2012 Fiscal Year Annual Research Report
分子内反応を鍵段階とするホウ素置換芳香族化合物のオルトメタル化反応の開発と応用
Publicly Offered Research
| Project Area | Molecule Activation Directed toward Straightforward Synthesis |
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| Project/Area Number |
23105532
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| Research Institution | Hiroshima University |
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Principal Investigator |
河内 敦 広島大学, 理学(系)研究科(研究院), 准教授 (70260619)
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| Project Period (FY) |
2011-04-01 – 2013-03-31
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| Keywords | 有機ホウ素化合物 / 有機マグネシウム化合物 / オルトメタル化 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
ホウ素原子置換芳香族化合物のオルトマグネシオ化反応の開発
われわれは, ホウ素原子上に金属へ配位可能な部位を有するジアミノボリルベンゼンに対して, (TMP)2Mgを作用させると, オルトマグネシオ化反応が進行することを見出している。本研究ではオルトマグネシオ化反応の展開を図るため, 配位性置換基を有する新たな基質の合成と反応をおこなった。
(1)配位性置換基の合成と導入：N-メチル-1, 2-ジアミノエタンを出発物質として，窒素原子２つを含む5員環置換基を有する基質1を合成した。β-アミノアルコールを出発物質として，窒素原子と酸素原子を有する5員環置換基を有する基質2を合成した。フェニルボロン酸およびイミノ二酢酸とから，4配位ホウ素原子を含む置換基を有する基質3を合成した。
(2)オルトマグネシオ化反応の検討：上記３つの基質に対して, オルトマグネシオ化反応を試みた。その結果, 基質1については複雑な混合物を与えた。基質2および3の反応では, オルトマグネシオ化体由来の生成物は確認できず, ピナコールボランが得られただけであった。以上の結果から，ホウ素原子置換芳香族化合物のオルトマグネシオ化反応を達成するためには，配位性置換基の精密な設計が不可欠であることがわかった。
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| Research Progress Status |
24年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
24年度が最終年度であるため、記入しない。
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