2019 Fiscal Year Annual Research Report
Synthesis of oligosaccharide mimics with glycol-module method
Publicly Offered Research
| Project Area | Middle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis. |
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| Project/Area Number |
18H04420
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| Research Institution | Kyushu University |
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Principal Investigator |
三浦 佳子 九州大学, 工学研究院, 教授 (00335069)
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| Project Period (FY) |
2018-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | 糖鎖高分子 / 糖鎖科学 / 高分子化学 / 分子認識 / 中分子 / 精密重合 / 光誘起電子移動 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
オリゴ糖鎖や生理活性多糖を機能モジュールとして切り分けて考え、これを重合性の中分子化合物として得ることで機能性中分子化合物の開発を行った。ターゲットとして、ガングリオシドGM1、グリコサミノグリカンなどについて検討を行った。
ガングリオシドGM1については非還元末端にガラクトースとシアル酸が含まれる高分子によってこれを代替できることが前年度までの研究で明らかにしてきた。本年度研究では、ガラクトースと疎水性基を組み合わせた重合性中分子でもGM1模倣体として、機能しうることが明らかになった。疎水性基の種類としては、疎水性度と疎水性基の化学構造によって、その性質が決まり、疎水性度（logP)が高く、疎水性基が枝分かれ構造をしているときに、優れた機能を示すことがわかった。ガラクトースと枝分かれ疎水性基であるシクロヘキサンやtert-ブチル基を有する中分子がGM1をリガンドとするコレラ毒素に対して、強い結合定数を形成することを確認した。
また、機能性中分子を得る上で、本研究では中分子のライブラリーを合成して、ターゲットとの相互作用を検討していた。重合性の中分子化合物の調製方法は、リビングラジカル重合によって行っており、厳しい脱気条件で行う必要があった。ラジカル重合という容易な合成方法にもかかわらず、脱気のために多くの時間を要していた。DMSO条件下、ポルフィリンを光触媒として、酸素を還元除去しながらリビング重合を行う、光誘起電子移動（PET)－RAFTリビングラジカル重合の装置の開発と分子の合成を検討した。PET-RAFT重合を用いることによって脱気操作することなく30種類以上、一度に重合することができた。また、水系重合についても、水に対して光触媒としてEosinYを用いた系を検討した。
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| Research Progress Status |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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Research Products
(40 results)
