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2012 Fiscal Year Annual Research Report

バイオミネラリゼーションの時空間的制御を可能とするケージドペプチドの創製

Publicly Offered Research

Project AreaFusion Materials: Creative Development of Materials and Exploration of Their Function through Molecular Control
Project/Area Number 23107523
Research InstitutionThe University of Tokushima

Principal Investigator

重永 章  徳島大学, ヘルスバイオサイエンス研究部, 助教 (10423394)

Project Period (FY) 2011-04-01 – 2013-03-31
Keywords合成化学 / ペプチド / ケージド化合物
Outline of Annual Research Achievements

本提案研究では、紫外線照射をトリガーとしてバイオミネラリゼーションを誘起するケージドペプチドの創製を目的とする。“ケージド~”とは“紫外線照射により~を放出する”と定義する。
バイオイメージングや新エネルギー分野において、金属ナノ粒子が注目を集めている。これら研究では、大きさおよび形状が精密に制御されたナノ粒子が必要となる。金属ナノ粒子の大きさなどを精密に制御するための方法論の一つとして、バイオミネラリゼーション開始剤を利用したボトムアップ戦略が挙げられる。バイオミネラリゼーション開始剤とは、鉱物形成能を有するペプチドと定義する。近年、高効率的バイオミネラリゼーション開始剤の開発を目指し、天然型バイオミネラリゼーション開始剤の誘導体合成が盛んに行われている。しかし、これらペプチドが関与するバイオミネラリゼーションの機構には未だ不明な点が多いため、適切な分子設計が困難な状況にある。
そこで申請者は、バイオミネラリゼーション機構の解明を目指し、バイオミネラリゼーション開始剤の活性を時空間的に制御する方法論の基盤となるケージドペプチドの開発を行うこととした。本研究では、(1)ケージドシステイン、(2)ケージド非水解性リン酸化アミノ酸、および(3)紫外線照射によるペプチド二次構造制御法の確立について検討を行った。
申請者は前年度、(1)に成功するとともに、(2)の一種であるセリン誘導体の合成を達成した。今年度は(2)についてチロシンおよびトレオニン誘導体の合成に挑戦した。さらに(3)については、反応速度は遅いながらもそのプロトタイプとなりうる架橋部位の開発に成功した。

Research Progress Status

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

24年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (37 results)

All 2013 2012 Other

All Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 9 results) Presentation (27 results) (of which Invited: 4 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Development of stimulus-responsive amino acid and their application to peptide based chemical biology2013

    • Author(s)
      A. Shigenaga
    • Journal Title

      Peptide Science 2012

      Volume: - Pages: 1-2

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Design and synthesis of hypoxia-responsive amino acid which causes peptide bond cleavage in hypoxic cells2013

    • Author(s)
      A. Shigenaga et al.
    • Journal Title

      Peptide Science 2012

      Volume: - Pages: 135-136

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Convergent chemical synthesis of human GM2 activator protein analog using SEAlide chemistry2013

    • Author(s)
      K. Sato et al.
    • Journal Title

      Peptide Science 2012

      Volume: - Pages: 13-14

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of antagonistic peptide for putative CXCL14 receptor protein and their identification2013

    • Author(s)
      K. Tsuji et al.
    • Journal Title

      Peptide Science 2012

      Volume: - Pages: 31-32

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Development of efficient synthetic protocol for Fmoc amino acid-incorporated N-sulfanylethyl-aniline linker as peptide thioester precursor2013

    • Author(s)
      K. Sakamoto
    • Journal Title

      Peptide Science 2012

      Volume: - Pages: 165-166

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthetic procedure for N-Fmoc amino acyl-N-sulfanylethylaniline linker as crypto-peptide thioester precursor with application to native chemical ligation2012

    • Author(s)
      K. Sakamoto et al.
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 77 Pages: 6948-6958

    • DOI

      10.1021/jo3011107

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Fmoc-based solid phase synthesis of adenylylated peptides using diester-type adenylylated amino acid derivatives2012

    • Author(s)
      K. Ogura et al.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 53 Pages: 3429-3432

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.04.063

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 刺激応答型アミノ酸の開発とケミカルバイオロジー分野への展開2012

    • Author(s)
      重永 章
    • Journal Title

      薬学雑誌

      Volume: 132 Pages: 1075-1082

    • DOI

      10.1248/yakushi.132.1075

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] One-pot/sequential native chemical ligation using N-sulfanylethylanilide peptide2012

