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2019 Fiscal Year Annual Research Report

ハイブリッド触媒系による拡張π共役分子の迅速合成法の開発

Publicly Offered Research

Project AreaHybrid Catalysis for Enabling Molecular Synthesis on Demand
Project/Area Number 18H04653
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

新谷 亮  大阪大学, 基礎工学研究科, 教授 (50372561)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2020-03-31
Keywords拡張π共役分子 / ハイブリッド触媒
Outline of Annual Research Achievements

拡張π共役有機化合物は、その特異な電子的・光学的性質から、有機材料の分野において幅広く応用が期待されている。しかしながら、既存の合成方法および効率の観点から見ると実用レベルに達している例は非常に少なく、アクセス可能な分子骨格についても未だに大きな制限がある。したがって、拡張π共役化合物を扱う様々な分野においてブレークスルーをもたらすには、新たな分子設計と革新的な高効率合成法の開発が急務である。申請者らは近年、遷移金属錯体を触媒とした新規反応の開発により、従来法ではアクセスできない新しい拡張π共役化合物の効率的合成に成功している。しかし、これまで用いてきた反応単独では合成できる化合物の構造に制約があり、さらなる発展には新たな切り口による飛躍が必要である。このような背景のもと、本年度における研究では、昨年度の成果を踏まえて、申請者らが開発したロジウム触媒による縫合反応とそれに引き続く酸触媒による共役型の求核置換反応を組み合わせることにより、従来法ではアクセスが困難であった、多置換フルオレン誘導体を温和な条件下、3成分から一挙に合成する手法の開発に成功した。また、新しい形式でのパラジウム触媒の転位を含むカスケード型の反応によるベンゾフェナントロシリン類の新規合成法の開発についても成果をあげた。これらの化合物はいずれも発光性有機材料の母骨格としての利用が期待されており、今回開発した合成手法は、関連する分野に大きな進歩をもたらすものと言える。

Research Progress Status

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (19 results)

All 2020 2019

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (15 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 4 results)

  • [Journal Article] Synthesis of 7H-Benzo[e]naphtho[1,8-bc]silines by Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition2020

    • Author(s)
      Maesato, T.; Shintani, R.
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 49 Pages: 344-346

    • DOI

      10.1246/cl.200025

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzophenanthrosilines by C-H/C-H Coupling through 1,4-Palladium Migration/Alkene Stereoisomerization2020

    • Author(s)
      Tsuda, T.; Kawakami, Y.; Choi, S.-M.; Shintani, R.
    • Journal Title

      Angew. Chem., Int. Ed.

      Volume: 59 Pages: in press

    • DOI

      10.1002/anie.202000217

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Convergent Synthesis of Fluorene Derivatives by Rhodium-Catalyzed Stitching Reaction/Alkene Isomerization Sequence2019

    • Author(s)
      Nishida, M.; Shintani, R.
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 25 Pages: 7475-7479

    • DOI

      10.1002/chem.201901519

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Single-Molecule Single-Electron Transistor (SM-SET) based on π-Conjugated Quinoidal-Fused Oligosilole and Heteroepitaxial Spherical Au/Pt Nanogap Electrodes2019

    • Author(s)
      Lee, S. J.; Kim, J.; Tsuda, T.; Takano, R.; Shintani, R.; Nozaki, K.; Majima, Y.
    • Journal Title

      Appl. Phys. Express

      Volume: 12 Pages: 125007

    • DOI

      10.7567/1882-0786/ab56e5

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 拡張π共役化合物合成のための反応開発2020

    • Author(s)
      新谷 亮
    • Organizer
      近畿化学協会有機金属部会2019年度第4回例会
    • Invited
  • [Presentation] ロジウム触媒による縫合反応を鍵過程とした多置換フルオレン類の効率的合成2020

    • Author(s)
      西田将貴、新谷 亮
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] [2+2+2]付加環化反応によるベンゾナフトシリンの触媒的合成2020

    • Author(s)
      前里拓実、新谷 亮
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] Rhodium-Catalyzed Stitching Polymerization of Alkynylsilylacetylenes and Their Homologues2020

    • Author(s)
      池田 翔、新谷 亮
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] Selective Synthesis of Benzophenanthrosilines through a New 1,4-Palladium Migration2020

    • Author(s)
      津田知拓、川上由夏、チェスンミン、新谷 亮
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] Rhodium-Catalyzed Stitching Polymerization of 1,5-Hexadiynes and Related Oligoalkynes2019

    • Author(s)
      Sho Ikeda, Ryo Shintani
    • Organizer
      The 1st International Symposium on Hybrid Catalysis for Enabling Molecular Synthesis on Demand
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ロジウム触媒を用いた縫合重合反応による1,5-hexadiyne類の重合2019

    • Author(s)
      池田 翔、新谷 亮
    • Organizer
      第52回有機金属若手の会夏の学校
  • [Presentation] C-H/C-Hカップリングを経由するパラジウム触媒を用いたベンゾフェナントロシリンの合成2019

    • Author(s)
      津田知拓、川上由夏、崔 承旻、新谷 亮
    • Organizer
      第52回有機金属若手の会夏の学校
  • [Presentation] Construction of Extended π-Conjugation Systems by the Stitching Reaction2019

    • Author(s)
      Ryo Shintani
    • Organizer
      The 6th EOC Symposium- Elemento-Organic Compounds: Synthesis and Applications
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 新しい合成アプローチによる機能性π共役化合物の創出2019

    • Author(s)
      新谷 亮
    • Organizer
      日本化学会生産技術・製品開発ディビジョン&京都大学化学研究所共催若手講演会2019
    • Invited
  • [Presentation] Selective Synthesis of Benzonaphthosilines by Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition2019

    • Author(s)
      Takumi Maesato, Ryo Shintani
    • Organizer
      27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Selective Synthesis of 8H-Benzo[e]phenanthro[1,10-bc]silines under Palladium Catalysis2019

    • Author(s)
      Tomohiro Tsuda, Yuka Kawakami, Seung-Min Choi, Ryo Shintani
    • Organizer
      27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] C-H/C-Hカップリングを経由するパラジウム触媒を用いたベンゾフェナントロシリンの合成2019

    • Author(s)
      津田知拓、川上由夏、チェスンミン、新谷 亮
    • Organizer
      第66回有機金属化学討論会
  • [Presentation] ロジウム触媒を用いた[2+2+2]付加環化反応によるベンゾナフトシリンの選択的合成2019

    • Author(s)
      前里拓実、新谷 亮
    • Organizer
      第36回有機合成化学セミナー
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いたケイ素架橋π共役化合物の合成2019

    • Author(s)
      新谷 亮
    • Organizer
      第23回ケイ素化学協会シンポジウム
    • Invited

URL: 

Published: 2021-01-27  

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