2018 Fiscal Year Annual Research Report
Alkaloid Synthesis and Its Middle Molecular Strategy Based on Reaction Integration
Publicly Offered Research
| Project Area | Middle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis. |
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| Project/Area Number |
18H04408
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| Research Institution | Kyoto University |
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Principal Investigator |
大野 浩章 京都大学, 薬学研究科, 教授 (30322192)
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| Project Period (FY) |
2018-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | アルカロイド / 金触媒 / 連続反応 / 反応集積化 / 中分子 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
(1) アクアミリンアルカロイドの全合成研究
我々はこれまでの研究において、金触媒連続環化反応を基盤としたストリクタミンの形式全合成を達成している。平成30年度はストリクタミン型骨格を有するインドレニンの不斉合成とアスピドフィリン Aの合成検討を実施した。キラルスルホキシドを不斉補助基として用いることで、光学活性な環化前駆体の合成に成功した。さらに、ストリクタミン型骨格を有するインドレニン誘導体をカタフォリン型骨格に変換する還元反応の検討を行い、有望な結果を得た。アスピドフィリンA型骨格の構築に関しては、インドール3位にエタノール部位を有するアルキンの連続環化反応を検討した。その結果、窒素官能基部分を変換した環化前駆体を用いた場合に、良好な立体選択性で目的の反応が進行することを見出した。
(2) アスピドスペルマアルカロイドの全合成研究
アスピドスペルミジンおよびマラガシャノール類の基本骨格を一挙に構築する連続環化反応条件の最適化を行い、目的の四環性骨格を効率的に得ることに成功した。さらに、得られた四環性化合物をマラガシャノールに導くためのC1ユニット導入に関する予備的検討を実施した。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
ストリクタミン型骨格を有する縮環インドレニンの不斉合成に成功した。また、アスピドフィリン骨格の構築においては立体化学を完全に制御することに成功したため、研究は順調に進展している。
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| Strategy for Future Research Activity |
アスピドフィリンAの全合成研究においては、構造を改変した環化前駆体の金触媒環化反応を引き続き検討し、より効率の良い反応条件の確立を実施する。アスピドスペルマ型アルカロイドの合成研究においては、これまでに得られた成果を基盤としてビンドロシンの形式全合成を目指す。
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Research Products
(12 results)
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[Journal Article] Direct Synthesis of Aryl-Annulated [c]Carbazoles by Gold(I)-Catalysed Cascade Reaction of Azide-Diynes and Arenes2018
Author(s)
Y. Kawada, S. Ohmura, M. Kobayashi, W. Nojo, M. Kondo, Y. Matsuda, J. Matsuoka, S. Inuki, S. Oishi, C. Wang, T. Saito, M. Uchiyama, T. Suzuki, H. Ohno
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Journal Title
Chem. Sci.
Volume: 9
Pages: 8416-8425
DOI
Peer Reviewed
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