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2009 Fiscal Year Annual Research Report

"反芳香環"が創るπ空間の性質とその応用

Publicly Offered Research

Project AreaEmergence of highly elaborated pai-space and its function
Project/Area Number 21108519
Research InstitutionTokyo Metropolitan University

Principal Investigator

西長 亨  Tokyo Metropolitan University, 大学院・理工学研究科, 准教授 (30281108)

Keywordsシクロオクタテトラエン / 反芳香族性 / 結晶構造解析 / 分子間相互作用
Research Abstract

近年、平面構造を強制したシクロオクタテトラエン(COT)の反芳香族性に関する研究が注目を集めている。さらにこのような"反芳香環"を2枚向かい合わせた分子において、空間を介する相互作用により芳香族性が誘起されるという理論研究が最近相次いで報告されている。このような背景のもと、本研究では、我々のこれまでの平面COTの反芳香族性に関する研究、ならびに含硫黄π共役系の基礎物性に関する研究および有機FETへの応用研究を基に、これらの独創的な成果を発展的に融合させることにより、"反芳香環"によって誘起される芳香族性のπ空間に関する基礎および応用研究を推進することを目的とする。今年度は中央に反芳香族性の平面COT環を有するジチエノチオフェン二量体の置換基について、アルキル基、アルキルチオ基、アルキルエチニル基、チエニルエチニル基を導入する合成経路を確立した。そのうちエチル基とヘキシル基については結晶構造解析に成功し、エチル誘導体ではπスタック構造をしているが、ヘキシル誘導体ではπスタックが妨げられたパッキング構造をとっていることが解った。

  • Research Products

    (12 results)

All 2010 2009 Other

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (5 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Structural, Electronic and Magnetic Properties of Cu(II) Complexes of 2-Substituted Tropones Bearing Ferrocenyl Group at 5-Position2010

    • Author(s)
      T.Nishinaga, T.Aono, E.Isomura, S.Watanabe, Y.Miyake, A.Miyazaki, T.Enoki, H.Miyasaka, H.Otani, M.Iyoda
    • Journal Title

      Dalton Trans. 39

      Pages: 2293-2300

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Bitetrathiafulvalene with FeCl_3-Mediated Homocoupling of Tetrathiafulvalenylmagnesium Bromide and Formation of Nanostructures from Bitetrathiafulvalene having Long Alkylthio Chains2010

    • Author(s)
      Y.Honna, E.Isomura, H.Enozawa, M.Hasegawa, M.Takase, T.Nishinaga, M.Iyoda
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 51

      Pages: 679-682

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cyclic Tetrathiophenes Planarized by Silicon and Sulfur Bridges Bearing Antiaromatic Cyclooctatetraene Core : Syntheses, Structures, and Properties2010

    • Author(s)
      T.Ohmae, T.Nishinaga, W, Mo, M.Iyoda
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc. 132

      Pages: 1066-1074

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Recent Studies on the Aromaticity and Antiaromaticity of Planar Cyclooctatetraene2010

    • Author(s)
      T.Nishinaga, T.Ohmae, M.Iyoda
    • Journal Title

      Symmetry 2

      Pages: 76-97

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Properties of Octithiophene Dication Sterically Segregated by Annelation with Bicyclo[2.2.2]octene Units2010

    • Author(s)
      T. Nishinaga, D.Yamazaki, M.Tateno, M.Iyoda, K.Komatsu
    • Journal Title

      Materials 3

      Pages: 2037-2052

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Small Difference in Side Chain of Tetrathiafulvaleno[18]annulenes Causing Magnetic Alignment in Solid State and Temperature Hysteresis in Aqueous Tetrahydrofuran Solution2009

    • Author(s)
      H.Enozawa, M.Hasegawa, E.Isomura, T.Nishinaga, T.Kato, M.Yamato, T.Kimura, Masahiko Iyoda
    • Journal Title

      Chem.Phys.Chem. 10

      Pages: 2607-2611

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 反芳香環を有する環状チオフェン4量体の誘導体の合成とFET特性2010

    • Author(s)
      大前武士、西長亨、高瀬雅祥、伊与田正彦、小林宣仁、功刀義人
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      東大阪
    • Year and Date
      2010-03-27
  • [Presentation] 反芳香環を有するチオアルキル置換ジチエノチオフェン2量体の合成と性質2010

    • Author(s)
      野澤優斗、大前武士、西長亨、高瀬雅祥、伊与田正彦
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      東大阪
    • Year and Date
      2010-03-27
  • [Presentation] 環状8π電子系を有するジチエノチオフェン2量体のFET特性2009

    • Author(s)
      大前武士、西長亨、高瀬雅祥、伊与田正彦、小林宣仁、猪狩光章、功刀義人
    • Organizer
      第36回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      鳥取
    • Year and Date
      2009-12-11
  • [Presentation] 反芳香環"が創るπ空間の性質とその応用2009

    • Author(s)
      西長亨
    • Organizer
      新学術領域研究「π空間」第2回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-08-27
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Sulfur Bridged Cyclic Tetrathiophene Bearing an Antiaromatic Cyclooctatetraene Rine2009

    • Author(s)
      Takeshi Ohmae, Tohru Nishinaga, Masahiko Iyoda
    • Organizer
      13^<th> International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      Luxembourg
    • Year and Date
      2009-07-20
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.sci.metro-u.ac.jp/chem/org/

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Published: 2011-06-16   Modified: 2016-04-21  

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