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2018 Fiscal Year Annual Research Report

Development of Asymmetric Space formed via Molecular Recognition

Publicly Offered Research

Project AreaCoordination Asymmetry: Design of Asymmetric Coordination Sphere and Anisotropic Assembly for the Creation of Functional Molecules
Project/Area Number 17H05375
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

灰野 岳晴  広島大学, 理学研究科, 教授 (80253053)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2019-03-31
Keywords超分子ポリマー / らせん構造 / 不斉誘起 / 不斉増幅 / 自己集合カプセル / カリックスアレーン
Outline of Annual Research Achievements

本領域は,集積型錯体や配位空間の構造や電子状態の非対称性・キラリティーから構造・機能・物性の異方性や指向性を有する新機能分子・材料を創成することを目的に,カリックスアレーンやポルフィリン,フラーレンを用いたキラルな超分子構造を構築してきた。これまでの実績について概要を報告する。
カリックス[4]アレーンを繋いだオリゴマーの金属自己集合により生じる三重らせん超分子錯体の合成に成功した。三重らせん錯体は複数の包接部位がゲスト認識に高い協同性を発現した。また,らせんキラリティーが包接されるゲスト分子のキラリティーにより誘導されることがわかり,不斉増幅現象がゲスト分子の包接に伴うらせん誘起に観測された。
プラットホームであるビスレゾルシンアレーンの合成に成功し,このプラットホームに構築したビスキャビタンドの超分子重合がらせん超分子ポリマーを生成することを見出した。キラルなゲスト分子の包接により,超分子ポリマーのらせんの巻き方向が片巻に偏ることが明らかとなった。
複数のポルフィリンを組み込んだモノマー分子の自己集合により形成される超分子ポリマーは,高次のらせん構造を形成することを顕微鏡実験により見出している。このらせん超分子ポリマーにキラルなゲスト分子を添加することで,超分子らせんの巻き方向を制御することに成功した。
グラフェンの周囲をキラルな置換基で修飾によりグラフェンのπ共役平面をキラルにねじることに成功した。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (47 results)

All 2019 2018

All Journal Article (13 results) (of which Peer Reviewed: 12 results) Presentation (34 results) (of which Int'l Joint Research: 15 results,  Invited: 12 results)

  • [Journal Article] Organogelators of 5,17-Difunctionalized Calix[4]arenes2019

    • Author(s)
      Duy Lai Nang、Sekiya Ryo、Tosaka Masatoshi、Yamago Shigeru、Matsumoto Takuya、Nishino Takashi、Ichikawa Takayuki、Haino Takeharu
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 48 Pages: 43~46

    • DOI

      10.1246/cl.180819

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Substituent-controlled racemization of dissymmetric coordination capsules2019

    • Author(s)
      Harada Kentaro、Sekiya Ryo、Maehara Takeshi、Haino Takeharu
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 17 Pages: in press

    • DOI

      10.1039/C9OB00388F

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Tunable enforced cavities inside self-assembled capsules2019

    • Author(s)
      Maehara Takeshi、Sekiya Ryo、Harada Kentaro、Haino Takeharu
    • Journal Title

      Organic Chemistry Frontiers

      Volume: 6 Pages: in press

    • DOI

      10.1039/c9qo00010k

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Separation of Spectroscopically Uniform Nanographenes2019

    • Author(s)
      Yamato Kairi、Sekiya Ryo、Abe Manabu、Haino Takeharu
    • Journal Title

      Chemistry - An Asian Journal

      Volume: 14 Pages: in press

    • DOI

      10.1002/asia.201801632

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Controllable Direction of Porphyrin Derivatives in Two Cyclodextrin Cavities2018

    • Author(s)
      Horiguchi Banri、Nakaya Toshimi、Ueda Masafumi、Sugikawa Kouta、Mizuta Tsutomu、Haino Takeharu、Kawata Naomi、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2018 Pages: 2138~2143

    • DOI

      10.1002/ejoc.201800433

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A circularly polarized luminescent organogel based on a Pt(ii) complex possessing phenylisoxazoles2018

    • Author(s)
      Ikeda Toshiaki、Hirano Kyohei、Haino Takeharu
    • Journal Title

      Materials Chemistry Frontiers

      Volume: 2 Pages: 468~474

    • DOI

      10.1039/c7qm00564d

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Pseudorotaxanes in the gas phase: structure and energetics of protonated dibenzylamine-crown ether complexes2018

    • Author(s)
      Kida Motoki、Shimoyama Daisuke、Ikeda Toshiaki、Sekiya Ryo、Haino Takeharu、Ebata Takayuki、Jouvet Christophe、Inokuchi Yoshiya
    • Journal Title

      Physical Chemistry Chemical Physics

      Volume: 20 Pages: 18678~18687

    • DOI

      10.1039/c8cp02707b

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Supramolecular Copolymerization by Sequence Reorganization of a Supramolecular Homopolymer2018

