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2017 Fiscal Year Annual Research Report

アジド基の導入を鍵とする中分子の迅速機能化法の開発

Publicly Offered Research

Project AreaMiddle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis.
Project/Area Number 16H01133
Research InstitutionTokyo Medical and Dental University

Principal Investigator

細谷 孝充  東京医科歯科大学, 生体材料工学研究所, 教授 (60273124)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2018-03-31
Keywords有機化学 / ケミカルバイオロジー / 分子プローブ / アジド / 中分子
Outline of Annual Research Achievements

生物活性中分子は、その複雑な構造ゆえに、機能化が容易ではないことに加え、中分子で構成される化合物ライブラリーは未だにほとんど整備されていないため、新たな機能を示す中分子を見いだすのは困難である。これに対して、本研究では、中分子へのアジド基導入や、ジアジドプローブ化や多機能性プローブ化、さらに、逐次連結による中分子ライブラリー構築の実現を目指し、研究に取り組んでいる。平成29年度は、前年度に見いだしたアジド基の導入に関する知見などをもとに、複数の異なる種類のアジド基を有する分子の創製に成功し、逐次クリック反応を行うための基盤となる手法を確立できた。また、末端アルキン部位を有するシクロオクチンなどの、2種のアジド化合物を順次連結できる二官能性リンカーの開発にも成功し、生物活性中分子に機能を効率的に付与するための技術を開発できた。加えて、環状アルキンの反応相手としてアジド基以外の連結部位を探索していくなかで、チオフェン-S,S-ジオキシドが有用であることを見いだし、この連結部位がアジド基と区別して利用できることも明らかにできた。さらに、中分子を集積するための重要なプラットフォーム分子の一つとして、さまざまな反応相手と反応する高反応性化学種アラインに着目して研究に取り組んだ。その結果、ヘテロ原子を置換基にもつアラインや複素環が縮環したアラインの発生を利用することで、多官能基化された多彩な芳香族化合物群の合成に成功し、芳香族中分子類の創製に役立つ手法を開発できた。

Research Progress Status

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

29年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (40 results)

All 2018 2017

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results,  Open Access: 4 results) Presentation (32 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 5 results)

  • [Journal Article] Convergent synthesis of trifunctional molecules by three sequential azido-type-selective cycloadditions2018

    • Author(s)
      Yoshida Suguru、Kanno Kimiyuki、Kii Isao、Misawa Yoshihiro、Hagiwara Masatoshi、Hosoya Takamitsu
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 54 Pages: 3705~3708

    • DOI

      10.1039/C8CC01195H

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Modified Conditions for Copper-Catalyzed ipso-Thiolation of Arylboronic Acid Esters with Thiosulfonates2018

    • Author(s)
      Kazuya Kanemoto、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 47 Pages: 85~88

    • DOI

      10.1246/cl.170907

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Synthesis of Diverse o-Arylthio-Substituted Diaryl Ethers by Direct Oxythiolation of Arynes with Diaryl Sulfoxides Involving Migratory O-Arylation2017

    • Author(s)
      Matsuzawa Tsubasa、Uchida Keisuke、Yoshida Suguru、Hosoya Takamitsu
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 19 Pages: 5521~5524

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b02599

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Construction of Condensed Polycyclic Aromatic Frameworks through Intramolecular Cycloaddition Reactions Involving Arynes Bearing an Internal Alkyne Moiety2017

    • Author(s)
      Yoshida Suguru、Shimizu Keita、Uchida Keisuke、Hazama Yuki、Igawa Kazunobu、Tomooka Katsuhiko、Hosoya Takamitsu
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 23 Pages: 15332~15335

    • DOI

      10.1002/chem.201704345

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Copper-Catalyzed Regioselective Monodefluoroborylation of Polyfluoroalkenes en Route to Diverse Fluoroalkenes2017

    • Author(s)
      Sakaguchi Hironobu、Uetake Yuta、Ohashi Masato、Niwa Takashi、Ogoshi Sensuke、Hosoya Takamitsu
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 139 Pages: 12855~12862

    • DOI

      10.1021/jacs.7b08343

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Rhodium-catalyzed odorless synthesis of diaryl sulfides from borylarenes and S-aryl thiosulfonates2017

    • Author(s)
      Kanemoto Kazuya、Sugimura Yasuyuki、Shimizu Shigeomi、Yoshida Suguru、Hosoya Takamitsu
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 53 Pages: 10640~10643

