2019 Fiscal Year Annual Research Report
Synthesis of chemical communication tools for elucidation of allelopathy
Publicly Offered Research
| Project Area | Frontier research of chemical communications |
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| Project/Area Number |
18H04624
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| Research Institution | Kyushu University |
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Principal Investigator |
新藤 充 九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (40226345)
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| Project Period (FY) |
2018-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | 重力屈性阻害 / シス桂皮酸 / 構造活性相関 / 有機合成 / アレロケミカル |
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| Outline of Annual Research Achievements |
ユキヤナギのアレロケミカルの活性本体であるシス桂皮酸に弱い重力屈性阻害作用が見られたことを試金石に、シス桂皮酸誘導体合成化合物ライブラリーからレタス幼根に対する重力屈性阻害を示す(2Z,4E)－５－フェニルペンター２，４－ジエン酸（ku-76)を発見した。従来の阻害剤はオーキシン阻害剤であるため生長阻害活性も示すが、本化合物は生長阻害は示さない選択的阻害剤であることも判明した。この化合物に関する構造活性相関研究により（2Z,4E)ジエン骨格、フェニル基、カルボン酸が必須であることを明らかにした。この立体配座と阻害活性との相関を検証すべく、C4位と芳香環のオルト位とを架橋した化合物を種々合成した。ナフチル基では生長阻害活性も強く発現した。そこでアルカンで架橋したインドリン、ジヒドロナフタレン、ベンゾシクロヘプタジエンといった5, 6, 7員環架橋の類縁体を合成したところ、5員環が最も強い阻害活性を示した。次に、ヘテロ原子を導入した架橋環類縁体、すなわちベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール類縁体等を合成したところ、ベンゾチオフェン類縁体で強力な阻害効果がみられた。これらは既存の阻害剤であるナプタラムと同等の重力屈性阻害効果であると同時に、生長阻害活性が極めて弱い点でこの既存阻害剤よりも選択性で優れている。
6員環架橋のキノリン誘導体もいくつか合成した。その結果、ペンタジエン骨格に同等する部分を窒素に置換すると阻害活性が著しく損なわれることが明らかになった。
以上の研究から、アレロケミカルから発想を得た選択的重力屈性阻害剤の構造活性に関する知見が深まるとともに、より強い阻害剤を見出すことができた。
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| Research Progress Status |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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Research Products
(17 results)