    • Author(s)
      Nadamoto Kouhei、Maruyama Kei、Fujii Naoka、Ikeda Toshiaki、Kihara Shin-ichi、Haino Takeharu
    • Journal Title

      Angewandte Chemie

      Volume: 130 Pages: 7146~7151

    • DOI

      10.1002/ange.201800980

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Facile Synthesis of an Eight-Armed Star-Shaped Polymer via Coordination-Driven Self-Assembly of a Four-Armed Cavitand2018

    • Author(s)
      Nitta Natsumi、Takatsuka Mei、Kihara Shin-ichi、Sekiya Ryo、Haino Takeharu
    • Journal Title

      ACS Macro Letters

      Volume: 7 Pages: 1308~1311

    • DOI

      10.1021/acsmacrolett.8b00669

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Majority-Rules Effect and Allostery in Molecular Recognition of Calix[4]arene-Based Triple-Stranded Metallohelicates2018

    • Author(s)
      Yamasaki Yutaro、Shio Hidemi、Amimoto Tomoko、Sekiya Ryo、Haino Takeharu
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 24 Pages: 8558~8568

    • DOI

      10.1002/chem.201800997

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Designer supramolecular polymers with specific molecular recognitions2018

    • Author(s)
      Haino Takeharu
    • Journal Title

      Polymer Journal

      Volume: 51 Pages: 303~318

    • DOI

      10.1038/s41428-018-0126-7

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 構造制御された超分子ポリマー2018

    • Author(s)
      灰野岳晴
    • Journal Title

      超分子研究会アニュアルレビュー

      Volume: 39 Pages: 2-3

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 目的の順番に分子が並んだ超分子ポリマー2018

    • Author(s)
      灰野岳晴
    • Journal Title

      現代化学

      Volume: 564 Pages: 48-53

  • [Presentation] エントロピー駆動によるビスキャビタンドの協同的ゲスト包接2019

    • Author(s)
      下山大輔・灰野岳晴
    • Organizer
      日本化学会 第99春季年会
  • [Presentation] ポリスチレン側鎖を導入した超分子カプセルとゲストポリマーの分子認識によるグラフトポリマーの合成と熱物性2019

    • Author(s)
      新田菜摘・高塚芽衣・木原伸一・灰野岳晴
    • Organizer
      日本化学会 第99春季年会
  • [Presentation] キラルなフェニルエチルフタルイミド骨格で修飾したナノグラフェンの合成2019

    • Author(s)
      西谷翔平・関谷 亮・灰野岳晴
    • Organizer
      日本化学会 第99春季年会
  • [Presentation] SYNTHESIS AND CONFORMATIONAL BEHAVIOR OF FEET-TO-FEET CONNECTED BISRESORCINARENES2018

    • Author(s)
      Daisueke Shimoyama, Toshiaki Ikeda, Ryo Sekiya, Takeharu Haino
    • Organizer
      13th ISMSC 2018
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Helicity regulation of supramolecular porphyrin polymer by cross-linking with bispyridine2018

    • Author(s)
      Naoka Fujii, Kei Maruyama, Toshiaki Ikeda, Takeharu Haino
    • Organizer
      The 12th SPSJ International Polymer Conference
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Facile synthesis of supramolecular A8B2 star copolymer via molecular recognition of self-assembled capsule2018

    • Author(s)
      Natsumi Nitta, Mei Takatsuka, Takeharu Haino
    • Organizer
      The 12th SPSJ International Polymer Conference
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Chemical Functionalization of Graphene Quantum Dots2018

    • Author(s)
      Ryo Sekiya, Kairi Yamato, Kaho Suzuki, Takeharu Haino
    • Organizer
      The 12th SPSJ International Polymer Conference
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Self-Sorting-Directed Supramolecular Terpolymerization2018

    • Author(s)
      Takehiro Hirao Hiroaki Kudo Tomoko Amimoto Takeharu Haino
    • Organizer
      The 12th SPSJ International Polymer Conference
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ダンベル型フラーレンとキラルなテトラキスカリックス[5]アレーンの会合により生じる重合構造2018

    • Author(s)
      岩部佳樹, 平尾岳大, 灰野岳晴
    • Organizer
      第33回中国四国地区高分子若手研究会
  • [Presentation] キラルなテトラキスカリックス[5]アレーンホスト分子とダンベルフラーレン分子の会合により生じる重合構造2018

    • Author(s)
      岩部佳樹, 平尾岳大, 灰野岳晴
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] キラルなテトラキスポルフィリンの自己集合により形成される超分子ポルフィリンポリマーのらせん構造2018

    • Author(s)
      藤井直香, 丸山慧, 池田俊明, 灰野岳晴
    • Organizer
      第12回有機π電子系シンポジウム
  • [Presentation] テトラキスポルフィリンの自己集合により形成される超分子ポルフィリンポリマーのらせん構造2018

    • Author(s)
      藤井直香, 丸山慧, 池田俊明, 灰野岳晴
    • Organizer
      第33回中国四国地区高分子若手研究会
  • [Presentation] キラルなπ共役平面をもつナノグラフェンの合成2018