    • Author(s)
      A. Otaka et al.
    • Journal Title

      Chem. Record

      Volume: 12 Pages: 479-490

    • DOI

      10.1002/tcr.201200007

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 標的タンパク質の精製・選択的ラベル化ツール「トレーサブルリンカー」の開発2013

    • Author(s)
      山本 純 他
    • Organizer
      日本薬学会第133回年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • Year and Date
      2013-03-27 – 2013-03-30
  • [Presentation] 過酸化水素応答型アミノ酸の開発研究2013

    • Author(s)
      北 未来 他
    • Organizer
      日本薬学会第133回年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • Year and Date
      2013-03-27 – 2013-03-30
  • [Presentation] バイオミネラリゼーションの時空間的制御を可能とするケージドペプチドの創製2013

    • Author(s)
      重永 章
    • Organizer
      新学術領域研究「融合マテリアル」第6回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      TKPガーデンシティ仙台(宮城県)
    • Year and Date
      2013-01-28
  • [Presentation] バイオミネラリゼーションの時空間的制御を可能とするケージドペプチドの創製2012

    • Author(s)
      重永 章
    • Organizer
      新学術領域研究 若手合同シンポジウム「配位プログラム」×「融合マテリアル」
    • Place of Presentation
      東京大学(東京都文京区)
    • Year and Date
      2012-12-20 – 2012-12-21
  • [Presentation] ケージド非水解性リン酸化アミノ酸含有ペプチドの合成とタンパク質結合能の評価2012

    • Author(s)
      戎野紘司 他
    • Organizer
      第30回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2012-11-28 – 2012-11-30
  • [Presentation] リソソーム病治療薬を指向したヒトGM2活性化タンパク質誘導体の化学合成と活性評価2012

    • Author(s)
      佐藤浩平 他
    • Organizer
      第30回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2012-11-28 – 2012-11-30
  • [Presentation] CXCL14受容体の同定とそのアンタゴニストペプチドの合成2012

    • Author(s)
      辻 耕平 他
    • Organizer
      第30回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2012-11-28 – 2012-11-30
  • [Presentation] フッ化物イオン応答型トレーサブルリンカーを利用したタンパク質精製実験2012

    • Author(s)
      山本 純 他
    • Organizer
      第30回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2012-11-28 – 2012-11-30
  • [Presentation] “化学”による生命現象制御をめざして2012

    • Author(s)
      重永 章
    • Organizer
      文部科学省科学研究費補助金 新学術領域研究「融合マテリアル」第5回若手スクール
    • Place of Presentation
      ホテルモナーク鳥取(鳥取県)
    • Year and Date
      2012-11-25 – 2012-11-27
    • Invited
  • [Presentation] タンパク質化学合成を指向した多成分ペプチドフラグメント縮合法の開発2012

    • Author(s)
      粟飯原圭佑 他
    • Organizer
      文部科学省科学研究費補助金 新学術領域研究「融合マテリアル」第5回若手スクール
    • Place of Presentation
      ホテルモナーク鳥取(鳥取県)
    • Year and Date
      2012-11-25 – 2012-11-27
  • [Presentation] タンパク質選択的ラベル化法の開発研究2012

    • Author(s)
      傳田将也 他
    • Organizer
      第51回日本薬学会・日本薬剤師会、日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      島根県民会館(島根県)
    • Year and Date
      2012-11-10 – 2012-11-11
  • [Presentation] 酸化ストレス応答型アミノ酸の開発研2012

    • Author(s)
      北 未来 他
    • Organizer
      第51回日本薬学会・日本薬剤師会、日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      島根県民会館(島根県)
    • Year and Date
      2012-11-10 – 2012-11-11
  • [Presentation] Development of efficient synthetic protocol for Fmoc amino acid-incorporated N-sulfanylethyl-aniline linker as peptide thioester precursor2012

    • Author(s)
      坂本 健 他
    • Organizer
      第49回ペプチド討論会
    • Place of Presentation
      鹿児島県民交流センター(鹿児島県)
    • Year and Date
      2012-11-07 – 2012-11-09
  • [Presentation] Design and synthesis of hypoxia-responsive amino acid which causes peptide bond cleavage in hypoxic cells2012

    • Author(s)
      重永 章 他
    • Organizer
      第49回ペプチド討論会
    • Place of Presentation
      鹿児島県民交流センター(鹿児島県)
    • Year and Date
      2012-11-07 – 2012-11-09
  • [Presentation] Convergent chemical synthesis of human GM2 activator protein analog using SEAlide chemistry2012

