2017 Fiscal Year Annual Research Report
アルキル―アルキルカップリング反応の集積化による脂質合成手法の開拓
Publicly Offered Research
| Project Area | Middle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis. |
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| Project/Area Number |
16H01150
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
岩崎 孝紀 大阪大学, 工学研究科, 講師 (50550125)
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| Project Period (FY) |
2016-04-01 – 2018-03-31
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| Keywords | 中分子 / クロスカップリング反応 / ミコール酸 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
平成２８年度に開発したcis-およびtrans-シクロプロパン含有ビルディングブロックを用いて各種シクロプロパン含有脂肪酸類の効率的合成手法を開発した。さらに、cis-シクロプロパン含有ビルディングブロックを用い、二官能性のビルディングブロックと逐次的にアルキル―アルキルカップリング反応により連結することにより、超長鎖脂肪酸の一種であるミコール酸の形式全合成を達成した。また、長鎖アルキル鎖の連結反応では、基質の溶解度の低下が反応効率に悪影響を与えることより、最適な反応条件の探索も併せて行った。
本研究の基盤技術であるアルキル―アルキルクロスカップリング反応についても検討を進め、安価な鉄触媒系を見出した。また、以前に報告していたコバルト触媒を最適化することにより、フッ化アルキルをアルキル化剤とするアルキル―アルキルクロスカップリング反応を実現した。本手法は、既存の遷移金属触媒反応と相補的かつオルソゴナルな化学選択性を示すことより、従来手法と組合せた新規炭素骨格構築手法を提供するものと期待している。
これまでに開発した不飽和炭化水素のアルキル化による長鎖アルキル鎖の構築について反応機構研究を実施し、その触媒活性種を明らかにするとともに、位置選択性発現メカニズムを実験および理論計算を用いて明らかにした。
以上のように当初の目的であったcis-およびtrans-シクロプロパン含有ビルディングブロックなどの合成素子を開発し、それを用いた各種シクロプロパン含有脂肪酸類およびシクロプロパン含有天然化合物の効率的合成手法を開発した。
新規アルキル―アルキルクロスカップリング反応を多数開発し、飽和炭化水素骨格の構築手法を確立した。これらの手法は、既存の遷移金属触媒反応と相補的かつオルソゴナルな化学選択性を示すことより、反応集積化の手法として利用できると期待できる。
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| Research Progress Status |
29年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
29年度が最終年度であるため、記入しない。
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