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2011 Fiscal Year Annual Research Report

金属基板表面を反応場とする新しい触媒の開発

Publicly Offered Research

Project AreaMolecule Activation Directed toward Straightforward Synthesis
Project/Area Number 23105502
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

有澤 光弘  北海道大学, 大学院・薬学研究院, 准教授 (40312962)

Keywords触媒・化学プロセス / 合成化学 / 合成化学 / 薬学 / 環境対応
Research Abstract

本申請研究では、既に申請者らが見いだしている硫黄修飾金担持型パラジウム(Sulfur-modified Au-supported Pd:SAPd)の研究成果を礎に、新しい反応場である硫黄修飾金の生成機構や物性等学術的特徴をまとめる。また、SAPdの利点を応用し、フローシステム・液層コンビ合成で大量且つ連続的に機能性分子を合成できる硫黄修飾金担持型金属触媒を開発する。具体的には、硫黄修飾金の生成機構や物性等学術的特徴については、「SAPdを用いたリガンドフリーBuchwald-Hartwig反応の開発」に成功したことと「大型放射光施設SPring-8での軟硬x線及びを用いた)XaFs実験」でSAPdの硫黄及びパラジウムの軌道情報を得られたことから、SAPdが従来の均一系あるいは不均一系金属触媒とは異なる新しい反応性及び反応場を有していることが明らかになってきた。即ち、SAPdはPdナノパーティクルを硫黄修飾金基板上に強力に担持しており、反応系中に高活性なPdナノパーティクルを放出するが、硫黄修飾金は反応後のPdナノパーティクルを補足する能力を有する(Catch&Release機構)。また、SAPdを用いたフローシステムでは、理論確証実権を確立し、実験室レベルでのフローシステムの開発に成功している。更に、SAPdを用いた液層コンビナトリアル合成では、約100化合物とミニライブラリーではあるが、迅速に合成できるシステムの構築に成功した。フローシステムや液層コンビナトリアル合成成功の鍵は、2つの異なるマイクロ波(シングルモードとマルチモード)の適切な利用にある。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

本申請研究での全ての実施内容において、確実に実験が勧められており、期待していたデータが集まっている。

Strategy for Future Research Activity

現在の研究実施状況・体制を維持する。

  • Research Products

    (21 results)

All 2012 2011 Other

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results) Presentation (12 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Ligand-Free Buchwald-Hartwig Aromatic Aminations of Aryl Halides Catalyzed by Low-Leaching and Highly Recyclable Sulfur-Modified Gold-Supported Palladium Material2012

    • Author(s)
      Mohammad Al-Amin
    • Journal Title

      Adv. Synth. Catal.

      Volume: 354 Pages: 1061-1068

    • DOI

      10.1002/adsc.201100761

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cyclopropane Based Stereochemical Diversity-Oriented Conformational Restriction Strategy : Histamine Analogs with the 4 Amino 2,3 methano 1 (1H-imidazol-4-yl)butane Structure as Highly Potent Histamine H3 and/or H4 Receptor Ligands2012

    • Author(s)
      Mizuki Watanabe, Takaaki Kobayashi, Takatsugu Hirokawa, A.Yoshida, Y.Ito, S.Yamada, N.Orimoto, Y.Yamasaki, Mitsuhiro Arisawa, Satoshi Shuto
    • Journal Title

      Org.Biomol.Chem.

      Volume: 10 Pages: 736-745

    • DOI

      10.1039/C10B06496G

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ruthenium catalyzed cycloisomerization of 1,3 dienes, for example, an N-dienyl-2-vinylaniline derivative, leading to a 3-Exomethylene 2 vinylindole derivative and its application to the synthesis of (±)-cinchonaminone2012

    • Author(s)
      Takao Ogawa, Tomonori Nakamura, Takuya Araki, Koujiro Yamamoto, Satoshi Shuto, Mitsuhiro Arisawa
    • Journal Title

      Eur.J.Org.Chem.

      Volume: (印刷中)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Alkene isomerization/enamide-ene and diene metathesis for the construction of indoles, quinolines, benzofurans and chromenes with a chiral cyclopropane substituent2011

    • Author(s)
      Takaaki Kobayashi, Mitsuhiro Arisawa, Satoshi Shuto
    • Journal Title

      Org.Biomol.Chem.

      Volume: 9 Pages: 1219-1224

    • DOI

      10.1039/C00B00597E

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] The Actual Active Species of the Sulfur-modified Gold-supported Palladium as a Highly Effective Palladium Reservoir in the Suzuki-Miyaura Coupling2011

    • Author(s)
      Naoyuki Hoshiya, Satoshi Shuto, Mitsuhiro Arisawa
    • Journal Title

      Adv.Synth.Catal.

      Volume: 353 Pages: 743-748

    • DOI

      10.1002/adsc.201000820

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Design and Synthesis of Conformationally Restricted Indomethacin Analogues that Enhance Doxorubicin Cytotoxicity in Multidrug Resistant Cells without Cyclooxygenase Inhibitory Activity2011

    • Author(s)
      Mitsuhiro Arisawa, Yayoi Kasaya, Tohru Obata, Takuma Sasaki, Mika Ito, Hiroshi Abe, Yoshihiro Ito, Akihito Yamano, Satoshi Shuto
    • Journal Title

      ACS Med.Chem.Lett.

