2019 Fiscal Year Annual Research Report
Efficient synthesis of middle molecule polyamine
Publicly Offered Research
| Project Area | Middle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis. |
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| Project/Area Number |
18H04424
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| Research Institution | University of Shizuoka |
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Principal Investigator |
菅 敏幸 静岡県立大学, 薬学部, 教授 (10221904)
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| Project Period (FY) |
2018-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | 長鎖ポリアミン / アキュレイン類 / ニトロベンゼンスルホンアミド / Ns-strategy |
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| Outline of Annual Research Achievements |
長鎖ポリアミン化合物 LCPA (Long Chain Polyamine) は核酸、タンパク質、糖質などと同様、生体内に存在する高分子である。近年、これら LCPA が持つ生命現象を司る機能について明らかにすべく盛んに研究が行われているが、他の生体内高分子とは異なり汎用性の高い合成方法論が乏しいのが現状である。既存の方法として、ポリペプチドを合成後にアミド結合を還元して第二級アミンを合成する方法が知られているが、多様なポリアミンの簡便な合成には不向きである。本研究では、長鎖ポリアミンの物性や生物活性などの解明を目的として、中分子ポリアミン化合物である protoaculeine B の全合成を計画した。本合成では14量体のポリアミン構築に際して申請者らの開発したニトロベンゼンスルホンアミドを保護活性化基として用いるNs-strategyを用い、長鎖ポリアミンを効率的に合成するためにNsアミド体とハロアルカンを調製しこれらを連結する収束的合成法を採用した。またポリアミンは高極性なため精製が困難な化合物である。そのため申請者らの以前のポリアミン合成において実績のある Tr 型レジンを用いた固相合成法を用いた。多くのNsアミドを有する直鎖ポリアミンは有機溶媒に難溶となるが、4量体までは比較的可溶であることを見出しており、本年度は4量体を共通合成素子として活用し、固相上にてアルキル化反応を行うことでアミン鎖を伸長する際の最適条件を確立した。またprotoaculeine B のインドール部分の導入と、Ns基の脱保護の検討を行なった。このインドール部位はアミンをNs基で活性化している状態では非常に脱離しやすく全合成の達成には至らなかったが、新たな合成戦略を練る上で重要となる化合物の物性に関する知見を得ることができた。
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| Research Progress Status |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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[Journal Article] Pactamycin and Its Derivatives: Improved Synthesis Route2020
Author(s)
Kohki Ohmi, Yusuke Miura, Yuta Nakao, Atsumi Goto, Satoshi Yoshimura, Hitoshi Ouchi, Makoto Inai, Tomohiro Asakawa, Fumihiko Yoshimura, Mitsuru Kondo, Toshiyuki Kan
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Journal Title
European Journal of Organic Chemistry
Volume: 2020
Pages: 488-491
DOI
Peer Reviewed
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[Journal Article] Ribosides and Ribotide of a Fairy Chemical, Imidazole-4-carboxamide, as Its Metabolites in Rice2019
Author(s)
Jae-Hoon Choi, Nobuo Matsuzaki, Jing Wu, Mihaya Kotajima, Hirofumi Hirai, Mitsuru Kondo, Tomohiro Asakawa, Makoto Inai, Hitoshi Ouchi, Toshiyuki Kan, Hirokazu Kawagishi
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Journal Title
Organic Letters
Volume: 21
Pages: 7841-7845
DOI
Peer Reviewed
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[Journal Article] A Fairy Chemical, Imidazole-4-carboxamide, is Produced on a Novel Purine Metabolic Pathway in Rice2019
Author(s)
Hirohide Takemura, Jae-Hoon Choi, Nobuo Matsuzaki, Yuki Taniguchi, Jing Wu, Hirofumi Hirai, Reiko Motohashi, Tomohiro Asakawa, Kazutada Ikeuchi, Makoto Inai, Toshiyuki Kan, Hirokazu Kawagishi
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Journal Title
Scientific Reports
Volume: 9
Pages: 9899
DOI
Peer Reviewed / Open Access
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[Journal Article] Consice Synthesis of TAN1251C2019
Author(s)
Yosuke Nagasaka, Tomohiro Asakawa, Sayaka Shintaku, Akitaka Masuda, Kosuke Matsumura, Makoto Inai, Yoshinobu Ishikawa, Masahiro Egi, Yoshitaka Hamashima, Toshiyuki Kan
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Journal Title
HETEROCYCLES
Volume: 99
Pages: 1095-1116
DOI
Peer Reviewed
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[Presentation] イネにおけるプリン代謝酵素の機能及びフェアリー化合物の生合成に関する研究2019
Author(s)
竹村太秀, 古田島美颯, 崔宰熏, 大西利幸, 徳山真治, 近藤満，平井浩文, 大内仁志, 稲井誠, 浅川 倫宏, 菅敏幸, 河岸洋和
Organizer
新規素材探索研究会 第18回セミナー
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[Presentation] コムラサキシメジにおけるフェアリー化合物の生合成研究2019
Author(s)
古田島美颯, 伊藤彰将, 竹村太秀, 崔宰熏, 道羅英夫, 鈴木智大, 徳山真治, 平井浩文, 浅川倫宏, 大内仁志, 稲井誠, 菅敏幸, 河岸洋和
Organizer
新規素材探索研究会 第18回セミナー
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[Presentation] Synthetic Study of Fairy Chemicals2019
Author(s)
Hitoshi Ouchi, Takuya Namiki, Tomohiro Asakawa, Makoto Inai, Fumihiko Yoshimura, Jae-Hoon Choi, Hirokazu Kawagishi, Toshiyuki Kan
Organizer
27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
Int'l Joint Research
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[Presentation] Synthetic study of silybins2019
Author(s)
Hiroto Sagara, Hitoshi Ouchi, Makoto Inai, Tomohiro Asakawa, Fumihiko Yoshimura, Toshiyuki Kan
Organizer
27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
Int'l Joint Research
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