2019 Fiscal Year Annual Research Report
Medium Heteroaromatics synthesis by multi-substitution of heteroles
Publicly Offered Research
| Project Area | Middle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis. |
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| Project/Area Number |
18H04428
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| Research Institution | Waseda University |
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Principal Investigator |
山口 潤一郎 早稲田大学, 理工学術院, 教授 (00529026)
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| Project Period (FY) |
2018-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | 芳香族化合物 / アントラセン / カルバゾール / [4+2]付加環化反応 / チオフェン / カップリング反応 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
芳香族置換基で置換された芳香族化合物は、有機材料、医薬品や天然物など、多岐にわたる機能性分子にみられる最重要分子骨格である。そのため、芳香環に対する自在な多置換基導入法の開発は、我々に革新的な機能性分子を創出する好機を与える。しかし、対称性の高い芳香族化合物に対し、位置選択的に望みの置換基を導入する方法は限られており、全て異なる芳香族置換基で置換されたベンゼン、ナフタレン、アントラセンの合成例はなかった。
一方で我々は、5員環ヘテロ芳香族化合物の、C-H官能基化反応を含むカップリング反応と環変換反応を利用した、マルチアリール芳香族化合物のプログラム合成法を確立している。本合成法により、望みのアリール基の芳香環への自在な導入が可能となり、全てのアリール基の異なるヘキサアリールベンゼン(HAB)をはじめ、オクタアリールナフタレン(OAN)などのアセン類、その他ヘテロ芳香族化合物4)の合成に成功した。最近、この合成戦略を拡張して、9つの異なるアリール基を有するデカアリールアントラセン(DAA)の合成を達成した。また研究計画に記載のあった、ペンタアリールカルバゾールの合成に着手した。2-ブロモチオフェンを出発物質とし、逐次的なカップリング反応とチオフェンの酸化、チオフェン2位の芳香族置換基上へのイナミド部位の導入、続く分子内[4+2]付加環化反応によって、テトラアリールカルバゾールを合成した。その後、カルバゾールの窒素原子を芳香族求核置換反応によってアリール化することで、全てのアリール基が異なるペンタアリールカルバゾールの合成に成功した。本手法は、様々なアリール基で高度に置換されたカルバゾールを位置選択的に合成できる。
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| Research Progress Status |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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Research Products
(8 results)
