2019 Fiscal Year Annual Research Report
Development of Macrocyclic Catalysts by Connecting Catalytic Moieties to Saccharide Recognition Macrocycles and their use for Successive Derivatization of Oligosaccharides
Publicly Offered Research
| Project Area | Precise Formation of a Catalyst Having a Specified Field for Use in Extremely Difficult Substrate Conversion Reactions |
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| Project/Area Number |
18H04243
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| Research Institution | University of Toyama |
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Principal Investigator |
井上 将彦 富山大学, 大学本部, 理事・副学長 (60211752)
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| Project Period (FY) |
2018-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | 糖認識 / 反応場 / ピリジン / アニリン / 大環状分子 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
糖類は自然界に豊富に存在する重要な化合物群である。この糖類を化学的に誘導化する手法は，現在においても完成度は高くなく，多くの研究者により盛んに研究され続けている。一般に糖類が持つ多数のヒドロキシ基を位置選択的かつ高収率で誘導化することは難しく，通常の手法では保護基を駆使しなければ達成できない。そこで我々は，糖の認識部位と糖のアシル化を触媒するアミノピリジン部位を組み合わせた分子を開発し，新たな糖の誘導化法の開拓を目指した。
塩基性条件下でも安定に糖を認識するホスト分子としてピリジン－アセチレン－アニリン交互型オリゴマーを開発した。このオリゴマーは疎水性溶媒中において，水素結合を介して糖と強力に会合した。また，トリエチルアミンを添加シた場合においてもオリゴマーと糖分子との会合は阻害されなかった。
続いて，ピリジン－アセチレン－アニリン骨格にアミノピリジン部位を導入した触媒を開発した。この触媒を用いて，グルコピラノシドのアシル化反応を行い，その位置選択性を評価した。その結果，単純なジメチルアミノピリジンを触媒に用いた場合と比較して，アシル化の位置選択性に違いが生じた。このことは，ピリジン－アセチレン－アニリン骨格とグルコピラノシドとの相互作用が位置選択性に影響を及ぼすことを明らかにしている。
さらに，糖を包接できる大環状骨格にアミノピリジン部位を組み合わせた触媒も開発した。この触媒をグルコピラノシドのアシル化実験に利用したところ，立体的に混み合った 2 位だけが反応しにくいという選択性が見られた。
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| Research Progress Status |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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Research Products
(6 results)
