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2018 Fiscal Year Annual Research Report

Optically Active pi-Figuration Based on Planar Chiral [2.2]Paracyclophanes

Publicly Offered Research

Project Areapi-System Figuration: Control of Electron and Structural Dynamism for Innovative Functions
Project/Area Number 17H05165
Research InstitutionKwansei Gakuin University

Principal Investigator

森崎 泰弘  関西学院大学, 理工学部, 教授 (60332730)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2019-03-31
Keywordsシクロファン / 円偏光発光 / 面性不斉
Outline of Annual Research Achievements

報告者は多置換[2.2]パラシクロファン化合物が発現する面性不斉に着目し、それらの新規光学分割法の開発と官能基変換に関して研究を展開してきた。また、面性不斉[2.2]パラシクロファンを基盤とする光学活性パイ電子系を造形し、それらの円偏光発光特性(CPL)を中心に評価してきた。
本年度の研究では、新規光学活性四置換[2.2]パラシクロファン「bis-(para)-pseudo-meta-[2.2]パラシクロファン」の光学分割ならびに官能基変換法を開発することができた。これをビルディングブロックとして用いれば、パイ電子系が120度の角度で積層する造形が可能となる。
また本年度はbis-(para)-pseudo-ortho-四置換[2.2]パラシクロファンの高効率合成法の開発にも成功した。これを用い、パイ電子系が60度の角度でV字に積層した分子を合成した。一方、4,7,12,15-四置換体を用いれば、同じパイ電子系がX字に積層した分子を合成することができる。このようにして得られたV字型分子とX字型分子の物性を比較したところ、両者は同じ絶対配置にもかかわらず、円二色性(CD)とCPLの符号が逆転することが明らかになり、この理由をシミュレーションによって説明することができた。積層位置の違い、すなわち配向性のわずかな違いがキロプティカル特性に影響を及ぼす興味深い結果である。
その他本年度は、pseudo-meta-二置換[2.2]パラシクロファンをモノマーとして用い、パイ電子系が120度の角度でジグザグに積層した全く新しいタイプのスルースペース共役系高分子の合成にも成功した。引き続き、キラルなpseudo-meta-二置換[2.2]パラシクロファン体の合成にとりかかっており、CDやCPLの比較とシミュレーションによる考察を行いたい。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (19 results)

All 2019 2018 Other

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (11 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 2 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Planar Chiral [2.2]Paracyclophanes: Optical Resolution and Transformation to Optically Active π-Stacked Molecules2019

    • Author(s)
      Morisaki, Y.; Chujo Y.
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      Volume: 92 Pages: 265-274

    • DOI

      10.1246/bcsj.20180259

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Control of Circularly Polarized Luminescence by Orientation of Stacked π-Electron Systems2019

    • Author(s)
      Kikuchi, K.; Nakamura, J.; Nagata, Y.; Tsuchida, H.; Kakuta, T.; Ogoshi, T.; Morisaki, Y.
    • Journal Title

      Chem. Asian J.

      Volume: 14 Pages: in press

    • DOI

      10.1002/asia.201801741

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Optically Active π-Stacked Compounds Based on Planar Chiral Tetrasubstituted [2.2]Paracyclophane2018

    • Author(s)
      Sasai, Y.; Tsuchida, H.; Kakuta, T.; Ogoshi, T.; Morisaki, Y.
    • Journal Title

      Mater. Chem. Front.

      Volume: 2 Pages: 791-795

    • DOI

      10.1039/C7QM00613F

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Enantiopure Planar Chiral Bis-(para)-Pseudo-meta-Type [2.2]Paracyclophanes2018

    • Author(s)
      Sawada, R.; Gon, M.; Nakamura, J.; Morisaki, Y.; Chujo Y.
    • Journal Title

      Chirality

      Volume: 30 Pages: 1109-1114

    • DOI

      10.1002/chir.23010

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] π-Stacked Polymer Consisting of a Pseudo-meta-[2.2]Paracyclophane Skeleton2018

    • Author(s)
      Maeda, H.; Kameda, M.; Hatakeyama, T.; Morisaki, Y.
    • Journal Title

      Polymers

      Volume: 10 Pages: 1140/1-1140/10

    • DOI

      10.3390/polym10101140

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 面性不斉[2.2]パラシクロファンを基盤とする光学活性π共役系分子の合成2018

    • Author(s)
      森崎泰弘、中條善樹
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌

      Volume: 76 Pages: 1055-1065

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.76.1055

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] [2.2]パラシクロファンを含む新規環状π共役系分子の合成と物性2019

    • Author(s)
      丹波俊輔・森崎泰弘
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] Circularly Polarized Luminescence from Planar Chiral Molecules Based on [2.2]Paracyclophane2018

    • Author(s)
      Yasuhiro Morisaki
    • Organizer
      223rd Electrochemical Society Meeting
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 光学活性二次構造を制御したπ電子系の積層2018

    • Author(s)
      森崎泰弘・菊池克彰・中村純・土田啓・角田貴洋・生越友樹・長田裕也
    • Organizer
      第67回高分子討論会
  • [Presentation] ねじれたπ電子系からの円偏光発光2018

    • Author(s)
      森崎泰弘
    • Organizer
      化学フェスタ
    • Invited
  • [Presentation] 面性不斉非対称四置換[2.2]パラシクロファンを用いる新規V字型化合物の合成2018

    • Author(s)
      菊池克彰・中村純・土田啓・角田貴洋・生越友樹・長田裕也・森崎泰弘
    • Organizer
      第38回有機合成若手セミナー
  • [Presentation] シュード-メタ-[2.2]パラシクロファンを用いたπ電子系積層高分子の合成2018

    • Author(s)
      前田葉月・森崎泰弘
    • Organizer
      第38回有機合成若手セミナー
  • [Presentation] 面性不斉[2.2]パラシクロファンを基盤とする新規X字型光学活性化合物2018

    • Author(s)
      松並裕樹・土田啓・角田貴洋・生越友樹・森崎泰弘
    • Organizer
      第38回有機合成若手セミナー
  • [Presentation] 面性不斉四置換[2.2]パラシクロファンを用いるV字型光学活性化合物の合成2018

    • Author(s)
      菊池克彰・中村純・土田啓・角田貴洋・生越友樹・長田裕也・森崎泰弘
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] 面性不斉[2.2]パラシクロファンを用いた異種π電子系積層光学活性化合物の合成2018

    • Author(s)
      笹井優作・土田啓・角田貴洋・生越友樹・森崎泰弘
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] シュード-メタ-[2.2]パラシクロファンからなるスルースペース共役系高分子の合成と物性2018

    • Author(s)
      前田葉月・森崎泰弘
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] 面性不斉四置換[2.2]パラシクロファンを基盤とするオリゴアリーレン積層分子の合成2018

    • Author(s)
      難波源希・角田貴洋・生越友樹・森崎泰弘
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
  • [Remarks] 研究室Webページ

    • URL

      http://www.kg-applchem.jp/morisaki/

  • [Remarks] 研究室Webページ(英文)

    • URL

      http://www.kg-applchem.jp/morisaki/en/

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Published: 2019-12-27  

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