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2012 Fiscal Year Annual Research Report

遷移金属錯体触媒によるC-H結合活性化を経由する多成分反応の確立

Publicly Offered Research

Project AreaMolecule Activation Directed toward Straightforward Synthesis
Project/Area Number 23105542
Research InstitutionChuo University

Principal Investigator

緒方 賢一  中央大学, 理工学部, 助教 (60431970)

Project Period (FY) 2011-04-01 – 2013-03-31
Keywords触媒反応 / 遷移金属錯体触媒 / 多成分反応 / 炭素ー水素結合活性化 / 炭素ー炭素結合活性化
Outline of Annual Research Achievements

遷移金属錯体触媒による有機分子の直接的不活性結合の活性化は、アトムエコノミーに優れた反応手法の1つとして知られている。本研究課題では、このような結合活性化を1段階で多数の結合を形成する事が可能な多成分反応に適応することによって分子活性化と効率的結合形成の利点を併せ持つ反応開発を行う事を目的として研究を行った。本課題において申請者は、ニッケル金属錯体触媒を用いて還元剤の存在下、カルボニル化合物と環状ユニットを持つアルケンであるノルボルネンやメチレンシクロプロパンとの反応によって、芳香環CーH結合やアルキルCーC結合の活性化を伴うカップリング反応が進行する事を明らかにした。さらにこれらの反応は、用いる還元剤やニッケル錯体触媒の配位子を変える事によってコントロールする事が可能であり、このような活性化を伴わないカップリング反応へと誘導するが可能である事も明らかにした。また、ロジウム錯体触媒を用いて嵩高いシリルアセチレンと2分子のケテンとの反応を行うことによって、立体選択的な3成分反応が進行し、1,3ーエンイン化合物が選択的に得られる反応の開発にも成功した。

Research Progress Status

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

24年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (4 results)

All 2013 2012

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (1 results)

  • [Journal Article] Nickel-Catalyzed Ring-Opening Alkylative Coupling of Enone with Methylenecyclopropane in the Presence of Triethylborane2013

    • Author(s)
      Kenichi Ogata
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 15 Pages: 1182-1185

    • DOI

      DOI: 10.1021/ol303548x

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Nickel-Catalyzed Regio- and Stereoselective Reductive Coupling between Methylenecyclopropanes, Aldehydes, and Triethylborane with Retention of the Cyclopropane Ring2012

    • Author(s)
      Kenichi Ogata
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 18 Pages: 6142-6146

    • DOI

      DOI: 10.1002/chem.201200271

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Nickel-catalyzed Diastereoselective Reductive Coupling Reaction of Norbornene with Aldehydes in the presence of Triethylborane2012

    • Author(s)
      Kenichi Ogata
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 41 Pages: 157-158

    • DOI

      doi:10.1246/cl.2012.157

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ニッケル錯体触媒によるトリイソプロピルシリルアセチレンを用いたビニルシクロプロパンの開環を伴うヒドロアルキニル化反応2013

    • Author(s)
      藤 亜由美
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      東京農工大学
    • Year and Date
      2013-03-24 – 2013-03-25

URL: 

Published: 2018-02-02  

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