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2010 Fiscal Year Annual Research Report

新規テトラチエニルエテンによる二方向性フォトクロミズムと両性エレクトロクロミズム

Publicly Offered Research

Project AreaNew Horizons of Photochromism: Customized Molecular Design and Novel Applications
Project/Area Number 21021025
Research InstitutionOsaka Prefecture University

Principal Investigator

池田 浩  大阪府立大学, 工学研究科, 准教授 (30211717)

Keywordsフォトクロミズム / エレクトロクロミズム / 光反応 / 電子移動反応 / 反応機構 / サイクリックボルタンメトリー / チオフェン / 電子環状反応
Research Abstract

一昨年度に検討したテトラ(3-チエニル)エテン誘導体ではジアリールエテン型のフォトクロミズム(PC)や,1電子還元型のECE機構で進行するエレクトロクロミズム(EC)が観測された.しかし,ビシナルの関係にある二つのチエニル基の立体配置が結晶中ではパラレルであることが,問題として残った.そこで,昨年度はクーロン反発を利用した立体配置の制御を立案し,ピリジニウムカチオン性置換基を有するテトラ(3-チエニル)エテン誘導体[1^<4+>(BF_4^-)_4]の合成を検討した.その結果,対イオンをp-CH_3-C_6H_4SO_3^-とする安定性の高い塩としてこれを単離できたが,X線結晶構造解析による結晶中の立体配置を確認するには至っていない.また,結晶の光化学反応を検討したが,反応を確認するには至っていない.そのPCを溶液中で検討した結果,中性のテトラ(3-チエニル)エテン誘導体のそれとほぼ同じ挙動を確認した.また,ECに関しては還元型のECが期待されるが,その詳細は現在検討中である.また,1^<4+>(BF_4^-)_4の前駆体であるピリジル置換テトラ(3-チエニル)エテン誘導体を用いて固体発光化学を検討した.
さらに本年度は,これまでとは異なるPC性,EC性を期待し,幾つかのビス(ジチエニルビニル)チオフェン誘導体(2)の合成に成功した.現在はそのPCとECの詳細を検討中である.
また,昨年度に検討したヘキサアリールビスイミダゾール置換型1,5-ヘキサジエン(4)を用いた熱Cope転位(6電子ペリ環状反応)の機構については,論文を執筆し,Bull.Chem.Soc.Jpn.に発表した.

  • Research Products

    (23 results)

All 2011 2010 Other

All Journal Article (10 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (10 results) Book (2 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Design, Generation, and Characterization of a 1,5-Hexadiene Bearing Two Lophyl Radicals as a Probe of the Stepwise Mechanism for the Cope Rearrangement2011

    • Author(s)
      Ikeda, H.; Matsuo, K.; Matsui, Y.; Matsuoka, M.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      Bull.Chem.Soc.Jpn.

      Volume: 84(In press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] DFT Study on Silole-fused Tetramethyleneethane Biradicals with Orbital Interactions2011

    • Author(s)
      Kano, Y.; Mizuno, K.; Ikeda, H.
    • Journal Title

      J.Phys.Org.Chem.

      Volume: 24(In press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 常識を打ち破る「有機ラジカルEL」2011

    • Author(s)
      池田浩
    • Journal Title

      化学工業

      Volume: 62 Pages: 198-203

  • [Journal Article] エキシプレックス発光性有機結晶:1,4-ジシアノナフタレン-アレーン連結ダイアドの分子間および分子内エキシプレックスの生成2011

    • Author(s)
      池田浩
    • Journal Title

      化学工業

      Volume: 62 Pages: 296-300

  • [Journal Article] Contrasting Intermolecular and Intramolecular Exciplex Formation of a 1,4-Dicyano-2-methylnaphthalene-N,N-Dimethy-p-toluidine Dyad2010

    • Author(s)
      Imoto, M.; Ikeda, H.; Fujii, T.; Taniguchi, H.; Tamaki, A.; Takeda, M.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      Org.Lett.

      Volume: 12 Pages: 1940-1943

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Effects of Magnesium Salts on Photoinduced Electron Transfer Reaction between Ammonia, 2,5-Dimethyl-2,4-hexadiene, and 9-Cyanoanthracene2010

    • Author(s)
      Ohashi, M.; Kano, Y.; Ikeda, H.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 66 Pages: 3770-3774

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Colorimetric and Fluorometric Sensing of the Lewis Acidity of a Metal Ion by Metal-ion Complexation of Imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-ones2010

    • Author(s)
      Hirano, T.; Sekiguchi, T.; Hashizume, D.; Ikeda, H.; Maki, S.; Niwa, H.
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 66 Pages: 3842-3848

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] X-ray-Triggered Themoluminescence and DFT Characterization of gem-Diphenyltrimethylenemethane Biradical2010

    • Author(s)
      Ikeda, H.; Matsui, Y.; Akimoto, I.: K.Kan'no ; Mizuno, K.
    • Journal Title

      Aust.J.Chem.

