2019 Fiscal Year Annual Research Report
Elucidation of stereochemistry and biological function by total synthesis of super-carbon-chain natural products
Publicly Offered Research
| Project Area | Middle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis. |
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| Project/Area Number |
18H04421
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| Research Institution | Kyushu University |
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Principal Investigator |
大石 徹 九州大学, 理学研究院, 教授 (90241520)
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| Project Period (FY) |
2018-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | 中分子 / 反応集積化 / 超炭素鎖化合物 / 生物機能解析 / フローマイクロ合成 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
ブレビスルセナール－Ｆ（KBT-F）は，ニュージーランドで発生した赤潮の原因毒であり，分子量が2054の超炭素鎖化合物である。KBT-Fの環構造を持つ部分の相対配置はNMRにより決定されているが，環同士の連結部分の相対配置は明らかになっていない。そのため，合成化学的アプローチによる構造解明が必要である。令和元年度は，KBT-Fの立体化学の解明を目的とした部分構造の合成を検討した。１）VWX環部の合成研究：C92－C93－C94部分の相対配置の決定を目的とし，KBT-FのVWX環部に関するモデル化合物として4種類のジアステレオマーを合成し，天然物のNMRデータと比較することにした。VW環部に相当するアセテートとフラン誘導体からビニロガス向山アルドール型反応，Wittigオレフィン化反応，分子内オキサ-Michael反応を経由してW環部を構築し，さらにCBS還元を経由して，92位と93位に関するジアステレオマー混合物を得た。２）NOPQ環部および STUV環部の統一的合成：相対配置が未決定であるQ～S環部を合成するためのセグメントであるNOPQ環部および STUV環部の統一的合成を検討した。アルキンとアルデヒドから共通中間体である六員環ケトンを合成し，七員環ケトンへの環拡大反応，O,S-アセタール化，およびメチル化を経由してNOPQ環骨格を合成した。また，六員環ケトンを共通の中間体とし，還元的エーテル化を経由してSTUV環部を合成した。
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| Research Progress Status |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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