      Volume: 2 Pages: 353-357

    • DOI

      10.1021/ml100292y

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] One-pot Ring-closing Metathesis(RCM)/oxidation by an Assisted Tandem Rutheniumcatalysis for the Synthesis of 2-Quinolones2011

    • Author(s)
      Hiroshige Kato, Tatsuya Ishigame, Nobuhiro Oshima, Ken Shimawaki, Mitsuhiro Arisawa, Satoshi Shuto
    • Journal Title

      Adv.Synth.Catal.

      Volume: 353 Pages: 2676-2680

    • DOI

      10.1002/adsc.201100303

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of a series of 3,4-methanoarginines as side-chain conformationally restricted analogues of arginine2011

    • Author(s)
      Mizuki Watanabe, Kazuya Yamaguchi, W.Tang, Keisuke Yoshida, Richard B.Silverman, Mitsuhiro Arisawa, Satoshi Shuto
    • Journal Title

      Bioorg.Med.Chem.

      Volume: 19 Pages: 5984-5988

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2011.08.049

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 光学活性ブロモメチレンシクロプロパンを用いる鈴木-宮浦クロスカップリングとTNF-α阻害剤合成への応用2012

    • Author(s)
      田辺真人
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌市)
    • Year and Date
      2012-03-30
  • [Presentation] がん細胞の多剤耐性克服作用を有する新規インドール化合物の創製2012

    • Author(s)
      名田智美
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌市)
    • Year and Date
      2012-03-29
  • [Presentation] 三次元構造制御型Grb2-SH2ドメインリガンドの創製研究2012

    • Author(s)
      荒川和人
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌市)
    • Year and Date
      2012-03-29
  • [Presentation] Synthesis of 5'-Modified Adenophostin A as a Biological Tool for Investigating IP3-Mediated Ca2+-Mobilization2011

    • Author(s)
      大浦泰
    • Organizer
      第38回国際核酸化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌市)
    • Year and Date
      2011-12-03
  • [Presentation] アデノホスチン型新規IP3バイオセンサーの開発2011

    • Author(s)
      大浦泰
    • Organizer
      日本薬学会北海道支部第137回例会
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌市)
    • Year and Date
      2011-12-03
  • [Presentation] 三次元多用型配座制御法に基づくペプチドミメチィックの設計:メラノコルチン受容体リガンドの創製2011

    • Author(s)
      水野彰
    • Organizer
      第37回反応と合成のシンポシンポジウム
    • Place of Presentation
      あわぎんホール(徳島県)
    • Year and Date
      2011-11-07
  • [Presentation] 標的たんぱく質同定用バイオツールとしての4''分岐型サイクリックADPカーボサイクリックリボースの合成及び生物活性2011

    • Author(s)
      佐藤隆俊
    • Organizer
      第41回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      市民会館崇城大学ホール(熊本市民会館)(熊本県)
    • Year and Date
      2011-10-22
  • [Presentation] 硫黄修飾金に担持したパラジウムSAPdによるリガンド非存在化でのBuchwald-Hartwig反応2011

    • Author(s)
      アルアミン モハンマド
    • Organizer
      第58回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学(名古屋市)
    • Year and Date
      2011-09-07
  • [Presentation] GABAトランスポーターサブタイプ特異的な新規阻害薬候補化合物の薬理活性評価2011

    • Author(s)
      早川航
    • Organizer
      16th International Union of Pure and Applied Chemistry-Organometallic Chemistry toward Organic Synthesis (IUPAC-OMCOS 16)
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター(北海道)
    • Year and Date
      2011-07-25
  • [Presentation] Ruthenium Catalyzed Ccycloisomerization of 1,3-Diene with Alkene of an N-Dienyl-2 vinylaniline Leading to a 3-Exomethylene-2-vinylindole and its Application to the synthesis of (±)-Cinchonaminone2011

    • Author(s)
      有澤光弘
    • Organizer
      16th International Union of Pure and Applied Chemistry-Organometallic Chemistry toward Organic Synthesis (IUPAC-OMCOS 16)
    • Place of Presentation
      上海国際会議中心(中華人民共和国)
    • Year and Date
      2011-07-25
  • [Presentation] Suzuki-Miyaura Cross Copling Using Chiral Bromomethylenecyclopropane2011

    • Author(s)
      田辺真人
    • Organizer
      16th International Union of Pure and Applied Chemistry-Organometallic Chemistry toward Organic Synthesis (IUPAC-OMCOS 16)
    • Place of Presentation
      上海国際会議中心(中華人民共和国)
    • Year and Date
      2011-07-25
  • [Presentation] 光学活性ブロモメチレンシクロプロパンを用いる鈴木-宮浦クロスカップリング2011

    • Author(s)
      田辺真人
    • Organizer
      第23回万有札幌シンポジウム
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌市)
    • Year and Date
      2011-07-02
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.pharm.hokudai.ac.jp/yuuki/index.html

URL: 

Published: 2013-06-26  

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