      Volume: 63 Pages: 1342-1347

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Control of the CT Interaction between Electron-donor and -acceptor Moieties of a 1,4-Dicyanonaphthalene-arene dyad for Intermolecular Exciplex or Excimer Formation in Crystals2010

    • Author(s)
      Imoto, M.; Ikeda, H.; Ohashi, M.; Takeda, M.; Tamaki, A.; Taniguchi, H.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 51 Pages: 5877-5880

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 有機ラジカルEL-化学反応で生じる励起ビラジカルの特徴に着目した,長波長発光・量子効率増大・コスト低減・耐久性向上への新提言-2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Journal Title

      機能材料

      Volume: 30 Pages: 26-33

  • [Presentation] 1,2-ジアリールエタン骨格を含む環状分子の一電子σ結合の観測2011

    • Author(s)
      池田浩, 浅田直哉, 水野一彦
    • Organizer
      シンポジウム「2011最先端機能ビーム化学」
    • Place of Presentation
      大阪大学産業科学研究所,茨木(招待講演)
    • Year and Date
      2011-01-30
  • [Presentation] Thermoluminescence Originating from the Singlet Excited State of 1,4-Diarylcyclohexane-1,4-diyls : A Potentially General Strategy for the Observation of Short-lived Biradicals2010

    • Author(s)
      Namai, H.; Ikeda, H.; Hoshi, Y.; Mizuno, K.
    • Organizer
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies : Pacifichem 2010(反応中間体と異常分子-Bob Mossの70才の祝賀-の分野)
    • Place of Presentation
      ヒルトンハワイアンビレッジ,ホノルル,アメリカ(招待講演)
    • Year and Date
      2010-12-17
  • [Presentation] 熱ルミネッセンスと「有機ラジカルEL」-ラジカルカチオンから励起ビラジカルを生む逆電子移動の有効利用-2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      大阪市立大学大学院講演会
    • Place of Presentation
      大阪市立大学,大阪(招待講演)
    • Year and Date
      2010-12-01
  • [Presentation] 有機ラジカルELの開発を志向した新規有機光電子移動反応2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      第8回有機合成化学協会関西支部賞受賞講演会
    • Place of Presentation
      大阪科学技術センター,大阪(受賞講演)
    • Year and Date
      2010-11-25
  • [Presentation] 有機πラジカルの熱ルミネッセンスと有機ELへの応用-新しいフルオロファの提言-2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      第4回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      シーパル須磨,神戸(依頼講演)
    • Year and Date
      2010-11-20
  • [Presentation] 有機ビラジカルの熱ルミネッセンスの発見と有機ラジカルELの開拓2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      筑波大学大学院講演会
    • Place of Presentation
      筑波大学,つくば(招待講演)
    • Year and Date
      2010-11-09
  • [Presentation] Organic Radical Light-emitting Diode : A New Device Utilizing Triplet-Triplet Thermoluminescence of the Excited Trimethylenemethane Biradical2010

    • Author(s)
      Ikeda, H.
    • Organizer
      The 5th Heron Island Conference on Reactive Intermediates and Unusual Molecules : Synthesis and Mechanism : Heron 5
    • Place of Presentation
      オーストラリア・ヘロン島(招待講演)
    • Year and Date
      2010-07-12
  • [Presentation] 有機光化学における電子移動と逆電子移動,そして反応性中間体2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      第6回有機電子移動化学若手の会
    • Place of Presentation
      大阪府立大学学術交流会館,堺(招待講演)
    • Year and Date
      2010-06-24
  • [Presentation] 光電子移動化学におけるラジカルカチオンとビラジカル-計算化学で分かること-2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      富士通計算化学セミナー2010
    • Place of Presentation
      富士通幕張システムラボラトリ,千葉(招待講演)
    • Year and Date
      2010-06-09
  • [Presentation] ホタルの光にヒントを得た新規発光デバイス-熱ルミネッセンスの偶然の発見から「有機ラジカルEL」までの物語-2010

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      第99回光生命科学研究セミナー・第106回生物有機化学・草津セミナー
    • Place of Presentation
      立命館大学草津キャンパス子ラーニングハウス,草津(招待講演)
    • Year and Date
      2010-04-30
  • [Book] Chapter 5. Environmentally Harmonious Organic Photochemical Reactions" (Review), In Environmentally Harmonious Chemistry for the 21st Century (Chemical Engineering Methods and Technology)2011

    • Author(s)
      Mizuno, K.; Ikeda, H.; Maeda, H.
    • Total Pages
      34/220
    • Publisher
      Nova
  • [Book] "第3章 分子サイズの電気回路-分子設計・合成から評価まで-",大阪府立大学における分野横断型研究の展開-21世紀科学研究所の挑戦-(大阪府立大学21世紀科学研究機構編)2011

    • Author(s)
      小関史朗, 池田浩, 八木繁幸, 内藤裕義
    • Total Pages
      18/239
    • Publisher
      大阪公立大学共同出版会
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.chem.osakafu-u.ac.jp/ohka/ohka5/ikeda/list_of_pub.html

URL: 

Published: 2012-07-19  

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