2023 Fiscal Year Annual Research Report
分子間フラストレーションのデジタル化が創出するアミノ酸の環境調和型官能基化
Publicly Offered Research
| Project Area | Digitalization-driven Transformative Organic Synthesis (Digi-TOS) |
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22H05363
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
星本 陽一 大阪大学, 大学院工学研究科, 准教授 (30710074)
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| Project Period (FY) |
2022-06-16 – 2024-03-31
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| Keywords | 水素 / アミノ酸 / ホウ素 / 触媒的水素化 / アルキル化 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
アミノ酸は食品や医薬、農薬などに含まれており、我々の日々の生活に密接に関連する重要な化合物である。また最近では、アミノ酸が連結したペプチドも、特に創薬分野への応用が期待されている。ゆえに、アミノ酸・ペプチドを高度機能化した、新たなアミノ酸・ペプチドへと変換する手法の開発は重要である。例えば、ペプチドに含まれる窒素原子のアルキル化反応は、ペプチドの代謝安定性を改善し、生物活性を改善することが知られている。しかし、カルボキシル基 (COOH) やヒドロキシル基 (OH)、チオール基 (SH)など複数の極性官能基が混在するアミノ酸やペプチドを、毒性の高い副生成物を出さずに、短行程でアルキル化することは難度の高い挑戦的な課題であった。
このような背景の下、本研究は、独自のトリアリールホウ素触媒を巧みに設計することで、多様なアミノ酸やペプチドをアルキル化する革新的手法を開発した。当該手法は、入手容易なアルデヒドと水素を組み合わせてアミノ酸をアルキル化するため、毒性がゼロに近い水のみを副生成物として排出する。また生体に対する毒性が懸念されるような金属や溶媒を含まない点も注目に値する。本成果を達成する鍵となったのが、機械学習を活用したトリアリールホウ素触媒の迅速な最適化プロセスである。我々は、世界最大規模のホウ素触媒ライブラリーをコンピュータを駆使して構築し、ライブラリーから得られる情報を機械学習で利用することで、ホウ素触媒探索プロセスを効率化させることに成功した。
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| Research Progress Status |
令和5年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和5年度が最終年度であるため、記入しない。
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