2017 Fiscal Year Annual Research Report
ヘテロ中員環アルキンのクリック反応を基盤とする分子ハイブリッド化法の開発
Publicly Offered Research
| Project Area | Middle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis. |
|---|
| Project/Area Number |
16H01158
|
|---|
| Research Institution | Kyushu University |
|---|
Principal Investigator |
友岡 克彦 九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (70207629)
|
|---|
| Project Period (FY) |
2016-04-01 – 2018-03-31
|
| Keywords | 有機合成化学 / 中分子ユニット / クリック反応 / 分子ハイブリッド化 |
|---|
| Outline of Annual Research Achievements |
分子ハイブリッド化法の仕組みとして，高歪みの中員環アルキンとアジドの付加環化反応（Huisgen反応）を利用したクリック反応は極めて重要であるが，中員環アルキンの合成や安定性，反応の選択性に難があった．これに対して本研究では，従来の欠点を解消した新型中員環アルキンとして「環内に二つの窒素官能基（もしくは各種ヘテロ官能基）を有する9員環のアルキン」4,8-diazacyclononyne（DACN）およびその誘導体を考案した．この分子は合成容易であるとともに，高いクリック反応性，優れた熱的安定性，優れた反応特異性を有し，また多様な分子ユニットを導入することが可能であるなど多くの利点を有しており，従来の8員環アルキンを用いる分子連結法（第二世代クリック反応）とは一線を画す「第3世代クリック反応」と称すべきものである．本研究ではDACN類の効率的合成法の開発と多機能化を検討するとともに各種の応用研究を行う計画である．本年度はまず，DACN類の効率的合成法の開発について，昨年開発したDACNのワンポット合成法（2-ブチン-1,4-ジオールのコバルト錯体化，二重Nicholas反応，環化体からのコバルトの除去の3工程を一つの反応器で連続的に行う合成法）の適用範囲拡大を検討し，環内ヘテロ官能基を変えた誘導体や，環上にヒドロキシ基を導入した誘導体などの効率的合成に成功した．この合成法の効率化については今後も検討を続ける予定である．本年度においてはまた，DACN類の応用研究に関して，本領域内外の研究者との共同研究，研究連携を数多く実施した（領域内共同研究11件，領域内研究連携5件，領域外共同研究8件）．
|
| Research Progress Status |
29年度が最終年度であるため、記入しない。
|
| Strategy for Future Research Activity |
29年度が最終年度であるため、記入しない。
|
