2019 Fiscal Year Annual Research Report
Synthesis of Glycoside-Based Middle Moleucles via Sequential Site-Selective Functionalization
Publicly Offered Research
| Project Area | Middle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis. |
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| Project/Area Number |
18H04405
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| Research Institution | Kyoto University |
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Principal Investigator |
上田 善弘 京都大学, 化学研究所, 助教 (90751959)
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| Project Period (FY) |
2018-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | 中分子 / グルコース / 位置選択性 / エラジタンニン / 全合成 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、糖関連物質の合成において不可避であった多段階の保護-脱保護に基づかない、無保護糖の連続位置選択的官能基化に基づく新しい逆合成解析により、生物活性配糖体中分子の効率的合成法の開発を研究対象としている。この達成により、同一官能基の反応性をも制御し得る有機合成化学の力を示すとともに、合成の煩雑さが発展を妨げている糖質科学の発展に貢献する事を目的としている。これまでに無保護グルコースの連続位置選択的官能基化によって、グルコースから7工程で二量体エラジタンニンcoriariin Aやpunicafolinの全合成を達成していた。Punicafolinの全合成において、鍵反応であるピラノース環の反転を伴う酸化的カップリングのメカニズム解析を行った際、カップリングの際に用いた試薬がHHDP基構築とともに、その軸不斉の回転に関与することがわかった。そこで、punicafolin合成の際に用いたキラルアミンのエナンチオマーを用いてカップリング反応を行ったところ、逆の立体化学を有するHHDP基の構築に成功した。これにより、punicafolinの合成中間体から別の天然物macaranganinの全合成をグルコースから7工程で行うことができた。さらに、グルコースの1位及び4位にガロイル基を持つ化合物の3位水酸基選択的アシル化反応を見出すことができ、3,4-HHDP型エラジタンニンcercidinin Aの全合成をグルコースから7工程で行うことができた。以上の研究により、4,6-、2,3-、3,6-及び3,4-HHDP型エラジタンニンを糖水酸基に保護基を利用することなく合成することが可能となった。
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| Research Progress Status |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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Research Products
(10 results)