    • Author(s)
      佐藤浩平 他
    • Organizer
      第49回ペプチド討論会
    • Place of Presentation
      鹿児島県民交流センター(鹿児島県)
    • Year and Date
      2012-11-07 – 2012-11-09
  • [Presentation] Synthesis of antagonistic peptide for putative CXCL14 receptor proteins and their identification2012

    • Author(s)
      辻 耕平 他
    • Organizer
      第49回ペプチド討論会
    • Place of Presentation
      鹿児島県民交流センター(鹿児島県)
    • Year and Date
      2012-11-07 – 2012-11-09
  • [Presentation] Development of stimulus-responsive amino acids and their application to peptide based chemical biology2012

    • Author(s)
      重永 章
    • Organizer
      第49回ペプチド討論会
    • Place of Presentation
      鹿児島県民交流センター(鹿児島県)
    • Year and Date
      2012-11-07 – 2012-11-09
    • Invited
  • [Presentation] N-Sulfanylethylanilide peptide for peptide engineering2012

    • Author(s)
      大高 章 他
    • Organizer
      The Sixth Peptide Engineering Meeting
    • Place of Presentation
      Emory University Conference Center (U. S. A.)
    • Year and Date
      2012-10-02 – 2012-10-05
  • [Presentation] Chemical synthesis of human GM2 activator protein analog using SEAlide peptide-mediated one-pot multi-fragment condensation2012

    • Author(s)
      佐藤浩平 他
    • Organizer
      The 6th Takeda Science Foundation Symposium on PharmaSciences
    • Place of Presentation
      武田薬品工業(株)研修所(大阪府)
    • Year and Date
      2012-09-13 – 2012-09-14
  • [Presentation] Development of novel antagonistic peptide for CXCL14 receptor2012

    • Author(s)
      辻 耕平 他
    • Organizer
      The 6th Takeda Science Foundation Symposium on PharmaSciences
    • Place of Presentation
      武田薬品工業(株)研修所(大阪府)
    • Year and Date
      2012-09-13 – 2012-09-14
  • [Presentation] “化学”でペプチド・タンパク質をあやつる2012

    • Author(s)
      重永 章 他
    • Organizer
      第28回若手化学者のための化学道場
    • Place of Presentation
      島根県立青少年の家(島根県)
    • Year and Date
      2012-09-07 – 2012-09-08
    • Invited
  • [Presentation] 刺激応答型アミノ酸を基盤とした生命科学分野へのアプローチ2012

    • Author(s)
      重永 章
    • Organizer
      生有研シンポジウム
    • Place of Presentation
      サントリー生命科学財団生物有機科学研究所(大阪府)
    • Year and Date
      2012-08-27
    • Invited
  • [Presentation] 4-チオプロリンを用いたDual-kinetic NCL法の開発2012

    • Author(s)
      丁 昊 他
    • Organizer
      第44回若手ペプチド夏の勉強会
    • Place of Presentation
      ロッジ舞洲(大阪府)
    • Year and Date
      2012-08-05 – 2012-08-07
  • [Presentation] タンパク質完全化学合成~ケミストによるタンパク質医薬品開発を目指して~2012

    • Author(s)
      佐藤浩平 他
    • Organizer
      第44回若手ペプチド夏の勉強会
    • Place of Presentation
      ロッジ舞洲(大阪府)
    • Year and Date
      2012-08-05 – 2012-08-07
  • [Presentation] バイオミネラリゼーションの時空間的制御を可能とするケージドペプチドの創製2012

    • Author(s)
      重永 章
    • Organizer
      文部科学省科学研究費補助金 新学術領域研究「融合マテリアル」第5回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      慶応大学日吉キャンパス(神奈川県)
    • Year and Date
      2012-06-08
  • [Presentation] フッ化物イオン応答型トレーサブルリンカーを利用したタンパク質精製法の開発2012

    • Author(s)
      山本 純 他
    • Organizer
      日本ケミカルバイオロジー学会第7回年会
    • Place of Presentation
      京都大学(京都府)
    • Year and Date
      2012-06-07 – 2012-06-09
  • [Presentation] 新規タンパク質選択的ラベル化試薬”SEAL-tag”の開発研究2012

    • Author(s)
      傳田将也 他
    • Organizer
      日本ケミカルバイオロジー学会第7回年会
    • Place of Presentation
      京都大学(京都府)
    • Year and Date
      2012-06-07 – 2012-06-09
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.tokushima-u.ac.jp/ph/faculty/labo/otaka/

URL: 

Published: 2018-02-02  

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