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2009 Fiscal Year Annual Research Report

特異なπ空間をもつ環状アリールアセチレン類の構築

Publicly Offered Research

Project AreaEmergence of highly elaborated pai-space and its function
Project/Area Number 21108521
Research InstitutionUniversity of Hyogo

Principal Investigator

川瀬 毅  University of Hyogo, 工学研究科, 教授 (10201443)

Keywordsナノチューブ・フラーレン / 縮合多環状共役系化合物 / 大環状化合物 / 有機半導体 / 有機光学材料 / 超分子化学 / 有機結晶
Research Abstract

π電子に囲まれた空間、いわゆる"π空間"をもつ構造は、フラーレン類に限らず、カーボンナノチューブやカーボンナノホーンなど、ナノテクノロジーへの応用が期待される炭素新物質のもつ特異な構造である。申請者は、これまでの研究背景をもとに、これまでにない非平面状の"π空間"をもつ化合物を構築し、曲面状の共役系間に働く相互作用の本質を明らかにし、さらに機能性超分子システムへ展開することを目的として研究を行っている。二重らせん状のπ空間をもつ化合物の合成研究の途上でπ拡張ペンタレン類やインデノンの新規合成法を見出した。この方法を用いて合成されたジナフトペンタレンは、アモルファス状態でP型半導体として非常に高い電荷輸送能(μ=1.87×10^<-3>cm^2/Vs)を示した。この化合物は、有機薄層太陽電池のP型半導体層としても働き、0.94%の変換効率を示した。今後、この化合物を基に、さらに高い半導体特性を持つ分子の構築を行い、薄膜太陽電池等への有用性を検討してゆく計画である。また、最近ボウル状の共役系をもつペンタ-iso-ベンゾコラヌレンの合成中間体として非平面状の化合物テトラベンゾフルオレンを合成したところ、そのジアルキル誘導体が極めて高い青色蛍光発光特性を示すことを見出した。そこで、これまでほとんど研究されていなかったテトラベンゾフルオレンの官能化やπ系拡張体の合成を行い、有機EL材料・半導体材料・火薬類に反応する蛍光センサーとしての有用性を明らかにする計画である。

  • Research Products

    (14 results)

All 2010 2009 Other

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (7 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis and Crystallochromy of 1,4,7,10-Tetraallcyltetracenes : Tuning of Solid-State Optical Properties of Tetracenes by Alkyl Side-Chain Length2010

    • Author(s)
      C.Kitamura
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal 16

      Pages: 890-898

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 1,2 : 4,5-Di-(3,4)-thienopentalene Derivatives : First Synthesis, Properties and a Molecular Structure2010

    • Author(s)
      A.Konishi
    • Journal Title

      Chemistry Letters 39

      Pages: 300-301

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Shape-Persistent, Double-Helically Twisted Macrocycles with Two Quaterphenyl Moieties : Synthesis, Stmcture and Physioochemical Properties for a Chiral Sensor2009

    • Author(s)
      T.Kawase
    • Journal Title

      Comptes Rendus Chimie 12

      Pages: 403-411

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] An Extreamly Simple Dibenzopentalene Synthesis from 2-Bromo-1-ethynylbenzenes using Nickel(0) Complexes : Constniction of its Derivatives with Various Functionalities2009

    • Author(s)
      T.Kawase
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal 16

      Pages: 2653-2661

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] カーボンナノリングの合成と超分子科学的性質2009

    • Author(s)
      川瀬毅
    • Journal Title

      月刊化学工業 60

      Pages: 372-376

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Crystal Structure of anti-1,4,5,8-Tetra-t-butyl-2,3,6,7-tetrahydro-1,4 : 5,8-diepoxyanthracene2009

    • Author(s)
      C.Kitamura
    • Journal Title

      X-ray Structure Analysis Online 25

      Pages: 105-106

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 高い固体蛍光量子収率を示す17,17-ジアルキルテトラベンゾフルオレンの合成と結晶構造2010

    • Author(s)
      谷川優介
    • Organizer
      日本化学会第90回春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学,大阪府東大阪市
    • Year and Date
      20100326-20100329
  • [Presentation] 新規インデノン合成反応とジベンゾペンタレン合成への応用2010

    • Author(s)
      勝本健太
    • Organizer
      日本化学会第90回春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学,大阪府東大阪市
    • Year and Date
      20100326-20100329
  • [Presentation] Construction of Novel Polycyclic Conjugated Systems with Highly Elaborated π-Space2009

    • Author(s)
      T.Kawase
    • Organizer
      1^<st> International Symposium on Emergence of Highly Elaborated π-Space and its Function
    • Place of Presentation
      Hotel Hankyu Expo Park, 大阪府吹田市
    • Year and Date
      20091218-20091219
  • [Presentation] π-拡張ペンタレン誘導体の合成と性質2009

    • Author(s)
      藤原岳
    • Organizer
      基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      群馬大学工学部,群馬桐生市
    • Year and Date
      20090928-20090930
  • [Presentation] Synthesis of π-Extended Pentalene Derivatives2009

    • Author(s)
      T.Kawase
    • Organizer
      ISNA13
    • Place of Presentation
      Luxemburg, Luxemburg
    • Year and Date
      20090719-20090724
  • [Presentation] Synthesls of π-Extended Pentalene Derivatives2009

    • Author(s)
      T.Fujiwara
    • Organizer
      EAS4
    • Place of Presentation
      International Hous, Osaka, Japan
    • Year and Date
      20090602-20090605
  • [Presentation] 曲がった共役系間の相互作用にもとづく超分子構造体の構築2009

    • Author(s)
      川瀬毅
    • Organizer
      兵庫県立大学理学部部門セミナー
    • Place of Presentation
      兵庫県立大学理学部,兵庫県相生市
    • Year and Date
      2009-07-08
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.eng.u-hyogo.ac.jp/msc/msc4/index3.html

URL: 

Published: 2011-06-16   Modified: 2016-04-21  

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