2021 Fiscal Year Annual Research Report
金属錯体ハイブリッドによる炭化水素の官能基化
Publicly Offered Research
| Project Area | Hybrid Catalysis for Enabling Molecular Synthesis on Demand |
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| Project/Area Number |
20H04810
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| Research Institution | Kyoto University |
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Principal Investigator |
石田 直樹 京都大学, 工学研究科, 准教授 (70512755)
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| Project Period (FY) |
2020-04-01 – 2022-03-31
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| Keywords | 炭化水素 / 光 / 遷移金属触媒 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、化学合成の最上流に位置する原料である炭化水素化合物を直截的に官能基化する反応の開発を目指して、複数の触媒の協働的な働きについて研究してきた。昨年度までに、光の作用によって炭化水素化合物からラジカル種を発生させる光触媒と、遷移金属触媒の協働作用によって、①二酸化炭素と反応させてカルボン酸を合成する反応や、②アルデヒドと脱水素しながらカップリングさせてケトンを得る反応、③イソシアナートと直截的にカップリングして、アミドを得る反応などの、前例のない合成手法を開発してきた。今年度は、これらの知見を基盤として新しい反応の探索研究を行った結果、トルエン誘導体と一酸化炭素の脱水素カップリング反応とアルキルアレーンとイミンのカップリング反応を開発した。前者の反応はジベンジルケトン誘導体を、後者の反応は立体的に混み合った炭素-炭素結合を持つフェネチルアミンの合成法として優れている。
また、本研究の過程で、炭化水素化合物の脱水素ホモカップリング反応によって、立体的に混み合った炭素ー炭素結合を持つ高歪み化合物を合成できることを見出した。従来法では合成が難しかった様々な高ひずみ化合物が簡単に合成でき、合成化学的に有用である。得られた生成物はひずみの解消を駆動力するユニークな反応性を持つことが期待され、さらなる研究に興味が持たれる。
さらに、昨年度見出したフェノールとアルデヒドの脱水素カップリング反応の知見を展開して、アルコールとフェノールの脱水素カップリング反応を見出した。副生成物は水素ガスのみであり、フェニルエステルが良好な収率で得られた。これまでに様々なアルコールの脱水素カップリング反応によるエステル合成が開発されているが、フェノールを利用するものはなく、今回の成果は初めての事例である。
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| Research Progress Status |
令和3年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和3年度が最終年度であるため、記入しない。
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Research Products
(11 results)
