2011 Fiscal Year Annual Research Report
集積アルキニル化による機能性芳香族アセチレンの高効率合成
Publicly Offered Research
| Project Area | Organic Synthesis based on Integration of Chemical Reactions. New Methodologies and New Materials |
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| Project/Area Number |
22106543
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| Research Institution | Okayama University of Science |
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Principal Investigator |
豊田 真司 岡山理科大学, 理学部, 教授 (80207646)
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| Keywords | 反応集積 / エチニル化 / Sonogashiraカップリング / 二重脱離反応 / 機能性芳香族化合物 / ワンポット法 / ワンショット法 / アントラセン |
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| Research Abstract |
複数のエチニル化反応を集積することにより、機能性エチニルアントラセン誘導体の合成法の効率化に取り組んだ。発光および光応答機能が期待される非対称置換9,10-ビス(フェニルエチニル)アントラセン(BPEA)誘導体を標的化合物とした。10-プロモ-9-アントラアルデヒドに対してフェニルエチンとのSonogashiraカップリング続いてベンジルスルホン誘導体とのワンショット二重脱離反応(同一時空間集積)を行うと、高い全収率で目的化合物が得られた。反応の順番を逆にしても良好な結果が得られた。2つの反応をワンポット法(時間集積)で行うために反応条件を最適化した結果、Sonogashiraカップリングの反応溶液に二重脱離の試薬を一挙に加えると反応が円滑に進行した。以上の方法により、一方のフェニル基にメチル、ブロモ、ニトロ基などの置換基をもつ新規非対称BPEA誘導体を効率的に合成することに成功した。これらの反応をさらに組み合わせて、共役を伸長したBPEA誘導体およびBPEAオリゴマーを合成した。合成した芳香族アセチレンの紫外可視吸収スペクトル、蛍光スペクトルおよび蛍光量子収率を測定し、光学的な性質と機能性を関連化合物と比較した。
アントラセンとアントラキノンを組み合わせたハイブリッド型環状アセチレン化合物を合成した。これらの化合物はパイ-パイ相互作用のために、溶液中で比較的強く会合して二量体を形成する。STM測定を行うと、液体/グラファイト界面において層状の規則的な分子配列が観測された。このような配列様式を決定する要因を、分子間相互作用の観点から考察した。
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Research Products
(14 results)
