2018 Fiscal Year Annual Research Report
Pi-Figuration via three-component reactions
Publicly Offered Research
| Project Area | pi-System Figuration: Control of Electron and Structural Dynamism for Innovative Functions |
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| Project/Area Number |
17H05141
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| Research Institution | University of Tsukuba |
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Principal Investigator |
桑原 純平 筑波大学, 数理物質系, 准教授 (70466655)
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2019-03-31
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| Keywords | 含窒素芳香族化合物 / フェナンソロリン / アントラゾリン / 三成分連結反応 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
有機半導体材料として機能することが期待できる含窒素芳香族化合物を簡便に合成することができる方法論の開拓を行った。窒素を含む芳香族化合物は電子不足な性質を有するため、他の置換基との組み合わせによって、n型半導体材料やドナーアクセプター構造を有する材料の開発に繋がる。本研究では、三種類の化合物を一度に結合させる三成分連結反応を利用して、含窒素化合物を簡便に合成可能にすることを目的とした。これによって、出発原料の組み合わせを変えるだけで様々な化合物群を合成することができ、ライブラリー合成が可能になる。この手法が確立できれば、迅速的網羅的な合成が可能になり、目的とする高機能材料の開発を加速することができる。
本研究においては、ジアミン、アルデヒド、アルキンの三成分を連結する反応によって置換基を有するフェナンソロリン誘導体が得られることが明らかになった。計画の段階では、アントラゾリン誘導体が得られるものと想定していたが、実際にはその異性体であるフェナンソロリン誘導体が優先的に得られることが明らかになった。反応条件の検討によって、フェナンソロリン誘導体の収率を向上されることができた。
フェナンソロリン骨格の形成は、単結晶構造解析によって明らかにした。このフェナンソロリン化合物は、非常に大きな立体障害を有しており、これ以外の方法で合成することは困難であると考えられる。DFT計算等を用いて、立体的に不利なフェナンソロリン誘導体が優先的に得られる理由を考察し、中間体のHOMOの分布が重要な役割を担うことが明らかになった。
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| Research Progress Status |
平成30年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
平成30年度が最終年度であるため、記入しない。
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Research Products
(8 results)
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[Journal Article] FRET-mediated near infrared whispering gallery modes: studies on the relevance of intracavity energy transfer with Q-factors2018
Author(s)
Osamu Oki, Soh Kushida, Annabel Mikosch, Kota Hatanaka, Youhei Takeda, Satoshi Minakata, Junpei Kuwabara, Takaki Kanbara, Thang D. Dao, Satoshi Ishii, Tadaaki Nagao, Alexander J. C. Kuehne, Felix Deschler, Richard H. Friend and Yohei Yamamoto
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Journal Title
Mater. Chem. Front.
Volume: 2
Pages: 270-274
DOI
Peer Reviewed
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