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2019 Fiscal Year Annual Research Report

生体模倣型フタロシアニン金属触媒の精密設計を基盤とする高難度空気酸化の開発と応用

Publicly Offered Research

Project AreaPrecise Formation of a Catalyst Having a Specified Field for Use in Extremely Difficult Substrate Conversion Reactions
Project/Area Number 18H04231
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

徳山 英利  東北大学, 薬学研究科, 教授 (00282608)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2020-03-31
Keywords酸化反応 / フタロシアニン / アルカロイド / ペプチド / 硫黄化合物 / インドール
Outline of Annual Research Achievements

本年度は、以下の3つのテーマについて取り組んだ。まず、高活性フタロシアニンの酸素酸化を基盤としたペプチドやタンパク質の修飾の酸化的二量化反応については、これまでに、トリプトファン誘導体あるいは、N-末端にトリプトファンを含むジペプチドの酸化的二量化反応を確立している。そこで、本年の研究では、反応の一般性及び、さらに大きいペプチド分子の二量化への応用を見据えた基礎的知見を得るために、トリプトファンと全ての必須アミノ酸との組み合わせによる二量化反応を検討した。その結果、アミノ酸残基によりいくつかの条件を選ぶことで、良好な収率で二量化を行うことに成功した。もう一つのテーマである、ポリマー担持型の高活性フタロシアニン触媒の開発に関しては、4つのカルボン酸残基を有する高活性フタロシアニンの合成に成功し、現在ポリマー担持型フタロシアニン触媒の創製を目指して研究を継続している。さらに、へテロ元素化合物として有機合成上の有用性の高い1,3-ジチオアセタールを取り上げ、フタロシアニン鉄錯体を用いた化学選択的変換法の開発を目指して研究に取り組んだ。具体的には、昨年度の研究により開発した、フタロシアニン鉄錯体を用いた触媒的ジチオアセタール脱保護法を応用し、ベンジル位に1,3-ジチアンユニットを有するオルトトルイジン誘導体の酸化的インドール構築反応を検討した。その結果、酸素雰囲気下メタノール/水混合溶媒中、良好な収率によって対応するインドール誘導体を得ることに成功した。

Research Progress Status

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (21 results)

All 2020 2019 Other

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results,  Open Access: 1 results) Presentation (13 results) (of which Int'l Joint Research: 8 results,  Invited: 6 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Total Synthesis of (-)-Lepadiformine A via Radical Translocation-Cyclization Reaction2020

    • Author(s)
      Shimomura Masashi、Sato Manabu、Azuma Hiroki、Sakata Juri、Tokuyama Hidetoshi
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 22 Pages: 3313-3317

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.0c00474

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Fluorescent Labeling Method Re-Evaluates the Intriguing Thermoresponsive Behavior of Poly(acrylamide-co-acrylonitrile)s with Upper Critical Solution Temperatures2019

    • Author(s)
      Otsuka Chie、Wakahara Yuko、Okabe Kohki、Sakata Juri、Okuyama Masaki、Hayashi Akinobu、Tokuyama Hidetoshi、Uchiyama Seiichi
    • Journal Title

      Macromolecules

      Volume: 52 Pages: 7646~7660

    • DOI

      10.1021/acs.macromol.9b00880

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Identification of Emetine as a Therapeutic Agent for Pulmonary Arterial Hypertension2019

    • Author(s)
      Siddique Mohammad Abdul Hai、Satoh Kimio、Kurosawa Ryo、Kikuchi Nobuhiro、Elias-Al-Mamun Md.、Omura Junichi、Satoh Taijyu、Nogi Masamichi、Sunamura Shinichiro、Miyata Satoshi、Ueda Hirofumi、Tokuyama Hidetoshi、Shimokawa Hiroaki
    • Journal Title

      Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology

      Volume: 39 Pages: 2367~2385

    • DOI

      10.1161/ATVBAHA.119.313309

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total Synthesis of (+)-CC-1065 Utilizing Ring Expansion Reaction of Benzocyclobutenone Oxime Sulfonate2019

    • Author(s)
      Imaizumi Taku、Yamashita Yumi、Nakazawa Yuki、Okano Kentaro、Sakata Juri、Tokuyama Hidetoshi
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 21 Pages: 6185~6189

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b01690

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Rapid Assembly of Protoilludane Skeleton through Tandem Catalysis: Total Synthesis of Paesslerin A and Its Structural Revision2019

