物ライブラリーは未だにほとんど整備されていないため、新たな機能を示す中分子を見いだすのは困難である。これに対して、本研究では、中分子へのアジド基導入や、ジアジドプローブ化や多機能性プローブ化、さらに、逐次連結による中分子ライブラリー構築の実現を目指し、研究に取り組んでいる。平成28年度は、アジド化反応などに関して精査した結果、芳香族炭素ー水素結合を形式的にアジド化できる手法の開発に加え、アジド基を有するビルディングブロックを、アジド基を損なうことなく導入できる手法の開発に成功した。具体的には、これまでに得られていた知見に加え、トリフルオロメチル基やアルコキシ基などの様々な置換基を有するベンゼン類の炭素ー水素結合をイリジウム触媒を用いてボリル化する反応と、炭素ーホウ素結合のアジド化反応を組み合わせることで、多彩な芳香族アジド化合物を簡便合成できることを明らかにした。また、ヘテロ芳香族化合物の修飾法を検討する中、当初の計画を大きく上回る成果を挙げることができた。具体的には、アミノ基、シリル基、トリフリルオキシ基などで多官能基化されたベンゼン類の合成に成功した。さらに、得られた多置換ベンゼンを共通中間体として利用して、実際にさまざまなヘテロ芳香族化合物の合成にも成功し、ヘテロ芳香族中分子類の開発に役立つ手法を開発できた。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
1: Research has progressed more than it was originally planned.
Reason
芳香族炭素ー水素結合の形式的アジド化反応に関して、その適用範囲を明らかにできたことに加え、ヘテロ芳香族化合物の合成に役立つ新しいビルディングブロックの開発にも成功したことから、当初の計画以上に進展していると判断している。
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| Strategy for Future Research Activity |
当初の計画に沿ったアジド化学の進展や中分子合成法の開発に加え、平成28年度に創出できた新しいビルディングブロックを利用した、新たな中分子合成法の開発にも取り組む。
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