    • DOI

      10.1039/C7CC05868C

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Synthesis of Unsymmetrical Tertiary Phosphine Oxides via Sequential Substitution Reaction of Phosphonic Acid Dithioesters with Grignard Reagents2017

    • Author(s)
      Nishiyama Yoshitake、Hazama Yuki、Yoshida Suguru、Hosoya Takamitsu
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 19 Pages: 3899~3902

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b01796

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Sequential Molecular Conjugation using Thiophene S,S-Dioxides Bearing a Clickable Functional Group2017

    • Author(s)
      Tomohiro Meguro、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 46 Pages: 1137~1140

    • DOI

      10.1246/cl.170426

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] ライフサイエンス研究のための分子連結法の開発2018

    • Author(s)
      吉田 優
    • Organizer
      岡山大学若手研究者育成支援事業第1回講演会 (依頼講演)
  • [Presentation] 生体分子の標識を指向したアジド基を利用する連結反応法の開発2018

    • Author(s)
      細谷孝充
    • Organizer
      新学術領域研究「反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製」第5回成果報告会
  • [Presentation] Azido-type selective reactions for target identification and probe synthesis2018

    • Author(s)
      Takamitsu Hosoya
    • Organizer
      JSPS Core-to-core Program Symposium (依頼講演)
  • [Presentation] ペプチド型マルチアジドプラットフォーム分子の開発と逐次クリック反応への応用2018

    • Author(s)
      藤井 咲、西山義剛、陌間由貴、吉田 優、細谷孝充
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会(2018)
  • [Presentation] ホスファジド形成を利用したアジド基の保護法の開発2018

    • Author(s)
      目黒友啓、井川和宣、友岡克彦、吉田 優、細谷孝充
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会(2018)
  • [Presentation] 銀塩および金塩との錯形成を利用した環状アルキンのクリック反応性の抑制2018

    • Author(s)
      安立啓介、目黒友啓、吉田 優、細谷孝充
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会(2018)
  • [Presentation] シクロアルキン前駆体の効率的合成のための改良法に関する検討と多彩なシクロアルケン類の合成への応用2018

    • Author(s)
      田村祐也、内田圭祐、西山義剛、唐木文霞、吉田 優、細谷孝充
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会(2018)
  • [Presentation] 多環式化合物合成を指向した電子不足ジエンと2種のアラインとの環化付加反応の検討2018

    • Author(s)
      陳 勝男、目黒友啓、吉田 優、細谷孝充
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会(2018)
  • [Presentation] 機能性ホスフィン類の簡便合成法の開発と生体分子の化学修飾への応用2018

    • Author(s)
      寺嶌紀和、目黒友啓、小池悠華、伊藤晴海、喜井 勲、吉田 優、細谷孝充
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会(2018)
  • [Presentation] 生命科学研究に用いるプローブ創製に役立つ有機反応化学2017

    • Author(s)
      細谷孝充
    • Organizer
      第73回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(目白シンポジウム)
    • Invited
  • [Presentation] 環状アルキンの銅錯体形成を利用した生体分子の化学修飾法の開発2017

    • Author(s)
      吉田 優、栗原ともこ、伊藤晴海、喜井 勲、畠山泰朋、唐木文霞、渡辺恭良、細谷孝充
    • Organizer
      日本ケミカルバイオロジー学会 第12回年会
  • [Presentation] ライフサイエンス研究のための高活性化学種を用いる分子連結法の開発2017

    • Author(s)
      吉田 優
    • Organizer
      第52回天然物化学談話会 (受賞講演)
  • [Presentation] 中分子の迅速機能化のためのマルチクリックケミストリーの創成2017

    • Author(s)
      細谷孝充
    • Organizer
      新学術領域研究「反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製」第4回成果報告会
  • [Presentation] 錯形成による環状アルキン類の反応性制御2017

    • Author(s)
      細谷孝充
    • Organizer
      第50回有機金属若手の会夏の学校 (依頼講演)
  • [Presentation] チオフェン-S,S-ジオキシドとアジド基との直交性に基づく多機能性分子合成法の開発2017

    • Author(s)
      目黒友啓、吉田 優、細谷孝充
    • Organizer
      第28回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] プロパルギルオキシ基を有するo-ヨードアリールトリフラートを用いた多環芳香族化合物の簡便合成法の開発2017

    • Author(s)
      清水敬太、内田圭祐、陌間由貴、井川和宣、友岡克彦、吉田 優、細谷孝充
    • Organizer
      第34回有機合成化学セミナー
  • [Presentation] Staudinger反応による安定なアザイリド形成を利用した分子連結法の開発2017

