2023 Fiscal Year Annual Research Report
AI支援によるアルケンのanti-Markovnikov型水和反応の開発
Publicly Offered Research
| Project Area | Digitalization-driven Transformative Organic Synthesis (Digi-TOS) |
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| Project/Area Number |
22H05368
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| Research Institution | Okayama University |
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Principal Investigator |
三浦 智也 岡山大学, 環境生命自然科学学域, 教授 (10378804)
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| Project Period (FY) |
2022-06-16 – 2024-03-31
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| Keywords | 機械学習 / アルケン / 水和反応 / anti-Markovnikov選択性 / パラジウム触媒 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
アルケンのanti-Markovnikov型水和反応は、困難でありながら達成が熱望されている化学変換である。我々は、これを実現するため、以下の研究を進めている。
(1) 機械学習を用いたanti-Markovnikov型辻-Wacker酸化反応の選択性と収率の予測
新規な反応を開発する場合，収率ゼロが続いてしまうため，反応因子の解析や反応条件最適化に機械学習を活用することが難しい．そこで本研究では，これを克服する方法として「類似反応の反応条件や反応機構から機械学習により反応に重要な因子を解明し，その情報をもとに目的とする新規反応の開発や反応条件の最適化が可能か」を検討している．
まず，Grubbsの報告したanti-Markovnikov型辻-Wacker酸化反応 [1] をモデル反応とし，既存の条件から，基質，求核剤，溶媒，配位子，触媒，添加物をそれぞれ数種類変化させ，位置選択性および収率に対する影響を見た．反応が進行した上で影響が強かったのは基質である脂肪族末端アルケンと溶媒に用いるアルコールであった．そこで次に，基質による位置選択性と収率を予測するために機械学習を試みた．市販の基質23個を訓練データ，市販されていない基質14個をテストデータとしてランダムフォレストで学習モデルを構築した．さらに，これら37個を訓練データとして再訓練を行い，天然物の全合成で用いられた複雑な基質3個に対して予測を行ったところ，それぞれ高い精度で位置選択性および収率が予測できた．
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| Research Progress Status |
令和5年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和5年度が最終年度であるため、記入しない。
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