    • Author(s)
      Mogi Yuzo、Inanaga Kazato、Tokuyama Hidetoshi、Ihara Masataka、Yamaoka Yousuke、Yamada Ken-ichi、Takasu Kiyosei
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 21 Pages: 3954~3958

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b01089

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Construction of Indole Structure on Pyrroloindolines via AgNTf2-Mediated Amination/Cyclization Cascade: Application to Total Synthesis of (+)-Pestalazine B2019

    • Author(s)
      Hakamata Hiroyuki、Ueda Hirofumi、Tokuyama Hidetoshi
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 21 Pages: 4205~4209

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b01399

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Propargylic Ethers by Gold-Mediated Reaction of Terminal Alkynes with Acetals2019

    • Author(s)
      Furuta Miyu、Sugiyama Kyoko、Yamaguchi Minami、Ueda Hirofumi、Tokuyama Hidetoshi
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 67 Pages: 872~876

    • DOI

      10.1248/cpb.c19-00322

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] フタロシアニン金属錯体を用いた新規インドール骨格合成法の開発2020

    • Author(s)
      山梨 政人、佐藤 綾、植田 浩史、徳山英利
    • Organizer
      第140回日本薬学会年会
  • [Presentation] Total Synthesis of (-)-Deoxoapodine2019

    • Author(s)
      Kosuke Okada, Kei Yoshida, Hirofumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama
    • Organizer
      第4回精密制御反応場国際シンポジウム
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis of Propargylic Ethers by Gold-Mediated Reaction of Terminal Alkynes with Acetals2019

    • Author(s)
      Miyu Furuta, Kyoko Sugiyama, Minami Yamagushi, Hiroshi Kameya, Kenji Sugimoto, Hirofumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama
    • Organizer
      The 19th Tateshina Conference on Organic Chemistry
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] フタロシアニン金属錯体を用いた新規インドール骨格合成法の開発2019

    • Author(s)
      山梨政人、佐藤綾、植田浩史、徳山英利
    • Organizer
      第58回日本薬学会東北支部大会
  • [Presentation] Total Synthesis of (-)-Dehydrobatzalladine C via Construction of Pyrrolopyrimidine Skeleton by Gold-Catalyzed Tandem Cyclization2019

    • Author(s)
      Daichi Itagaki, Kazuya Marumo, Hirofumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama
    • Organizer
      The 27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Total Synthesis of (-)-Deoxoapodine2019

    • Author(s)
      Kosuke Okada, Kei Yoshida, Hirofumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama
    • Organizer
      The 27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 構造的に複雑なアルカロイド全合成の新展開2019

    • Author(s)
      徳山英利
    • Organizer
      日本薬学会関東支部第44回学術講演会「我が国から発信される天然物化学の最前線」
    • Invited
  • [Presentation] Ring Expansion Reaction of Cyclic Ketoximes and Its Application to Total Synthesis of Alkaloids2019

    • Author(s)
      Hidetoshi Tokuyama
    • Organizer
      The 13th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-13)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Synthetic Studies on Alkaloids utilizing C-H Functionalization2019

    • Author(s)
      Hidetoshi Tokuyama
    • Organizer
      The 47th Naito Conference C-H Bond Activation and Transformation
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Aerobic oxidative functionalization of organic molecules catalyzed by iron phathalocyanine complex2019

    • Author(s)
      Hidetoshi Tokuyama
    • Organizer
      The 7th Georgian Bay International Conference on Bioinorganic Chemistry
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] フタロシアニン金属触媒を用いた高難度空気酸化の開発と応用2019

    • Author(s)
      徳山英利
    • Organizer
      新学術領域研究「精密制御反応場」第4回公開シンポジウム
  • [Presentation] Total Synthesis of Complex Alkaloids via a Late-Stage Functionalization Strategy2019

    • Author(s)
      Hidetoshi Tokuyama
    • Organizer
      Sichuan University-Tohoku University Joint Symposium
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Synthetic Strategies directed toward Next Generation Total Synthesis of Natural Products2019

    • Author(s)
      Hidetoshi Tokuyama
    • Organizer
      Let’s Leap ! Challenges in Organic Chemistry
    • Invited
  • [Remarks] 東北大学大学院薬学研究科 医薬製造化学分野

    • URL

      http://www.pharm.tohoku.ac.jp/~seizou/index.html

URL: 

Published: 2021-01-27  

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