    • Author(s)
      寺嶌紀和、目黒友啓、吉田 優、細谷孝充
    • Organizer
      第34回有機合成化学セミナー
  • [Presentation] 3-チオアラインを経る多彩な芳香族化合物の簡便合成法の開発2017

    • Author(s)
      宮田敬大、中村 悠、内田圭祐、吉田 優、細谷孝充
    • Organizer
      第34回有機合成化学セミナー
  • [Presentation] 創薬研究に役立つ分子プローブの簡便合成法の開発2017

    • Author(s)
      細谷孝充
    • Organizer
      第61回日本薬学会関東支部大会 (依頼講演)
  • [Presentation] 触媒的チオ化反応を利用した多環式チオキサントン類合成法の開発と新規半導体素子創製への応用2017

    • Author(s)
      六浦弘太郎、内田圭祐、松下武司、近藤正一、山梨裕介、高橋 彬、吉田 優、細谷孝充
    • Organizer
      第7回CSJ化学フェスタ2017
  • [Presentation] 様々な金属塩との錯形成による環状アルキンのクリック反応性の抑制2017

    • Author(s)
      安立啓介、目黒友啓、吉田 優、細谷孝充
    • Organizer
      第7回CSJ化学フェスタ2017
  • [Presentation] アラインリレーを経る多彩な5-アミノクマリン類の合成2017

    • Author(s)
      小沢早紀、中村 悠、吉田 優、細谷孝充
    • Organizer
      第7回CSJ化学フェスタ2017
  • [Presentation] 逐次クリック反応による分子集積のためのペプチド型マルチアジドプラットフォーム分子の開発2017

    • Author(s)
      藤井 咲、西山義剛、陌間由貴、田中淳子、吉田 優、細谷孝充
    • Organizer
      第47回複素環化学討論会
  • [Presentation] 生命科学研究に用いるプローブ創製に役立つ有機反応化学2017

    • Author(s)
      細谷孝充
    • Organizer
      有機合成化学協会九州山口支部平成29年度秋季講演会
    • Invited
  • [Presentation] 高活性化学種の発生を鍵とする多置換ベンゼン類の合成法の開発2017

    • Author(s)
      吉田優
    • Organizer
      第1回産総研化学研究シンポジウム「夢見る30代化学者たちの挑戦」
    • Invited
  • [Presentation] 環状アルキンの逐次集積を利用した多環式化合物のモジュラー合成法の開発2017

    • Author(s)
      陳 勝男、目黒友啓、吉田 優、細谷孝充
    • Organizer
      第43回反応と合成の進歩シンポジウム
  • [Presentation] 3-チオアラインを経る多彩な芳香族化合物の短工程合成法の開発2017

    • Author(s)
      宮田敬大、中村 悠、内田圭祐、吉田 優、細谷孝充
    • Organizer
      第43回反応と合成の進歩シンポジウム
  • [Presentation] 化学と生命科学を革新する有機化学の開拓を目指して:岐阜大学ではじめた研究の現状2017

    • Author(s)
      細谷孝充
    • Organizer
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Invited
  • [Presentation] Multi-Click Chemistry for Rapid Functionalization of Middle Molecules.2017

    • Author(s)
      Yoshitake Nishiyama、Saki Fujii、Yuki Hazama、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya
    • Organizer
      11th International Symposium on Integrated Synthesis (ISONIS-11) & 3rd International Symposium on Middle Molecular Strategy (ISMMS-3)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 内部アルキン部位を有するアラインの分子内環化付加反応による多環芳香族化合物の簡便合成法の開発2017

    • Author(s)
      清水敬太、内田圭祐、陌間由貴、井川和宣、友岡克彦、吉田 優、細谷孝充
    • Organizer
      第112回有機合成シンポジウム2017年【秋】
  • [Presentation] Staudinger反応を利用した安定なアザイリドの形成に基づく分子連結法の開発2017

    • Author(s)
      寺嶌紀和、目黒友啓、小池悠華、伊藤晴海、喜井 勲、吉田 優、細谷孝充
    • Organizer
      第44回有機典型元素化学討論会
  • [Presentation] 高活性分子の反応性制御を基盤とする分子連結法の開発2017

    • Author(s)
      吉田 優
    • Organizer
      明治薬科大学平成29年度若手研究者講話
    • Invited

URL: 

Published: 2018-12-17  

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