    • Author(s)
      西谷翔平, 関谷亮, 灰野岳晴
    • Organizer
      第12回有機π電子系シンポジウム
  • [Presentation] 化学修飾によるナノグ ラフェンの近赤外領域発光2018

    • Author(s)
      関谷亮, 山戸海里, 灰野岳晴
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] 超分子カプセルとゲスト分子の会合により生じる分岐型超分子共重合体の合成2018

    • Author(s)
      新田菜摘・灰野岳晴
    • Organizer
      第7回元素ブロック合同修士論文発表会
  • [Presentation] Synthesis of Sequence-Controlled Terpolymer directed by Self-Sorting Behaviors2018

    • Author(s)
      Takeharu Haino
    • Organizer
      INTERNATIONAL CONGRESS ON PURE & APPLIED CHEMISTRY (ICPAC) 2018
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Development of Luminescent Flat π-Conjugated Materials2018

    • Author(s)
      Takeharu Haino
    • Organizer
      Internatinal Symposium on Molecular Science in the 98th CSJ Annual Meeting
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Supramolecular Polymeric Assemblies formed via Specific Molecular Recognition2018

    • Author(s)
      Takeharu Haino
    • Organizer
      MANA Seminor
    • Invited
  • [Presentation] Molecular Recognition in Dissymmetric Space of Calixarene-based Self-Assembled Capsule2018

    • Author(s)
      Takeharu Haino
    • Organizer
      The 4th Molecular Chirality Asia (MCAsia 2018)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Molecular Recognition of Cavitand-based Coordination Capsule2018

    • Author(s)
      Takeharu Haino
    • Organizer
      43rd International Conference on Coordination Chemistry (ICCC2018)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Sequence-Controlled Supramolecular Polymerization Directed by Unique Host-Guest Interactions2018

    • Author(s)
      Takeharu Haino
    • Organizer
      ICCC 2018: Post Conference
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Supramolecular Polymerization Driven by Specific Molecular Association2018

    • Author(s)
      Takeharu Haino
    • Organizer
      The 3rd International Symposium on Chemical Communication
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Synthesis of Supramolecular Terpolymer via Self-Sorting Behavior2018

    • Author(s)
      Takeharu Haino
    • Organizer
      The 11th Japan-Taiwan Bilateral Symposium on Architecture of Functional Organic Molecules
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Chemistry in Supramolecular Polymer: Synthesis and Function2018

    • Author(s)
      Takeharu Haino
    • Organizer
      ACS on Campus
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Synthesis of Supramolecular Graft Polymer via Molecular Recognition of Cavitand-based Coordination Capsule2018

    • Author(s)
      Natsumi Nitta, Mei Takatsuka, Takeharu Haino
    • Organizer
      The 4th Molecular Chirality Asia 2018
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Cooperative Molecular Recognition of Calix[4]arene-Based Triple-Standarded Metallohelicates2018

    • Author(s)
      Yutaro Ymasaki, Hidemi Shio, Tomoko Amimoto, Ryo Sekiya, Takeharu Haino
    • Organizer
      The 4th Molecular Chirality Asia 2018
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Head-to-tailカラムナ構造を利用したカリックス[4]アレンの配列制御とゲル化能2018

    • Author(s)
      ナンズイ・山崎祐太郎・関谷亮・灰野岳晴
    • Organizer
      第16回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
  • [Presentation] キラルなビスピリジンの配位により誘起される超分子ポルフィリンポリマーのらせん構造2018

    • Author(s)
      丸山慧 灘本昴平 池田俊明 灰野岳晴
    • Organizer
      第67回高分子学会年次大会
  • [Presentation] π/πスタッキング相互作用を利用した超分子カプセルの分子認識能の制御2018

    • Author(s)
      前原健志・関谷亮・灰野岳晴
    • Organizer
      第16回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
  • [Presentation] ペリミジン骨格を有する近赤外発光グラフェン量子ドットの発光特性2018

    • Author(s)
      山戸海里・鈴木花歩・関谷亮・灰野岳晴
    • Organizer
      第67回高分子学会年次大会
  • [Presentation] 自己集合カプセルとゲスト分子の会合により生じるA8B2超分子スターポリマーの合成2018

    • Author(s)
      新田菜摘・関谷亮・灰野岳晴
    • Organizer
      第67回高分子学会年次大会
  • [Presentation] 自己集合により提供される超分子カプセルの機能2018

    • Author(s)
      灰野岳晴
    • Organizer
      第11回中国四国地区錯体化学研究会・錯体化学若手の会中国四国支部第3回勉強会
    • Invited
  • [Presentation] 制御された分子間相互作用により形成される秩序ある超分子ポリマー2018

    • Author(s)
      灰野岳晴
    • Organizer
      構造有機化学若手の会
    • Invited
  • [Presentation] 超分子ポリマーという新しい高分子2018

    • Author(s)
      灰野岳晴
    • Organizer
      化学最前線2018
    • Invited

URL: 

Published: 2019-12-27  

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